pra_carbonsaeure_ester_arbe - lehrer.uni
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CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG HERSTELLUNG VERSCHIEDENER ESTER VON CARBONSÄUREN (I) Die Herstellung verschiedener Ester wird aufgeteilt auf mehrere Arbeitsgruppen – achtet also exakt darauf, welche Carbonsäuren bzw. welche Alkohole ihr verwenden sollt. Geräte: Becherglas 500 ml oder 1000 ml; Bunsenbrenner, Dreifuß, Drahtnetz, Thermometer, Pinzette, Reagenzgläser. Chemikalien: Glaswolle, Cobaltchloridpapier [T], Kaliumhydrogensulfat (KHSO4 ) [C], Essigsäure 100% [C], Ethanol [F], 1-Propanol [F], 1-Pentanol (Amylalkohol) [Xn] Durchführung: Fülle das große Becherglas zu etwa einem Drittel mit destilliertem Wasser. Stelle das Becherglas auf den Dreifuß, entzünde den Gasbrenner, stelle diesen auf einen mittelgroße blaue Flamme ein und erhitze das Wasser. Stelle das Thermometer in das Wasser und kontrolliere ab und zu die Temperatur. Diese sollte 500 C bis 600 C nicht überschreiten – eventuell Brennerflamme kleiner stellen. ALLE FOLGENDEN ARBEITEN IN MÖGLICHST GROSSER ENTFERNUNG BUNSENBRENNER DURCHFÜHREN – DIE ALKOHOLE SIND BRENNBAR !! VOM BEREITE NUN DIE REAKTIONSLÖSUNGEN VOR: Fülle in ein Reagenzglas ca. 1 cm hoch Essigsäure (Ethansäure) ein. Prüfe vorsichtig auf Geruch; trage deine Beobachtung in die unten stehende Tabelle ein. Tauche einen Streifen Cobaltchloridpapier (blau) mit Hilfe einer Pinzette in die Essigsäure. Trage deine Beobachtung in unten stehende Tabelle ein. Gib in ein Reagenzglas ca. 2 cm hoch Ethanol. Prüfe hier wiederum auf Geruch und tauche ebenfalls ein Cobaltchloridpapier ein. Notiere deine Beobachtungen in der unten stehenden Tabelle. Gieße nun den Alkohol aus dem Reagenzglas in das Reagenzglas mit der Carbonsäure; setze einen Spatel Kaliumhydrogensulfat zu, schüttle kurz durch und verschließe die Reagenzglasöffnung mit einem kleinen Glaswollepropfen. Stelle das Reagenzglas in das heiße Wasser im Becherglas. Verfahre analog mit Mischungen aus Essigsäure und den anderen genannten Alkoholen. Nimm die Reagenzgläser nach etwa 15 Minuten aus dem Wasserbad. Prüfe Aussehen und Geruch der Proben und tragen deine Beobachtungen in die Tabelle ein. Tauche in das Reaktionsgemisch wiederum ein blaues Cobaltchloridpapier; notiere deine Beobachtung in der Tabelle. HINWEIS: Falls du die Funktion von Cobaltchloridpapier nicht mehr kennen solltest, nimm ein blaues Cobaltchloridpapier und befeuchte es mit Wasser. D:\747136894.doc Seite 1 von 7 CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG TABELLE (GRUPPE I ): VORHER PROBE 1 NACHHER ESSIGSÄURE ETHANOL REAKTIONSGEMISCH ESSIGSÄURE 1-PROPANOL REAKTIONSGEMISCH ESSIGSÄURE 1-PENTANOL REAKTIONSGEMISCH GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN PROBE 2 GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN PROBE 3 GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN Nachbereitung und Entsorgung: Beschrifte die Reagenzgläser mit dem Namen der Säure und dem Namen des Alkohols und verschließe sie mit einem Stopfen. Gib die Reagenzgläser beim Lehrer ab. Bunsenbrenner auf kleine, gelbe Flamme zurückstellen; Haupthahn schließen. Alle anderen Glasgeräte mit Wasser reinigen, mit dest. Wasser nachspülen und auf das Trockengestell hängen. Benutzte Cobaltchloridpapiere in den vom Lehrer bereitgestellten Sammelbehälter geben. Aufgaben: HINWEIS: Die Aufgaben müssen erst nach der Besprechung des Themas „ESTERBILDUNG“ im Unterricht gelöst werden. Formuliere für alle drei Reaktionen jeweils eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Elektronenstrichformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. Benenne die hergestellten ESTER nach der IUPAC-Nomenklatur und nach der „üblichen“ Benennungsweise. D:\747136894.doc Seite 2 von 7 CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG HERSTELLUNG VERSCHIEDENER ESTER VON CARBONSÄUREN (II) Die Herstellung verschiedener Ester wird aufgeteilt auf mehrere Arbeitsgruppen – achtet also exakt darauf, welche Carbonsäuren bzw. welche Alkohole ihr verwenden sollt. Geräte: Becherglas 500 ml