Kurs: Reaktionsmechanismen in der Organischen Chemie Klausur

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Reaktionsmechanismen in der Organischen
Chemie
10. Klausur Sommersemester 1997
Dr. U. Beifuss
1. (9 Punkte)
Geben Sie genau die Reagenzien an, die Sie brauchen, um Anisol (Methoxybenzol) in
2-Cyclohexen-1-on umzuwandeln. Und wie würden Sie vorgehen, wenn Sie das 2-Cyclohexen-1-on in den entsprechenden Alkohol, nämlich 2-Cyclohexen-1-ol umwandeln
sollen?
2. (10 Punkte)
Stellen Sie den detaillierten Reaktionsmechanismus der nachstehenden Reaktion dar.
Geben Sie dazu wie üblich die Elektronenpaarverschiebungen sowie die Struktur- bzw.
Stereoformeln aller Reaktionsprodukte und wo sinnvoll, auch der Zwischenstufen an.
OH
1. O3, CH2Cl2
2. Me2S
3. (21 Punkte)
Welche Produkte erwarten Sie jeweils, wenn Sie Cyclohexanon mit den folgenden
Reagenzien umsetzen?
a) Mg-Hg, TiCl4
b) TiCl3, Zn-Cu
c) 1. LDA, THF, -78°C; 2. PhSeBr; 3. H2O2
d) SeO2
e) Me2NH; NaBH3CN, MeOH, HCl, 25°C
f) Cyclohexylamin (c-C6H11NH2), EtOH; H2/Ni, 125°C, 100 atm
g) NH2NH2, KOH, 200°C
4. (16 Punkte)
Nennen Sie die Reagenzien und die genauen Reaktionsbedingungen, die man anwendet,
um 4-Methyl-hexanol nach der Methode von Swern umzusetzen. Welches Produkt
erhalten Sie? Stellen Sie den Mechanismus der Swern-Oxidation am Beispiel der
genannten Umsetzung dar.
5. (17 Punkte)
Ihre Aufgabe besteht darin, 2-Hydroxy-cyclodecan-1-on mit Hilfe einer AcyloinKondensation aufzubauen. Welches Edukt und welche Reagenzien benötigen Sie dazu?
Geben Sie den Mechanismus der Reaktion detailliert an.
6. (6 Punkte)
Sie sollen n-Decanol a) selektiv in den entsprechenden Aldehyd und b) selektiv in die
entsprechende Carbonsäure überführen. Dabei stehen Ihnen nur Chrom-Verbindungen zur
Verfügung. Geben Sie für jede der beiden Transformationen ein geeignetes Reagenz an.
7. (15 Punkte)
Welches Produkt entsteht, wenn Sie (Z)-Dec-5-en mit kat. OsO4 und NMO umsetzen?
Was passiert, wenn Sie das dabei erhaltene Produkt mit NaIO4 in wäßrigem Methanol
umsetzen? Geben Sie das Produkt an und stellen Sie den Mechanismus dar.
Wie würden Sie das (Z)-Dec-5-en in einem Schritt und ausgehend von einem Edukt
synthetisieren, das nur C und H enthält? Nennen Sie das Edukt und die benötigten
Reagenzien.
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