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SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN Herstellung des Sulfanilamids IR-Spektroskopie IR- Spektroskopie ist eine nützliche Methode, um den Verlauf einer organischen Synthese zu verfolgen, d.h. durch die Analyse der Zwischenprodukte und des Endprodukts zu überprüfen, ob die Synthese erfolgreich war. Das werden wir jetzt auf unsere Synthese von Sulfanilamid anwenden. 1. Aufnahme der Spektren Wir werden unsere Substanzen in Nujol suspendieren, damit ein gleichmässiger dünner Film entsteht, durch den das IR-Spektrum aufgenommen werden kann. Nujol ist ein langkettiger Kohlenwasserstoff, welcher nur wenige Absorptionen in seinem IR-Spektrum aufweist, welche die erwünschten Spektren nur geringfügig stören. Nehmen Sie zuerst das Spektrum von Nujol auf. Gemessenes Spektrum von Nujol VERSION 14.5.2016 1 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN Literaturspektrum Interpretation des Spektrums Frequenz [cm–1] Funktionelle Gruppe Bemerkungen Nehmen Sie als nächstes die IR-Spektren Ihrer beiden Zwischenprodukte und des hergestellten Sulfanilamids auf. Legen Sie dann das von Ihnen gemessene Spektrum des Nujols auf den Leuchtkasten. Anschliessend sollten Sie alle anderen Spektren (einzeln) darauf legen, was Ihnen ermöglicht, die Nujolbanden in Ihren Spektren zu identifizieren und mit einem Bleistift schraffiert ausmalen. Von diesen Banden müssen Sie natürlich bei der Interpretation Ihrer Spektren absehen, da sie nicht zu Ihrer Substanz gehören. VERSION 14.5.2016 2 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN Jetzt können Sie die von Ihnen gemessenen Spektren mit denjenigen aus der Literatur vergleichen, die sie weiter unten finden. Notieren Sie in der nachfolgenden Tabelle allfällige Unterschiede und versuchen Sie diese zu deuten. Ist der betreffende Reaktionsschritt vollständig verlaufen? Hat sich ihr Zwischenprodukt zersetzt? Handelt es sich bei Ihrem Endprodukt tatsächlich um Sulfanilamid? Diskutieren Sie diese Fragen mit anderen Studierenden und mit Ihrer Lehrkraft. p-Acetamidobenzolsulfonylchlorid Unterschiede? Deutung p-Acetamidobenzolsulfonylamid Unterschiede? Deutung Sulfanilamid Unterschiede? Deutung VERSION 14.5.2016 3 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN 2. Interpretation der Spektren Nun werden Sie die Spektren der hergestellten Substanzen interpretieren, wobei wir uns vor allen Dingen auf die Unterschiede in den Spektren der einzelnen Produkte konzentrieren wollen. Dies erlaubt uns die einzelnen Schritte der Sulfanilamidsynthese spektroskopisch zu verfolgen. Hier ist zur Repetition zuerst der Verlauf der gesamten Synthese dargestellt. Nun können Sie die IR-Spektren der vier beteiligten Stoffe interpretieren. Malen Sie die Banden, welche zu einer funktionellen Gruppe gehören mit den folgenden Farben an. Gruppen, bzw. Bindungen Farbe C−H, C−C schwarz C=O rot N−H blau S=O gelb S−N grün VERSION 14.5.2016 4 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN Acetanilid Interpretation des Spektrums Frequenz [cm–1] VERSION 14.5.2016 Funktionelle Gruppe Bemerkungen 5 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN p-Acetamidobenzolsulfonylchlorid Interpretation des Spektrums Frequenz [cm–1] Funktionelle Gruppe Bemerkungen Halten Sie jetzt das Spektrum von p-Acetamidobenzolsulfonylchlorid auf dem Leuchtpult über dasjenige von Acetanilid. Welche neuen oder nicht mehr vorhandenen Peaks lassen auf eine erfolgreiche Reaktion schliessen? Umkreisen Sie den/die Peaks auch im Spektrum. VERSION 14.5.2016 6 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN p-Acetamidobenzolsulfonylamid Interpretation des Spektrums Frequenz [cm–1] Funktionelle Gruppe Bemerkungen Halten Sie jetzt das Spektrum von p-Acetamidobenzolsulfonylamid auf dem Leuchtpult über dasjenige von Acetamidobenzolsulfonylchlorid. Welche neuen oder nicht mehr vorhandenen Peaks lassen auf eine erfolgreiche Reaktion schliessen? Umkreisen Sie den/die Peaks auch im Spektrum. VERSION 14.5.2016 7 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN Sulfanilamid Interpretation des Spektrums Frequenz [cm–1] VERSION 14.5.2016 Funktionelle Gruppe Bemerkungen 8 IR-SPEKTROSKOPIE SPF CHEMIE KANTONSSCHULE BADEN Halten Sie jetzt das Spektrum von Sulfanilamid auf dem Leuchtpult über dasjenige von. Acetamidobenzolsulfonylamid Welche neuen oder nicht mehr vorhandenen Peaks lassen auf eine erfolgreiche Reaktion schliessen? Umkreisen Sie den/die Peaks auch im Spektrum. VERSION 14.5.2016 9 IR-SPEKTROSKOPIE
