Viskosität von Alkanen - Unterrichtsmaterialien Chemie

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Schulversuchspraktikum
Marlene Eberl
Sommersemester 2014
Klassenstufen 9 & 10
Eigenschaften
gesättigter Kohlenwasserstoffe
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1
Auf einen Blick:
In diesem Protokoll zum Thema „Eigenschaften und Reaktion gesättigter Kohlenwasserstoffe“
werden 3 Lehrer- und 4 Schülerversuche zu diesem Thema vorgestellt. Der Fokus liegt hierbei
auf den Eigenschaften (Entflammbarkeit, Flüchtigkeit, Viskosität, Dichte, usw.). Anhand ihrer
Kenntnisse über die Molekülstruktur von Alkanen und den intra- bzw. intermolekularen
Wechselwirkungen können die Alkaneigenschaften untersucht und gedeutet werden. Methan
und Erdgas bleiben hierbei weitestgehend außen vor, da diese als eigenständiger Themenblock
an anderer Stelle dargestellt werden.
Inhalt
1
Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele ..............................................................................2
2
Lehrerversuche .........................................................................................................................................................3
3
4
2.1
V 1 – Entflammbarkeit von Alkanen .......................................................................................................3
2.2
V 2 – Experimentelle Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome .....................................4
2.3
V 3 – Radikalische Substitution von Heptan mit Brom ...................................................................7
Schülerversuche........................................................................................................................................................9
3.1
V 4 – Untersuchung flüssiger Alkane ......................................................................................................9
3.2
V 5 – Unterschiedliche Flüchtigkeit von Alkanen ........................................................................... 13
3.3
V 6 – Dichte von Alkanen .......................................................................................................................... 14
3.4
V 7 – Viskosität von Alkanen ................................................................................................................... 16
Reflexion des Arbeitsblattes ............................................................................................................................. 17
4.1
Erwartungshorizont (Kerncurriculum).............................................................................................. 17
4.2
Erwartungshorizont (Inhaltlich) ........................................................................................................... 18
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2
1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele
Bei Kohlenwasserstoffen handelt es sich um chemische Verbindungen aus Kohlenstoff und
Wasserstoff. Man unterscheidet dabei gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe; gesättigte
Kohlenwasserstoffe enthalten ausschließlich C-C-Einfachbindungen, während ungesättigte
Kohlenwasserstoffe
auch
Mehrfachbindungen
enthalten.
Zu
den
gesättigten
Kohlenwasserstoffen zählen die kettenförmigen Alkane (bekannteste Vertreter Methan und
Erdgas) mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2. Die homologe Reihe der Alkane setzt sich
aus den unverzweigten n-Alkanen zusammen. Wie alle anderen Stoffe auch weisen Alkane
stoffspezifische Eigenschaften auf, die sich innerhalb der homologen Reihe auf Grund der
zunehmenden Anzahl von unpolaren Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen
und den daraus resultierenden zwischenmolekularen Wechselwirkungen unterscheiden.
Die Unterscheidung der Eigenschaften verschiedener Stoffe anhand geeigneter Bindungsmodelle
und der zwischenmolekularen Wechselwirkung wird so auch im Kerncurriculum in den
Basiskonzepten Stoff-Teilchen und Struktur-Eigenschaft gefordert. Des Weiteren sind Alkane als
Thema von Bedeutung und werden als eigener Punkt aufgezählt.
Im Folgenden werden nun verschiedene Versuche zur Untersuchung der Eigenschaften von
kettenförmigen Alkanen (Schwerpunkt des Kerncurriculums) vorgestellt. Dabei wird auf
verschiedene Aspekte eingegangen, die den Schülern und Schülerinnen die Bedeutung der
Alkane für den Alltag aufzeigen soll, denn diese tauchen insbesondere als Brennstoffe (z.B. Octan
in Benzin, Butan und Propan im Feuerzeug) im Schüleralltag auf. Darüber hinaus wird die
organische Chemie in der Oberstufe erneut aufgegriffen und Alkane stellen die Ausgangsbasis
da, weswegen es essentiell ist, dass die Schüler und Schülerinnen dieses Grundverständnis
erlangen. Die Versuche untersuchen verschiedene Eigenschaften von Alkanen, darunter sind die
Entflammbarkeit (V 1 – Entflammbarkeit von Alkanen), die Viskosität (V 7 – Viskosität von
Alkanen), die Dichte (V 6 – Dichte von Alkanen), die Flüchtigkeit (V 5 - Unterschiedliche
Flüchtigkeit von Alkanen) und das Löslichkeitsverhalten (V 4 – Untersuchung flüssiger Alkane).
