2.3 Eosin - Institut für Organische Chemie

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2.3
Eosin
HO
O
Br
O
HO
Br
O
O
4 Br2
CO2H
Br
C2H5OH
Br
CO2H
1/4 der Originalvorschrift
Zeitbedarf: 1 – 2 d
Ausgangsverbindungen,
Reagenzien, Lösungsmittel
Fluorescein (wird in
Versuch 2.2, Teil C
hergestellt
Ethanol
Brom
Signalwort
Hazard
Statements
Precautionary
Statements
Gefahr
H225
P210
Gefahr
H330, H314, H400
P210, P273, P304 +
P340, P305 + P351 +
P338, P403 + P233
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Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
Fluorescein (wird in
Versuch 2.2, Teil C hergestellt)
Ethanol
F
Brom
T+, C, N
R-Sätze
S-Sätze
11
26-35-50
7-16
7/9-26-45-61
Originalvorschrift aus Gattermann, Wieland
Zu 16.5 g (0.05 mol) Fluorescein, welche man in einem Kolben mit 80 ml Alkohol übergossen
hat, lässt man aus einem Tropftrichter unter Umschütteln 36.0 g (=11.5 ml) Brom (225 mmol)
innerhalb 20 min zutropfen. In der Mitte der Reaktion tritt vorübergehend Lösung ein.
Dibromfluorescein ist in Alkohol löslich, dann aber kommt das schwer lösliche Eosin kristallin
zur Abscheidung.
Nach 2 h wird filtriert, der Niederschlag mehrmals mit Alkohol gewaschen und im
Trockenschrank bei 110 °C getrocknet. wobei der Farbton heller wird. (Die Ausbeute kann
gesteigert werden, wenn man zum Filtrat Wasser zugibt, da es so zu einer vollständigen
Ausfällung des Eosins kommt.)
Literatur
L. Gattermann, T. Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de
Gruyter Verlag, Berlin, 1982, S. 585.
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