2. Struktur und Bindung organischer Moleküle
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Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Chemische Verbindungen Moleküle mit Bindungen verknüpfte Atome Struktur Funktionelle Gruppen Teile einer Struktur Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 1 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Wechselwirkungen von Atomen: Bindungsmodelle ionische Bindung: Coulomb-Wechselwirkung von durch Elektronenübertrag erzeugten Ionenpaaren (Salze) hoher Schmelz- und Siedepunkt, spröde Kristalle stark unterschiedliche EN, Bsp: Na+ Cl- kovalente Bindung: „Teilen“ von Valenzelektronen zum Erreichen von Edelgaskonfiguration niedrigere Schmelz- und Siedepunkte ähnlich „hohe“ EN, Bsp: N2, CO2, O2 metallische Bindung: Atomkerne und Rumpfelektronen bilden Gitter Valenzelektronen „frei“ beweglich (Elektronengas) elektrische Leitfähigkeit, Duktilität, Glanz Bsp: Na intermolekulare Wechselwirkungen: van-der-Waals, Donor-Akzeptor, Wasserstoffbrücken, koordinative Bindungen Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 2 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Auffüllung von Valenzschalen durch Bindungsbildung * * C * * H * H * * * C * * H * H H * * * H Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien * * C * * * H H * H H C H H Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 3 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Elektronegativitätsskala einiger ausgewählter Elemente H 2.2 Li 1.0 Be 1.6 B 2.0 C 2.6 N 3.0 O 3.4 F 4.0 Na 0.9 Mg 1.3 Al 1.6 Si 1.9 P 2.2 S 2.6 Cl 3.2 K 0.8 Br 3.0 I 2.7 Die Elektronegativität von Fluor wird willkürlich auf 4.0 gesetzt, die anderen Werte sind relativ Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 4 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Nicht-äquivalente Resonanzformeln Eine der Formeln entspricht mehr der realen Struktur als die andere und ist damit etwas energieärmer und trägt etwas mehr zum Resonanzhybrid bei. Regel 1: Resonanzformeln mit der größtmöglichen Anzahl von Elektronenoktetts sind bevorzugt. Regel 2: Negative Ladungen sollten am Atom mit der größten Elektronegativität sein (Beispiel: Enolatanion). Regel 3: Resonanzformeln mit geringer Ladungstrennung sind bevorzugt (Beispiel: Benzol). Regel 4.1: Trennung von Ladungen kann aber durch die Oktettregel erzwungen sein (Beispiel: Diazomethan). Regel 4.2: Elektronegative Atome tragen so viel negative und so wenig positive Ladung wie möglich. Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 5 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms (1s2, 2s2, 2p2) Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 6 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Orbitale der äußeren Elektronen des Kohlenstoffs Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 7 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Kovalente Bindungen – Bildung von Molekülorbitalen aus Atomorbitalen Quantenmechanik: Welle-Teilchen-Dualismus Elektron um Atomkern wird beschrieben durch Wellenfunktion Wellenfunktion kann z.B. durch Quantenzahlen (n, l, ml, ms) beschrieben werden „Orbital“ : Einelektronenwellenfunktion Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 8 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Bildung von Molekülorbitalen (LCAO) E antibindendes Molekülorbital oder Atomorbital 1 z.B. 1s (H) bindendes Molekülorbital Atomorbital 2 z.B. 1s (H) H2 Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 9 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Hybridisierung von Atomorbitalen (Kohlenstoff) E 2p 2sp3 2s 1s 1s Grundzustand C-Atom Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien sp3-Zustand Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 10 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien sp3-Hybridisierung und Bildung von -Bindungen sp3-Orbital -Bindung Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 11 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Molekülmodelle des Methans (berechnet und abgebildet mit Programm Hyperchem) Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 12 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Hybridisierung von Atomorbitalen (Kohlenstoff) E 2p 2sp3 2s 1s 1s Grundzustand C-Atom Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien sp3-Zustand Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 13 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Hybridisierung von Atomorbitalen (Kohlenstoff) E 2p 2pz 2sp2 2s 1s 1s Grundzustand C-Atom Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien sp2-Zustand Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 14 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Hybridisierung von Atomorbitalen (Kohlenstoff) E 2p 2s 1s 2pz 2sp 1s Grundzustand C-Atom Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien sp-Zustand Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 15 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Ausbildung von Mehrfachbindungen * * * * C * * C * * * * C * * * * C * 2sp3 * * * C * * 2sp2 * * C C * * * * * H H H C C H H H H C C * * * * C * * H C C * H H 2sp * C C * Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien H C C H Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 16 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Häufige Bindungspartner des Kohlenstoffs und deren mögliche Bindungsarten Anzahl der Bindungen H C N P O S Hal 1 C-H C-C C-N C-P C-O C-S C-Hal 2 C=C C=N C=O C=S 3 CC CN Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 17 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Bindungslänge (Å) zwischen Kohlenstoff und verschiedenen anderen Atomen 4. Gruppe 5. Gruppe 7. Gruppe C-H 1.09 1. Periode 2. Periode 6. Gruppe C-C 1.54 C-N 1.47 C-O 1.43 C=C 1.33 C=N 1.29 C=O 1.21 CC 1.20 CN 1.15 3. Periode 4. Periode Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien C-S 1.82 C-F 1.41 C-Cl 1.76 C-Br 1.91 Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 18 Universität Ulm Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien 2 Struktur und Bindung organischer Moleküle Bindungsenergien (kJ/mol) zwischen Kohlenstoff und verschiedenen anderen Atomen 4. Gruppe 5. Gruppe 7. Gruppe C-H 413 1. Periode 2. Periode 6. Gruppe C-C 348 C-N 292 C-O 351 C=C 595 C=N 507 C=O 707 CC 780 CN 879 3. Periode 4. Periode Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien C-S 259 C-F 441 C-Cl 328 C-Br 276 Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 19