Außerdem werden mit der radikalischen Substitution (V 3 – Radikalische Substitution von Oktan
mit Brom) und der experimentellen Bestimmung der Anzahl der C-Atome (V 2 – Experimentelle
Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome) zwei Reaktionen gesättigter Kohlenwasserstoffe
vorgestellt.
Die Lernziele dieser Unterrichtseinheit können folgendermaßen formuliert werden:



Die SuS unterscheiden Alkane anhand ihrer Eigenschaften.
Die SuS erklären Eigenschaftsunterschiede von Alkanen anhand zwischenmolekularer
Wechselwirkungen.
Die SuS benutzen ihr Wissen über die Molekülstruktur von Alkanen um ihre
Eigenschaften zu erläutern.
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3
2 Lehrerversuche
2.1
V 1 – Entflammbarkeit von Alkanen
Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen die verschiedenen Flammpunkte
unterschiedlicher Alkane auf. Sie sollten für diesen Versuch vorab wissen, dass Alkane
Kohlenwasserstoffe unterschiedlicher Kettenlänge sind.
Gefahrenstoffe
n-Heptan
H: 225-304-315-336-410
P: 210-273-301+330+331302+352-403+235
Petroleumbenzin
H: 225-304-411
P: 210-273-301+310-331
Paraffinöl
H: -
P: -
Materialien:
3 Porzellanschalen, Bunsenbrenner, Dreifuß, Glimmspan
Chemikalien:
n-Heptan, Petroleumbenzin, Paraffinöl
Durchführung:
Je 3 mL n-Heptan, Petroleumbenzin und Paraffinöl werden in die
Porzellanschalen gegeben. Mit einem brennenden Glimmspan werden diese
entzündet. Gegebenenfalls wird das Alkan in der Porzellanschale mit dem
Bunsenbrenner erwärmt und das Entzünden mit dem glühenden
Glimmspan erneut versucht.
Beobachtung:
Heptan entzündet sich bereits, sobald der glühende Glimmspan in die Nähe
der Flüssigkeit gelangt und verbrennt mit leuchtend gelber Flamme sehr
schnell. Um das Petroleumbenzin zu entzünden, muss der Glimmspan
etwas länger knapp über die Flüssigkeit gehalten werden. Es brennt dann
auch mit leuchtend gelber Flamme. Es dauert länger als beim Heptan, bis
die Flamme erlischt. Paraffinöl lässt sich mit dem Glimmspan gar nicht
entzünden. Es muss zunächst mit dem Bunsenbrenner erwärmt werden,
brennt dann aber mit großer leuchtend gelber Flamme. Bis zum Erlischen
der Flamme vergeht hier die meiste Zeit.
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4
Abb. 1-2 - Entflammen der flüssigen Alkane
Deutung:
Heptan bildet bei Raumtemperatur bereits so starke Dämpfe aus, dass
diese sich auch aus einigen Zentimeter Entfernung entzünden lassen.
Petroleumbenzin bildet erst bei erhöhter Temperatur Dämpfe aus,
weswegen es nötig ist, mit dem brennenden Glimmspan näher an die
Flüssigkeit heranzugehen. Paraffinöl bildet die Dämpfe erst bei noch
höheren Temperaturen aus, sodass ein Erwärmen mit dem Bunsenbrenner
notwendig ist.
Entsorgung:
Vollständige Verbrennung der Alkane
Literatur:
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit
einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S. 69.
