oxid

5.9 1,4-Benzochinon aus Hydrochinon und Natriumchlorat in Gegenwart
von Vanadium(V)-oxid
OH
O
NaClO3, V2O5
H2SO4
OH
O
Zeitbedarf: 2 – 3 d
Apparatur, Geräte
100-ml-Weithals-Erlenmeyer-Kolben mit Magnetrührer und Thermometer, Büchner-Trichter,
Exsikkator, Sublimationsapparatur (siehe Teil A, Kapitel 7)
Ausgangsverbindungen, Reagenzien,
Lösungsmittel
Hydrochinon
4.40 g (40.0 mmol)
(= 1,4-Dihydroxybenzol)
Signalwort
Hazard
Statements
H302, H351,
H341, H318,
H317, H400
Precautionary
Statements
P273, P280,
P308 + P313,
P305 + P351 +
P338, P302 +
P352
Gefahr
Natriumchlorat
2.60 g (24.4 mmol)
Gefahr
H271, H302,
H411
P210, P273
Vanadium(V)-oxid
ca. 10 mg
Gefahr
H302 + H332,
H335, H341,
H361d, H372,
H411
P281, P273,
P304 + P340,
P308 + P313
verd. Schwefelsäure
(1 M)
4 ml
Achtung
H290, H315,
H319
P280: , P302 +
P352, P305 +
P351 + P338,
P337 + P313
Cyclohexan
10 ml
Gefahr
H225, H304,
H315, H336,
H410
P210, P240,
P273, P301 +
P310, P331,
P403 + P235
Essigsäure-ethylester
100 ml
Gefahr
Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
Hydrochinon
4.40 g (40.0 mmol)
Xn, N
Natriumchlorat
Vanadium(V)-oxid
2.60 g (24.4 mmol)
ca. 10 mg
O, Xn
T, N
verd. Schwefelsäure
37/39-45
(1 M)
Cyclohexan
4 ml
C
10 ml
F, Xn, N
Essigsäure-ethylester
100 ml
F, Xi
H225, H319,
H336,
EUH066
P210, P240,
P305 + P351 +
P338
R-Sätze
20-40-4143-50-68
9-22
20/22-37-48/2351/ 53-63-68
35
S-Sätze
26-36/37/ 39-61
11-38-50/
53-65-67
11-36-66-67
13-17-46
45-61
26-30-36/
9-16-33-6061-62
16-26-33
Arbeitsvorschrift
In den Kolben gibt man Natriumchlorat und Vanadium(V)-oxid (eine Spatelspitze), verd.
Schwefelsäure und Wasser (36 ml). Man gibt unter Rühren portionsweise Hydrochinon zu.
Setzt die Reaktion ein, steigt die Temperatur auf ca. 40 °C. Beobachtet man das nicht, erhitzt
man kurz auf 50 – 60 °C. Man rührt 3 – 4 h bei Raumtemperatur, bis eine gelbe Lösung
vorliegt.
Man kühlt ca. 2 h im Eisbad, saugt den Niederschlag im Büchner-Trichter ab und bewahrt das
kristalline Rohprodukt auf.
Man extrahiert das Filtrat mit Essigsäure-ethylester (5 x 20 ml) und trocknet die vereinigten
organischen Phasen mit Calciumchlorid (ca. 5 g, 0.5 h) (Vorgehensweise siehe Trocknen der
Extrakte Teil A, Kapitel 8). Man destilliert das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer ( 40
°C, 190 hPa), kühlt im Eisbad auf 5 – 10 °C, digeriert den Rückstand mit kaltem Cyclohexan
und saugt ihn im Büchner-Trichter ab.
Man drückt das vereinigte Rohprodukt bei vermindertem Druck mit einem Spatel auf dem
Büchner-Trichter fest, saugt es trocken und trocknet es im Exsikkator bei schwachem Vakuum
(2 h, ca. 200 hPa, bei geringerem Druck sublimiert das Produkt!) über Kieselgel mit
Feuchtigkeitsindikator.
Man sublimiert das Rohprodukt in der Sublimationsapparatur (50 °C, 15 hPa). Man erhält gelbe
Kristalle (80 – 90 %, Schmp. 111 – 113 °C).