oder 1000 ml; Bunsenbrenner, Dreifuß, Drahtnetz, Thermometer, Pinzette, Reagenzgläser. Chemikalien: Glaswolle, Cobaltchloridpapier [T], Kaliumhydrogensulfat (KHSO4 ) [C], Ameisensäure 100% [C], 1-Butanol [Xn], 1-Propanol [F], 1-Pentanol [Xn] Durchführung: Fülle das große Becherglas zu etwa einem Drittel mit destilliertem Wasser. Stelle das Becherglas auf den Dreifuß, entzünde den Gasbrenner, stelle diesen auf einen mittelgroße blaue Flamme ein und erhitze das Wasser. Stelle das Thermometer in das Wasser und kontrolliere ab und zu die Temperatur. Diese sollte 500 C bis 600 C nicht überschreiten – eventuell Brennerflamme kleiner stellen. ALLE FOLGENDEN ARBEITEN IN MÖGLICHST GROSSER ENTFERNUNG BUNSENBRENNER DURCHFÜHREN – DIE ALKOHOLE SIND BRENNBAR !! VOM BEREITE NUN DIE REAKTIONSLÖSUNGEN VOR: Fülle in ein Reagenzglas ca. 1 cm hoch Ameisensäure (Methansäure) ein. Prüfe vorsichtig auf Geruch; trage deine Beobachtung in die unten stehende Tabelle ein. Tauche einen Streifen Cobaltchloridpapier (blau) mit Hilfe einer Pinzette in die Essigsäure. Trage deine Beobachtung in unten stehende Tabelle ein. Gib in ein Reagenzglas ca. 2 cm hoch 1-Butanol. Prüfe hier wiederum auf Geruch und tauche ebenfalls ein Cobaltchloridpapier ein. Notiere deine Beobachtungen in der unten stehenden Tabelle. Gieße nun den Alkohol aus dem Reagenzglas in das Reagenzglas mit der Carbonsäure; setze einen Spatel Kaliumhydrogensulfat zu, schüttle kurz durch und verschließe die Reagenzglasöffnung mit einem kleinen Glaswollepropfen. Stelle das Reagenzglas in das heiße Wasser im Becherglas. Verfahre analog mit Mischungen aus Ameisensäure und den anderen genannten Alkoholen. Nimm die Reagenzgläser nach etwa 15 Minuten aus dem Wasserbad. Prüfe Aussehen und Geruch der Proben und tragen deine Beobachtungen in die Tabelle ein. Tauche in das Reaktionsgemisch wiederum ein blaues Cobaltchloridpapier; notiere deine Beobachtung in der Tabelle. HINWEIS: Falls du die Funktion von Cobaltchloridpapier nicht mehr kennen solltest, nimm ein blaues Cobaltchloridpapier und befeuchte es mit Wasser. D:\747136894.doc Seite 3 von 7 CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG TABELLE (GRUPPE II ): VORHER PROBE 1 NACHHER AMEISENSÄURE 1-PROPANOL REAKTIONSGEMISCH AMEISENSÄURE 1-BUTANOL REAKTIONSGEMISCH AMEISENSÄURE 1-PENTANOL REAKTIONSGEMISCH GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN PROBE 2 GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN PROBE 3 GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN Nachbereitung und Entsorgung: Beschrifte die Reagenzgläser mit dem Namen der Säure und dem Namen des Alkohols und verschließe sie mit einem Stopfen. Gib die Reagenzgläser beim Lehrer ab. Bunsenbrenner auf kleine, gelbe Flamme zurückstellen; Haupthahn schließen. Alle anderen Glasgeräte mit Wasser reinigen, mit dest. Wasser nachspülen und auf das Trockengestell hängen. Benutzte Cobaltchloridpapiere in den vom Lehrer bereitgestellten Sammelbehälter geben. Aufgaben: HINWEIS: Die Aufgaben müssen erst nach der Besprechung des Themas „ESTERBILDUNG“ im Unterricht gelöst werden. Formuliere für alle drei Reaktionen jeweils eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Elektronenstrichformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. Benenne die hergestellten ESTER nach der IUPAC-Nomenklatur und nach der „üblichen“ Benennungsweise. D:\747136894.doc Seite 4 von 7 CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG HERSTELLUNG VERSCHIEDENER ESTER VON CARBONSÄUREN (III) Die Herstellung verschiedener Ester wird aufgeteilt auf mehrere Arbeitsgruppen – achtet also exakt darauf, welche Carbonsäuren bzw. welche Alkohole ihr verwenden sollt. Geräte: Becherglas 500 ml oder 1000 ml; Bunsenbrenner, Dreifuß, Drahtnetz, Thermometer, Pinzette, Reagenzgläser. Chemikalien: Glaswolle, Cobaltchloridpapier [T], Kaliumhydrogensulfat (KHSO4 ) [C], Propansäure 100% [C], Ethanol [F], 1-Propanol [F], 1-Pentanol [Xn] Durchführung: Fülle das große Becherglas zu etwa einem Drittel mit destilliertem Wasser. Stelle das Becherglas auf den Dreifuß, entzünde den Gasbrenner, stelle