Dieser Versuch lässt sich im Unterricht zur Untersuchung der Eigenschaften von Alkanen
einsetzen. Dabei passt er gut in den Einführungsunterricht zum Thema, da
er die
verschiedenen Zusammenhänge von intermolekularen Wechselwirkungen, Siedepunkt und
Entflammbarkeit von Alkanen zeigt. Auf Grund der schon bei geringen Mengen entstehenden
lodernden Flammen sollte der Versuch von der Lehrperson unter dem Abzug durchgeführt
werden.
2.2
V 2 – Experimentelle Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome
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5
Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen eine quantitative Methode zur
Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome auf. Sie sollten hierfür Kenntnisse über die
homologe Reihe der Alkane haben sowie Vorwissen zur Redoxchemie besitzen, da der Versuch
auf einer Redoxreaktion zwischen Butan und Kupfer(II)oxid beruht. Auch die Formeln zur
Bestimmung von Stoffmengenanteilen und einfache mathematische Umformungsregeln sollten
bekannt sein.
Gefahrenstoffe
Butan
H: 220-280
P: 210-403-377-381
Kupfer(II)oxid
H: 302-410
P: 260-273
Materialien:
2
Kolbenprober,
Verbrennungsrohr,
Stativ
und
Stativmaterial,
Schlauchverbindungen, durchbohrte Stopfen mit Glasrohr, Bunsenbrenner,
Glaswolle
Chemikalien:
Butan, Kupfer(II)oxid [Späne]
Durchführung:
Kupfer(II)oxid wird querschnittsfüllend und etwa 2 cm breit in das
Verbrennungsrohr gefüllt und mit Glaswolle vor dem Verrutschen
gesichert. Das Verbrennungsrohr wird wie auf der Abbildung gezeigt
zwischen die Kolbenprober eingespannt. Einer der beiden Kolbenprober
wurde zuvor mit 20 mL Butan befüllt. Die Kupfer(II)oxid Späne werden bis
zur Rotglut erhitzt und das Gas über die Kolbenprober über dieses bewegt,
bis sich das Volumen nicht mehr ändert. Das so erhaltene Endvolumen
wird am Kolbenprober abgelesen.
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6
Abb. 3 – Versuchsaufbau zur Ermittlung der Anzahl der C-Atome
Beobachtung:
Das schwarz-graue Kupfer(II)oxid hat nach der Reaktion eine kupferrote
Farbe. Am Kolbenprober lässt sich ein Gasvolumen von knapp 80 mL
ablesen.
Deutung:
Butan wird zu Kohlenstoffdioxid oxidiert und Kupfer(II)oxid zu Kupfer
reduziert. Es entsteht zusätzlich noch Wasser bei der Reaktion.
C4H6 (g) + 11 CuO (s)  4 CO2 (g) + 11 Cu (s) + 3 H2O (l)
Mit Hilfe der folgenden Formel kann die Anzahl der entstehenden
Kohlenstoffdioxidmoleküle pro Alkanmolekül berechnet werden:
n(CxHy) : n(CO2) = 1 : x
x = n(CO2) / n(CxHy)
x = V(CO2) / V(CxHy) = 80 mL / 20 mL = 4
Enstorgung:
Feststoffabfall
Literatur:
H. Wambach, Materialien-Handbuch Kursunterricht Chemie Band 2:
Organische Chemie, Aulis Verlag Deubner & Co KG, 1991, S. 18f.
Da dieser Versuch den Schülern und Schülerinnen anschaulich zeigt aus wie vielen
Kohlenstoffatomen ein Alkanmolekül
besteht,
kann
dieser Versuch
sehr
gut
als
Unterrichtseinstieg gewählt werden und zum Beispiel mit zwei verschiedenen Gasen
durchgeführt werden. Statt Butan kann natürlich jedes beliebige Alkangas verwendet werden.
Auf Grund des komplexen Aufbaus wird der Versuch als Lehrerversuch empfohlen, er könnte
aber auch als Problemexperiment durchgeführt werden, bei dem die Schüler und Schülerinnen
ein unbekanntes Alkangas erhalten von welchem sie die Anzahl der C-Atome bestimmen sollen.
Es sollte beachtet werden, dass die Apparatur nicht ganz dicht sein kann und somit ein
gewisser Fehler entstehen kann.
