Chemie ohne Labor – Molecular Modelling: - info-wr
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Stereospezifische Reaktionen in 3D – am Beispiel der Addition an die Doppelbindung (Chemie: LK 12, GK 12) OStR G. Schuh Adam-Kraft-Gymnasium Schwabach Ziele: Die Schüler sollen zuerst anhand ausgewählter Beispiele die elementare Bedeutung der räumlichen Struktur für Reaktionsverhalten und Reaktionsablauf in der organischen Chemie erkennen. Im zweiten Schritt sollen sie die Fähigkeit entwickeln, anhand der räumlichen Struktur von neuen Molekülbeispielen, mögliche Reaktionswege abzuschätzen. Der PC mit der entsprechenden Software soll den Schülern den Lernprozess erleichtern. Voraussetzungen / Materialien: 1.Chemiesaal der mit vernetzten Computern (Laptops) ausgestattet ist. Es ist aber auch bei entsprechender Unterrichtplanung möglich die Arbeitsphasen am Computer und die Arbeiten im Übungsraum zeitlich und damit auch räumlich zu entkoppeln. Die Vorüberlegungen und die Auswertung am PC sind dann im Computerraum durchzuführen. 2.Programme zur Erstellung von dreidimensionalen Molekülmodellen und zur Erstellung von ausdruckbaren Moleküldarstellungen. Als preiswerte, aber ausreichende Möglichkeit bietet sich das Programm Chemsketch an. Es ist kostenlos unter www.acdlabs.com zu beziehen. Dieses Programm eignet sich sowohl zum einfachen Erstellen von Strukturformeln und deren 3D Visualisierung. Außerdem ist es ein unverzichtbares, da kostenloses Programm, um den Schülern die Einarbeitung ins Molecular Modelling zu ermöglichen. Ein sehr einfach bedienbares, aber trotzdem leistungsfähiges Programm ist Weblabviewer Pro von www.msi.com . Der dazugehörige Viewer ist kostenlos. Ebenfall empfehlenswert sind die Programme Chemoffice von www.cambridgesoft.com oder Hyperchem6 von www.hyper.com 3.Animationssoftware, um aus den berechneten 3D- Molekülansichten, speziell der Zwischenprodukte, Trickfilme des Reaktionsablaufs herzustellen. Dazu geeignet ist das Corel Draw 10 Paket. Wenn man die Trickfilme in einem Browser betrachten möchte, empfiehlt sich das Programm Flash5 von Macromedia 4.Internetzugang Die Ausgangsmoleküle können, aber müssen nicht von den Schülern entwickelt werden, da praktisch alle Moleküle, die im Schulunterricht relevant sind, kostenlos aus dem Internet bezogen weren können. Eine gute Adresse ist:http://www.wellesley.edu/Chemistry/Flick/molecules/newlist.html oder www.webmolecules.com Anbindung an den Lehrplan: Lehrplan für das bayerische Gymnasium Fachlehrplan für Chemie Jahrgangsstufe 12 LK Punkt 3 Struktur, Reaktivität und Bedeutung von Kohlenwasserstoffen: Erläutern des Mechanismus der elektrophilen Addition Jahrgangsstufe 12 GK Punkt 1 Kohlenwasserstoffen: elektrophile Addition Das beschriebene didaktische Konzept ist analog für alle organischen Reaktionsmechanismen anwendbar, bei denen stereospezifische Aspekte behandelt werden. Zeitbedarf: Der Zeitbedarf hängt naturgemäß sehr stark von den Kenntnissen ab, die die Schüler von der Bedienung und den Möglichkeiten der verwendeten Software haben. Da sich alle vorgeschlagenen Softwareprodukte zwangsläufig in der Bedienung ähneln ist es sinnvoll und notwendig, dass sich die Schüler zuhause mittels der kostenlosen Software im „molecular modelling“ üben. Für die Schüler, die keinen PC zuhause haben muss in der Schule ein PC mit den verwendeten Programmen außerhalb des regulären Unterrichts zur Verfügung stehen. Sind die Schüler und der Lehrer fit im Umgang mit der Software ist folgender Zeitbedarf mindestens anzusetzen: Für die eigentliche Unterrichtseinheit benötigt man eine Doppelstunde und eine weitere Stunde. Methodische Empfehlung: Stunde 1/2 1.Vergleich der Strukturen von Alkanen und Alkenen Die Moleküle (Alkane, Alkene, Brom) sollten bereits auf dem Server fertig zum Einladen in die Programme vorliegen. Anhand der Betrachtung sollen Bindungswinkel, Elektronenverteilung und zu erwartendes Reaktionsverhalten diskutiert werden. 2. Versuchsdurchführung: Addition von Brom an die C=C Doppelbindung in einem Alken Es empfiehlt sich im LK wie vom Lehrplan vorgeschlagen dies als Schülerexperiment durchzuführen. 3.Auswertung und Erarbeitung des Reaktionsmechanismus 3.1 Diskussion des Ionenmechanismus ( Verwendung von Salzlösungen). Hier kann die Erarbeitung ohne die MM-Software durchgeführt werden, da hier weder zeitliche noch didaktische Vorteile erkennbar sind. 3.2 Stereospezifität der Addition (trans-Addition) Die Schüler sollen erkennen, dass die trans – Addition ebenso eine Zweistufenreaktion beweist, und dass bei der Ausbildung eines cyclischen Carbokations ein „Rückseitenangriff“ stattfinden muss. Die Verwendung der 3D – Software beschleunigt diesen Lernprozess. Abb.1: Rückseitenangriff 3.3 Einfluss der freien Drehbarkeit des Endprodukts. Mit Hilfe der Software werden die verschiedenen Konformere betrachtet und die Schüler kommen sehr schnell zu dem Ergebnis, dass es mit den entstehenden Dibromalkanen nicht möglich ist, die trans Addition zu beweisen. Abb. 2: Freie Drehbarkeit um die Doppelbindung 3.4 Molecular Modelling Die Schüler sollen mit der Software ein Molekül konstruieren mittels dem der Mechanismus beweisbar wäre. Abb. 3: Mit einem virtuellen Stift lassen sich einfach beliebige Atome austauschen oder hinzufügen und die Hybridiesierung ebenso wie die Art der Bindung ändern. Auf Wunsch korrigiert das Programm die Benutzerkonstruktion. Hausaufgabe: Erstellen einer druckbaren Darstellung des Reaktionsablaufs (ähnlich Abb. 4) fakultativ: Erstellen eines Trickfilms zum Reaktionsablauf aus den berechneten 3 DMolekülen Stunde 3 4.Vertiefung Anhand dreier konkreter Beispiele, die mit der Software durchgespielt werden, wird der Mechanismus vertieft. Es empfehlen sich hier Cyclohexen -> trans Dibromcyclohexan, Abb.4: Mechanismus der Addition an Cylohexen Maleinsäure -> Dibrombernsteinsäure Fumarsäure -> meso-Dibrombernsteinsäure Beurteilung des Unterrichtseinsatzes: Ein zeitgemäßer naturwissenschaftlicher Unterricht, dessen Ziel auch darin besteht, den Schülerinnen und Schülern eine Orientierung in einer durch Naturwissenschaften und moderne Technologien geprägten Welt zu erleichtern, kann nicht darauf verzichten, den Schülerinnen und Schülern adäquate Arbeitsmöglichkeiten an Computern anzubieten. Starke Motivierung der Schüler sich intensiv mit mechanistischen Aspekten der organischen Chemie auseinander zusetzen. Verbesserung des räumlichen Vorstellungsvermögens
