2.2 Fluorescein - Institut für Organische Chemie

2.2
Fluorescein
HO
O
O
O
O
OH
ZnCl2
+ 2
CO2H
OH
O
1/4 der Originalvorschrift
Edukt für Versuch 2.3
Zeitbedarf: 1 – 2 d
Ausgangsverbindungen,
Reagenzien, Lösungsmittel
Phthalsäureanhydrid
Signalwort
Gefahr
Hazard
Statements
H302, H315, H317,
H318, H334, H335
Precautionary
Statements
P260, P262, P302 +
P352, P304 + P340,
P305 + P351 + P338,
P313
H302, H315, H319, P273, P302 + P352,
H400
P305 + P351 + P338
1,3-Dihydroxybenzol
(= Resorcin)
Achtung
Zinkchlorid
Gefahr
H302, H314, H335, P273, P280, P301 +
H410
P330 + P331, P305 +
P351 + P338
konz. Salzsäure
Gefahr
H290, H314, H335
Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
Phthalsäureanhydrid
Xi
Resorcin
Zinkchlorid
Xn, N
C, N
R-Sätze
22-37/38-4142/43
22-36/38-50
34-50/53
konz. Salzsäure
C
34-37
P260, P280, P301 +
P330 + P331, P303 +
P361 + P353, P305 +
P351 + P338, P310
S-Sätze
23.2-24/25-2637/39-46
26-61
7/8-28.1-45-6061
26-36/37/39-45
Originalvorschrift aus Gattermann-Wieland
15.0 g Phthalsäureanhydrid (0.10 mol) werden in einer Reibschale mit 22.0 g Resorcin (0.20
mol) innig verrieben und im Ölbad*) auf 180 °C erwärmt. Hierzu verwendet man zweckmäßig
einen 100 ml Weithals-Erlenmeyer-Kolben aus dickwandigem Duranglas. In die geschmolzene
*) Verwenden Sie ein Sandbad mit Spannungsregler anstelle des Ölbades
Masse trägt man unter Umrühren mit einem Glasstab im Laufe von 10 min 7 g vorher durch
Schmelzen entwässertes und dann pulverisiertes Zinkchlorid ein. Man steigert darauf die
Temperatur auf 210 °C und fährt mit dem Erhitzen so lange fort, bis die immer dickflüssiger
werdende Masse vollkommen fest geworden ist, wozu 1 – 2 h Zeit erforderlich sind. Die
erkaltete, spröde Schmelze wird mit Hilfe eines scharfen Instrumentes aus dem Gefäß
herausgekratzt, fein pulverisiert und in einer Porzellanschale mit 200 ml Wasser unter Zusatz
von 10 ml konzentrierter Salzsäure 10 min lang gekocht. Es gehen hierbei die nicht in Reaktion
getretenen Ausgangsmaterialien und basisches Zinksalz in Lösung. Man filtriert dann das
Fluorescein von der wässerigen Flüssigkeit ab, wäscht es so lange mit Wasser nach, bis das
Filtrat nicht mehr sauer reagiert und trocknet im Trockenschrank. Ausbeute fast quantitativ.
Fluoreszenznachweis:
Das Anion des Fluoresceins fluoresziert bei auffallendem Licht intensiv gelbgrün. Zum
Nachweis löse man wenige Körnchen Fluorescein in wenig Ammoniak und verdünne im
Becherglas mit 1 Liter Wasser. Zur besseren Beobachtung der Fluoreszenz bestrahlt man die
Lösung mit dem Licht der UV-Lampe (366 nm).
Literatur
L. Gattermann, T. Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de
Gruyter Verlag, Berlin, 1982, S. 584.