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7
2.3
V 3 – Radikalische Substitution von Heptan mit Brom
Dieser Versuch stellt auf anschauliche Weise eine Reaktionsmöglichkeit von Alkanen unter
Lichteinfluss dar. Es handelt sich hierbei um eine Halogenierung durch radikalische
Substitution. Die ablaufende Reaktion ist sehr komplex und sollte daher bei der Auswertung
didaktisch reduziert werden und vollständig mit Teilschritten erst in der Oberstufe behandelt
werden. Da dieser Versuch aber eine der Reaktionsmöglichkeiten von Alkanen zeigt, sollte er
vollständigkeitshalber
auch
hier
genannt
werden.
Der
Nachweis
mit
Hilfe
der
Silbernitratlösung und der Lackmuslsösung kann optional durchgeführt werden, da so eine
zusätzliche nicht ganz einfache Auswertung nötig wird.
Gefahrenstoffe
Brom
H: 330-314-400
n-Heptan
H: 225-304-315-336-410
Silbernitratlösung
H: 314-410
Lackmuslösung
H: 351
Materialien:
P: 210-273-304+340305+351+338-403+233
P: 210-273-301+330+331302+352-403+235
P: 273-280-301+330+331305+351+338
P: 281
Bechergläser, Petrischale, Kolbenprober, Lichtquelle (z.B. Lampe oder
Overhead-Projektor)
Chemikalien:
n-Heptan, Brom
optional: Silbernitratlösung, Lackmuslösung
Durchführung:
Im Abzug wird in ein Becherglas ca. 1 cm hoch Heptan gegeben.
Anschließend wird unter Umschwenken solange Brom hinzugetropft
[Handschuhe!!!], bis eine dunkelbraune Lösung entstanden ist. Das
Becherglas wird mit der Petrischale abgedeckt und einer Lichtquelle
(Lampe oder Overhead-Projektor) ausgesetzt.
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8
Optional: Nach dem sich die Lösung entfärbt hat, wird mit einem trockenen
Kolbenprober das Gas über dem bromierten Heptan abgesaugt. Dieses Gas
wird zur Hälfte langsam in ein kleines Becherglas mit Silbernitratlösung
geleitet, die andere Hälfte wird in ein kleines Becherglas mit
Lackmuslösung gefüllt [alternativ kann man hier die Lackmuslösung in den
Kolbenprober einsaugen und schütteln; so wird die Reaktion beschleunigt].
Beobachtung:
Die dunkelbraune Heptan-Brom-Lösung entfärbt sich nach einigen Minuten
im Licht.
Optional: In der Silbernitratlösung fällt ein Feststoff aus der auf der Lösung
schwimmt. Die Lackmuslösung färbt sich rot.
Abb. 4-7 – Bromlösung; Entfärbte Bromlösung; Ausgefallenes Silberbromid; leichte Rotfärbung der Lackmuslösung
Deutung:
Die Reaktion von Brom mit Heptan ist eine radikalische Substitution, bei
der ein Wasserstoffatom des Heptans durch ein Bromatom ersetzt wird.
Gestartet wird die Reaktion dadurch, dass ein Bromatom durch die
Lichteinstrahlung zunächst in zwei Bromradikale gespalten wird, die dann
die C-H-Bindung angreifen und ein Wasserstoffatom unter der Bildung von
Bromwasserstoff abspalten. Es entsteht ein Alkylradikal, das nun ein
weiteres Bromatom angreift; so werden ein Bromalkan und ein weiteres
Bromradikal gebildet, welches erneut reagieren kann. Es handelt sich
hierbei um eine Kettenreaktion.
Start:
Br − Br → Br ∙ +Br ∙
Br ∙ +R − CH3 − CH3 → R − CH3 − ĊH2 + HBr
R − CH3 − ĊH2 + Br2 → R − CH3 − CH2 − Br + Br ∙
Br ∙ +R − CH3 − CH3 → R − CH3 − ĊH2 + HBr
Abbruch:
Br ∙ +Br ∙ → Br − Br
R − CH3 − ĊH2 + Br ∙ → R − CH3 − CH2 − Br
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9
Optional: Die Silbernitratlösung reagiert mit dem Bromwasserstoff, es fällt
Silberbromid aus und Salpetersäure entsteht.
