2010 Testaufgaben organische Chemie Aufgabe 1 Mobilität spielt in der modernen Gesellschaft eine große Rolle. Autos werden mit Verbrennungsmotoren betrieben. Dazu wird meistens Benzin benötigt. Was ist Benzin chemisch? Benzin ist eine Sammelbezeichnung für ein Gemisch aus bis zu 150 verschiedenen Kohlenwasserstoffen mit 5-12 Kohlenstoffatomen. Es handelt sich dabei also um Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Neben verschiedenen Alkanen befinden sich im Benzin auch noch wechselnde Mengen an Alkenen, Cycloalkanen (ringförmige Alkane), Cycloalkenen (ringförmige Alkene) und aromatischen Verbindungen wie Toluol. Für eine bessere Laufruhe des Motors werden dem Benzin in kleinen Mengen dann noch verschiedene andere Stoffe, die so genannten Additive zugesetzt. Aufgabe 2 Welche Strukturformel hat die „chemische Waffe“ mit der sich kleine, auf allen Kontinenten verbreitete, meist in großen Gemeinschaften lebende Krabbeltiere der Familie Formicidae verteidigen. Es geht natürlich um die weltweit in ca. 12500 Arten vorkommenden Ameisen und die von den Vertretern dieser Insektenfamilie produzierte Ameisensäure. O H C OH Aufgabe 3 Zum Frühstück genießt man gern ein gekochtes Hühnerei. Warum wird das Ei beim Kochen fest? Was ist beim Eierkochen auf dem Mount Everest unbedingt zu beachten? Durch das Kochen werden die flüssigen Eiweiße im Hühnerei irreversibel denaturiert, d.h. es kommt zu einer Veränderung des räumlichen Aufbaus der Proteinmoleküle ohne dass sich an der Reihenfolge der Aminosäuren im Protein etwas ändert. Beim Kochen handelt es sich um eine Hitzedenaturierung. Die Veränderung der räumlichen Struktur zieht veränderte chemische und physikalische Eigenschaften nach sich. Flüssige Eiweiße werden durch das Kochen fest. Auf dem 8850 m hohen Mount Everest siedet Wasser statt bei 100 °C schon bei 70 °C. Die tiefere Siedetemperatur erfordert eine wesentlich längere Kochzeit für Hühnereier. Nach einer Stunde erhält man ein sehr, sehr weich gekochtes Ei. Ganz fest wird das Ei in dieser Höhe auch nach langem kochen nicht. Aufgabe 4 Egal welches organische Material an der Luft verbrannt wird, es entsteht immer eine Kohlenstoffverbindung, die momentan nicht den besten Ruf besitzt. Worum handelt es sich dabei? Bei der Verbrennung von organischen Materialien entstehen immer Kohlendioxid und Wasser. Sind im organischen Material andere Elemente z.B. Schwefel und Stickstoff enthalten, bilden sich als Verbrennungsprodukte auch Schwefeldioxid und verschiedene Stickstoff-Sauerstoff Verbindungen, die als Stickoxide bezeichnet werden. Kohlendioxid ist ein Treibhausgas und ein Anstieg seiner Konzentration in der Atmosphäre führt zu einer Erhöhung der Durchschnittstemperaturen auf der Erde. Aufgabe 5 Trockenes Holz besteht zu etwa 45-50 % aus Glucose und zu 25-30 % aus anderen Monosacchariden. Warum ist Holz dennoch nicht für die menschliche Ernährung geeignet? Der 45-50 %ige Glucoseanteil im Holz liegt fast ausschließlich in Form von Cellulose vor. Die anderen Monosaccharide im Holz bilden die so genannten Hemicellulosen. Cellulose ist ein Makromolekül, das aus vielen Glucosemolekülen besteht. Auch Stärke besteht aus vielen Glucosemolekülen. Der Hauptunterschied zwischen Stärke und Cellulose besteht darin, wie die einzelnen Glucosemoleküle miteinander verbunden sind. Die Enzyme im menschlichen Körper sind in der Lage die Verknüpfungen zwischen den Glucosemolekülen in der Stärke aufzuspalten. Es entsteht Glucose, die der Körper dann für seinen Stoffwechsel nutzen kann. Unseren Enzymen gelingt es dagegen nicht, die Bindungen zwischen den Glucosemolekülen in der Cellulose zu spalten. Auch die polymeren Hemicellulosen können nicht in die entsprechenden Monosaccharide gespalten werden. Die Polysaccharide im Holz können im Körper also nicht in die vom Körper nutzbaren Monosaccharide z.B. Glucose umgewandelt werden.