Paracetamol und Aspirin im Vergleich Bereits seit dem Altertum ist

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Biochemie und Stoffwechsel:
Physiologie und Ernährung
M1
L. 4. 9
Paracetamol und Aspirin® im Vergleich
Bereits seit dem Altertum ist bekannt, dass in
der Weidenrinde (Salix cortex) ein Wirkstoff
enthalten ist, der schmerzlindernd und fiebersenkend wirkt.
Dieser Wirkstoff heißt Salicin und wird durch
Stoffwechselvorgänge in der Leber in Salicylsäure umgewandelt:
O
OH
OH
O
HO
HO
OH
O
OH
OH
Salicin
Salicylsäure
Sal-Weide (Salix caprea)
Im 19. Jahrhundert konnte die Salicylsäure nach der Kolbe-Schmitt-Synthese
industriell produziert werden und war zu günstigen Preisen erhältlich. Allerdings hatte die Salicylsäure stark magenreizende Nebenwirkungen. Um eine
bessere Verträglichkeit zu erzielen, wurde die Salicylsäure in Acetylsalicylsäure umgewandelt und es entstand das wohl bekannteste Schmerzmittel der
Welt, das unter dem Namen Aspirin® seit 1899 im Handel ist:
O
OH
O
CH3
O
Acetylsalicylsäure
Trotz der guten Eigenschaften des Aspirins wurde nach einer Alternative für
Acetylsalicylsäure gesucht. Um 1886 wurden die Substanzen Acetanilid und
Phenacetin entwickelt, die sich ebenfalls als schmerzstillend und fiebersenkend erwiesen.
6262 Unterrichts-Materialien Chemie Stark Verlag
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L. 4. 9
H
N
H
N
CH3
O
H3C
Acetanilid
CH3
O
O
Phenacetin
Weitere Untersuchungen ergaben, dass als Abbauprodukt im Stoffwechsel aus
Acetanilid und Phenacetin Paracetamol entsteht, das für die pharmakologische
Wirkung verantwortlich ist. 1956 wurde Paracetamol erstmals als Schmerzmittel auf dem Markt eingeführt.
H
N
CH3
O
HO
Paracetamol
Aufgabe
Recherchieren Sie die Kolbe-Schmitt-Synthese und vollziehen Sie anhand des
Reaktionsmechanismus nach, weshalb Kohlenstoffdioxid als Reaktionspartner
geeignet ist.
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