Ag + (aq) + NO3 − (aq) + HBr → AgBr(s) + HNO3 (aq)
Die Rotfärbung der Lackmuslösung zeigt an, dass eine Säure entsteht. Bei
der
Reaktion
von
Bromwasserstoff
mit
Wasser
entsteht
Bromwasserstoffsäure.
HBr(g) + H2 O(aq) → H3 O+ (aq) + Br − (aq)
Entsorgung:
Die bromhaltige Lösung wird mit Natriumthiosulfat versetzt und im
Abfluss
entsorgt.
Die
Silbernitratlösung
wird
ebenfalls
mit
Natriumthiosulfat versetzt und im Schwermetallbehälter entsorgt, die
Lackmuslösung wird mit Natriumthiosulfat versetzt und im Säure-BaseBehälter entsorgt.
Literatur:
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht
mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S.
220.
Dieser Versuch muss als Lehrerversuch durchgeführt werden, da Brom einem Tätigkeitsverbot
für Schüler und Schülerinnen unterliegt. Der Versuch kann als anschaulicher Versuch im
Themenbereich „Alkane – Eigenschaften und Reaktionen“ eingesetzt werden, die vollständige
Auswertung inklusive Mechanismus der radikalischen Substitution sollte aber erst in der
Oberstufe vorgenommen werden.
3 Schülerversuche
3.1
V 4 – Untersuchung flüssiger Alkane
Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen zum Einen die Löslichkeit von Alkanen in
Wasser, zum Anderen wird das Löslichkeitsverhalten unterschiedlicher Stoffe und Substanzen
in Alkanen und Wasser verglichen. Als Vorwissen sollten hier die Konzepte von Polarität und
Löslichkeit bekannt sein.
Gefahrenstoffe
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10
n-Heptan
H: 225-304-315-336-410
P: 210-273-301+330+331302+352-403+235
Natriumchlorid
H: -
P: -
Iod
H: 332-312-400
P: 273-302+352
Sudanrot
H: -
P: -
Methylenblau
H: 302
P: 301+312
Materialien:
7 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Spatel, Reagenzglasstopfen, Filzstift
Chemikalien:
n-Heptan, Natriumchlorid, Iod, Methylenblau, Sudanrot, Speisefett (Öl),
Kerzenwachs, Wasser
Durchführung:
1. Zunächst soll das Verhalten von Alkanen in Wasser untersucht werden.
Dazu wird ein Reagenzglas zu ca. einem Drittel mit Wasser gefüllt.
Anschließend werden einige mL Heptan (oder ein anderes flüssiges Alkan)
hinzugegeben, das Reagenzglas mit einem Stopfen verschlossen, die
Trennschicht mit einem Filzstift markiert und das Reagenzglas geschüttelt.
Anschließend vergleicht man die Markierung mit der neuen Trennschicht
[zur besseren Unterscheidung der Schichten kann das Wasser mit einigen
Tropfen Tinte gefärbt werden].
2. In je ein Reagenzglas werden Speiseöl, Kerzenwachs, Natriumchlorid, Iod
Sudanrot und Methylenblau gegeben. Anschließend werden jeweils 3 mL
Heptan hinzugefügt, die Reagenzgläser mit einem Stopfen verschlossen und
kräftig geschüttelt. Die Beobachtungen werden notiert und in jedes
Reagenzglas etwa gleich viel Wasser dazugegeben. Es wird erneut kräftig
geschüttelt und die Beobachtungen notiert [s. Tabelle].
RG 1
RG 2
RG 3
RG 4
RG 5
RG 6
RG 7
1/3
Kerzen-
Sudan-
Natrium-
Iod
Speise-
Methylen-
Wasser
wachs
rot
chlorid
fett
blau
einige
3 mL
3mL
3 mL
3 mL
3 mL
3 mL
mL
Heptan
Heptan
Heptan
Heptan
Heptan
Heptan
8 mL
8 mL
8 mL
8 mL
8 mL
8 mL
Heptan
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11
Wasser
Beobachtung:
Wasser
Wasser
Wasser
Wasser
Wasser
1. Vor dem Schütteln befindet sich das Heptan über dem Wasser. Nach dem
Schütteln ist das Heptan immer noch über dem Wasser und die
Trennschicht hat sich nicht verschoben.