diesen auf einen mittelgroße blaue Flamme ein und erhitze das Wasser. Stelle das Thermometer in das Wasser und kontrolliere ab und zu die Temperatur. Diese sollte 500 C bis 600 C nicht überschreiten – eventuell Brennerflamme kleiner stellen. ALLE FOLGENDEN ARBEITEN IN MÖGLICHST GROSSER ENTFERNUNG BUNSENBRENNER DURCHFÜHREN – DIE ALKOHOLE SIND BRENNBAR !! VOM BEREITE NUN DIE REAKTIONSLÖSUNGEN VOR: Fülle in ein Reagenzglas ca. 1 cm hoch Propansäure (Propionsäure) ein. Prüfe vorsichtig auf Geruch; trage deine Beobachtung in die unten stehende Tabelle ein. Tauche einen Streifen Cobaltchloridpapier (blau) mit Hilfe einer Pinzette in die Essigsäure. Trage deine Beobachtung in unten stehende Tabelle ein. Gib in ein Reagenzglas ca. 2 cm hoch Ethanol. Prüfe hier wiederum auf Geruch und tauche ebenfalls ein Cobaltchloridpapier ein. Notiere deine Beobachtungen in der unten stehenden Tabelle. Gieße nun den Alkohol aus dem Reagenzglas in das Reagenzglas mit der Carbonsäure; setze einen Spatel Kaliumhydrogensulfat zu, schüttle kurz durch und verschließe die Reagenzglasöffnung mit einem kleinen Glaswollepropfen. Stelle das Reagenzglas in das heiße Wasser im Becherglas. Verfahre analog mit Mischungen aus Propansäure und den anderen genannten Alkoholen. Nimm die Reagenzgläser nach etwa 15 Minuten aus dem Wasserbad. Prüfe Aussehen und Geruch der Proben und tragen deine Beobachtungen in die Tabelle ein. Tauche in das Reaktionsgemisch wiederum ein blaues Cobaltchloridpapier; notiere deine Beobachtung in der Tabelle. HINWEIS: Falls du die Funktion von Cobaltchloridpapier nicht mehr kennen solltest, nimm ein blaues Cobaltchloridpapier und befeuchte es mit Wasser. D:\747136894.doc Seite 5 von 7 CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG TABELLE (GRUPPE III ): VORHER PROBE 1 NACHHER PROPANSÄURE ETHANOL REAKTIONSGEMISCH PROPANSÄURE 1-PROPANOL REAKTIONSGEMISCH PROPANSÄURE 1-PENTANOL REAKTIONSGEMISCH GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN PROBE 2 GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN PROBE 3 GERUCH AUSSEHEN FARBE VON COBALTCHLORIDPAPIER NACH DEM EINTAUCHEN Nachbereitung und Entsorgung: Beschrifte die Reagenzgläser mit dem Namen der Säure und dem Namen des Alkohols und verschließe sie mit einem Stopfen. Gib die Reagenzgläser beim Lehrer ab. Bunsenbrenner auf kleine, gelbe Flamme zurückstellen; Haupthahn schließen. Alle anderen Glasgeräte mit Wasser reinigen, mit dest. Wasser nachspülen und auf das Trockengestell hängen. Benutzte Cobaltchloridpapiere in den vom Lehrer bereitgestellten Sammelbehälter geben. Aufgaben: HINWEIS: Die Aufgaben müssen erst nach der Besprechung des Themas „ESTERBILDUNG“ im Unterricht gelöst werden. Formuliere für alle drei Reaktionen jeweils eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Elektronenstrichformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. Benenne die hergestellten ESTER nach der IUPAC-Nomenklatur und nach der „üblichen“ Benennungsweise. D:\747136894.doc Seite 6 von 7 CH / Bs PRAKTIKUM ESTERHERSTELLUNG HINWEISE FÜR DEN LEHRER: - Alle Alkohole und Carbonsäuren sollten soweit wasserfrei sein, so dass sich mit Hilfe des Cobaltchloridpapiers kein Wasser nachweisen lässt. - Die Palette der hergestellten Ester ist (je nach Angebot der Sammlung) beliebig erweiterbar. - Falls eine genügende Menge anderer Heizquellen zur Verfügung steht, empfiehlt es sich, den Bunsenbrenner zu vermeiden. - Die hergestellten –esterhaltigen- Lösungen für die Besprechung der Veresterung im Unterricht aufbewahren. - Cobaltchloridpapier vorher in genügender Menge herstellen. Falls die Schüler das Cobaltchloridpapier zuerst selbst herstellen müssen, reicht die Zeit einer Doppelstunde nicht aus. - Für die Besprechung im Unterricht : Stellen Sie einen Ester nach den genannten Bedingungen her; empfehlenswert ist Methylformiat oder Ethylformiat. Diese Ester können aufgrund ihrer Siedetemperaturen aus dem Gemisch abdestilliert werden. Damit kann man einen dieser Ester als Substanz isolieren und für weitere Untersuchungen verwenden. Also z.B.: D:\747136894.doc Seite 7 von 7
