Chemie-Grundlagen Wintersemester 2009/10 Dr. Alexander Kohly
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Chemie-Grundlagen Sitzung 11 Wintersemester 2009/10 Dr. Alexander Kohly Kohlenwasserstoffe II Alkane, Alkene, Alkine entspricht Folie 1 PPP Lernziele entspricht Folie 2 PPP • • • • Substitutions- und Additionsreaktionen kennen lernen Alkene und Alkine verstehen Begriffe „ungesättigte“ und „mehrfach ungesättigte“ Kohlenwasserstoffe benutzen können Polymerisation als wichtigen Prozess in der Chemie kennen lernen Korrektur Systematische Benennung der Alkane c-c-c-c-c-c-c-c c c entspricht Folie 3 PPP 4-Ethyloctan Wenn in einem Molekül verschiedene Alkyle enthalten sind, werden diese alphabetisch angegeben (z.B. erst Ethyl, dann Methyl, dann Propyl)! c-c-c-c-c c c c 2-Propylpentan wäre falsch! 4-Methyl-Oktan ist richtig 2,2-Dimethylpropan Zeichne das Molekül Übersicht: Alkane, Alkene, Alkine entspricht Folie 4 PPP Die Halogenalkane - Substitutionsreaktion - entspricht Folie 5 PPP Es können in einem Alkan ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome (F, Cl, Br, I) ersetzt werden. Wird ein Gemisch aus Chlor und Methan belichtet, tritt folgende Reaktion ein: H H-C-H H • + Cl2 -> H HCl + H -C-Cl H Monochlormethan CH3Cl Substitutionsprodukte sind Derivate der Ausgangsstoffe. Die Substitution entspricht Folie 6 PPP • Die Reaktion (Substitution) bleibt meist nicht an einer Stelle stehen (z.B. Monochlormethan). Es können weitere Reaktionen erfolgen. Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan • Werden in einem Molekül einer org. Verbindung Atome durch Atome oder andere Atomgruppen ersetzt, so bezeichnet man diese Reaktion als Substitution. • Viele wichtige organische Reaktionen sind Substitutionsreaktionen. • Lösungsmittel in der Industrie, FCKW, Chloroform (Trichlormethan) Die Alkene entspricht Folie 7 PPP • Die beiden C-Atome im einfachsten Alken, dem Ethen, sind durch eine Doppelbindung miteinander verbunden. H H C=C H C2H4 H • Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, da sie weniger H-Atome im Molekül gebunden haben als die gesättigten Alkane. Die homologe Reihe der Alkene C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 • Ethen Propen Buten Penten Hexen CnH2n allgemeine Summenformel der Alkene entspricht Folie 8 PPP Isomere der Alkene entspricht Folie 9 PPP • Bei Alkenen mit mehr als drei C-Atomen kann die Doppelbindung an verschiedenen Stellen der Kohlenstoffkette liegen. • Um sie zu unterscheiden, wird die Lage der Doppelbindungen so angegeben, dass man die Nummer des C-Atoms, an dem die Doppelbindung beginnt, vor die –en Endung setzt. • Man beginnt mit dem Zählen, wie immer, vom kürzeren Streckenstück. Die Isomere der Alkene entspricht Folie 10 PPP Wie sieht die Strukturformel aus? • But-1-en • Hex-2-en • Hept-5-en Allgemein gilt: Alkene sind durch die Doppelbindung sehr viel reaktionsfreudiger als Alkane. Die Additionsreaktion entspricht Folie 11 PPP • Durch die reaktionsfreudige Doppelbindung der Alkene, sind diese bestrebt, weitere Atome anzulagern. • Wieder werden Halogene leicht addiert. • Ethen + Bromgas -> 1,2-Dibromethan • Wie sieht die Reaktion aus? H H C=C H +Br2 H Die Additionsreaktion -> H H Br-C-C-Br H H entspricht Folie 12 PPP • Eine Reaktion, bei der an einer Mehrfachbindung ein Molekül angelagert wird, bezeichnet man als Addition. • Ungesättigte Verbindungen addieren leicht weitere Moleküle und bilden dabei gesättigte Verbindungen. • Alkene können durch Anlagerung von H-Atomen zu Alkanen reagieren. Dies wird Hydrierung genannt. Es wird häufig ein Katalysator gebraucht. • Die Additionsreaktion ist der zweite wichtige Reaktionstyp in der organischen Chemie. Die Polymerisation der Alkene entspricht Folie 13 PPP Unter der Polymerisation versteht man die Aneinanderlagerung vieler ungesättigter Moleküle zu einem Makromolekül. … C=C +C=C +C=C …->…C-C-C-C-C-C… Viele Ethenmoleküle -> Polyethen (Polyethylen) Alkine entspricht Folie 14 PPP • Die beiden C-Atome im einfachsten Alkin, dem Ethin, sind durch eine Dreifachbindung miteinander verbunden. C C C2H2 • Alkine sind mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe, da sie weniger H-Atome im Molekül gebunden haben als die gesättigten Alkane und die ungesättigten Alkene. Die homologe Reihe der Alkine C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 Ethin Propin Butin Pentin Hexin •CnHn –2 Alkine entspricht Folie 15 PPP allgemeine Summenformel der Alkine entspricht Folie 16 PPP • Alkine sind durch ihre Dreifachbindung sehr reaktionsfreudig. • Wie die Alkene gehen sie gerne Additionsreaktionen ein. • Aus Alkinen wird unter anderem hergestellt: syn. Kautschuk, PVC, Dralon (Polyacrynitritfasern) • Schweißgas
