Begleitmaterialien zu den Übungen - 1 Darstellungsweisen für Molekülstrukturen: Kurzschreibweise Lewis-(Kekulé)-Formeln Skelett-(Strich)-Formeln Weglassen von Bindungen und Zusammenfassen von Atomgruppierungen. Sich wiederholende Einheiten können auch in Klammern mit tiefgestelltem Index angegeben werden. Doppelund Dreifachbindungen können auch ausgeschrieben und Gruppen an Verzweigungsstellen in Klammern gesetzt werden. Jedes Atom wird mit seinen Valenzelektronen abgebildet. Diese werden so verteilt, dass Edelgaskonfiguration erreicht wird. Kovalente Bindungen werden durch Striche dargestellt, ein freies Elektronenpaar durch zwei Punkte oder einen Strich. Jedem Atom wird durch Bestimmen seiner Elektronenzahl ggf. eine Ladung zugewiesen. Die Kette wird zickzackförmig angegeben. Ausnahme: lineare Zentren (sp-Hybridisierung). Jeder Knick bzw. das Ende eines Strichs bedeutet ein Kohlenstoffatom, es sei denn es ist ein Heteroatom (alles außer C oder H) angegeben. Die verbleibenden Valenzen am Kohlenstoff werden gedanklich durch Wasserstoffe ersetzt. CH3CH2CH2OH oder: CH3(CH2)2OH Darstellung der 3D-Struktur (räumliche Struktur): Keilstrichformel zur Darstellung des tetraedrischen Zentrums in der Zeichenebene gestrichelt: hinter der Zeichenebene in der Zeichenebene fett: vor der Zeichenebene Wichtige Namen von Teilstrukturen (Resten): Vinyl Allyl Phenyl (Ph) Benzyl (Bn) Acetyl (Ac) Me (Methyl) i-Pr (iso-Propyl) t-Bu (tertiär-Butyl) 1 Begleitmaterialien zu den Übungen - 1 Funktionelle Gruppen wichtiger organischer Stoffklassen: Alkene C=C (Doppelbindung) Alkine C≡C (Dreifachbindung) Alkohole R-OH (Hydroxylgruppe) Ether R-O-R (Alkoxygruppe) Amine R-NH2 (Aminogruppe) Nitroverbindungen R-NO2 (Nitrogruppe) Alkylhalogenide R-X (Alkylfluoride, chloride, bromide, iodide) Aldehyde R-CHO (Carbonylgruppe) Ketone R-CO-R (Carbonylgruppe) Carbonsäuren R-CO2H (Carboxygruppe) Ester R-CO2R Amide R-CONH2 O R Nitrile (Cyanide) R-CN (Cyanogruppe) Säurechloride R-COCl (sehr reaktives Carbonsäurederivat) Acetale NH2 Halbacetale 2 Begleitmaterialien zu den Übungen - 1 Wichtige Strukturen, die Sie kennen sollten: Me Aceton Toluol Diethylether (Ether, Et2O) Pyridin Acetaldehyd Phenol NH2 Ameisensäure Anilin Essigsäure (AcOH) THF (Tetrahydrofuran) Benzol DMF (Dimethylformamid) Essigsäureethylester (Ethylacetat, EtOAc) DMSO (Dimethylsulfoxid) LDA (Lithiumdiisopropylamid) AIBN (Azobisisobutyronitril) 3