2. Es bilden sich in allen Reagenzgläsern zwei Phasen, wobei sich Heptan
oben befindet. Kerzenwachs löst sich weder in Heptan noch in Wasser, es
schwimmt auf der Phasengrenze. Natriumchlorid löst sich nicht in Heptan,
nach Zugabe des Wassers löst es sich in diesem. Methylenblau löst sich
ebenfalls nicht in Heptan, in Wasser färbt es die Flüssigkeit blau. Speiseöl
löst sich in Heptan, aber nicht in Wasser. Iod und Sudanrot lösen sich
ebenfalls in Heptan und färben die Flüssigkeit lila bzw. rot, beide
Substanzen lösen sich aber nicht in Wasser [s. Tabelle].
Heptan
RG 2
RG 3
RG 4
RG 5
RG 6
RG 7
löst sich
löst
löst sich
löst
löst
löst
etwas
sich,
nicht
sich,
sich,
sich
nach
Heptan
Heptan
klare
nicht
längerer
rot
lila
Lösung
Zeit
Wasser
löst sich
löst sich
löst
löst sich
löst sich
löst
nicht
nicht
sich,
nicht
nicht
sich,
klare
Wasser
Lösung
blau
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12
Abb. 8-9 - Phasengrenze zwischen Wasser [blau] und Heptan; Beobachtungen Versuchsteil 2
Deutung:
1. Alkane sind leichter als Wasser und darin praktisch unlöslich. In der
oberen Schicht befindet sich das Alkan, die untere ist Wasser.
2. Einige Stoffe lösen sich in Wasser, andere in Heptan. Die Stoffe
unterscheiden sich in ihren Eigenschaften, in Heptan lösliche Stoffe sind
lipophil , in Wasser lösliche Stoffe sind hydrophil. Heptan ist leichter als
Wasser und beide sind unlöslich in dem jeweils Anderen. Methylenblau löst
sich in Wasser und färbt dieses blau, es kann also zur Färbung wässriger
Phasen verwendet werden. Natriumchlorid löst sich in Wasser, es ist also
hydrophil. Iod löst sich im Heptan und färbt dieses lila, es ist also lipophil.
Sudanrot ist ebenfalls lipophil und kann zur Färbung lipophiler Phasen
herangezogen werden. Auch Speiseöl ist lipophil und hydrophob.
Kerzenwachs ist weder hydrophil noch lipophil.
lipophil
hydrop
Kerzenwac
Suda
Natriumchlo
hs
n-rot
rid
x
x
Iod
x
Speisef
Methylenbl
ett
au
x
x
x
hil
Entsorgung:
Die obere Phase wird von der wässrigen Phase getrennt und im Behälter
für organischen Abfall entsorgt. Die iod-haltige Phase wird vorher mit
Natriumthiosulfatlösung neutralisiert. Die wässrigen Phasen können im
Abfluss entsorgt werden. Der Kerzenwachs kommt in den Hausmüll.
Literatur:
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit
einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S. 219.
W. Asselborn, M. Jäckel, Dr. K. T. Risch, Chemie heute SI Gesamtband,
Schroedel, 2012, S. 271.
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13
Dieser Versuch gehört auch zu den möglichen Versuchen im Bezug auf Eigenschaften von
Alkanen. Er zeigt ihren lipophilen Charakter auf. An dieser Stelle kann zum Beispiel Bezug auf
unterschiedliche Methoden der Brandbekämpfung genommen werden. Alternativ lässt sich
Versuchsteil 1 ausbauen und mit verschiedenen flüssigen Alkanen durchführen, um eventuell
auch zwischen den einzelnen Alkanen unterscheiden zu können. Auch Versuchsteil 2 lässt sich
durch andere Stoffe und flüssige Alkane ersetzen.
3.2
V 5 – Unterschiedliche Flüchtigkeit von Alkanen
In diesem Versuch wird eine andere Eigenschaft der Alkane untersucht, ihre Flüchtigkeit. Dazu
werden verschiedene flüssige Alkane auf Filterpatpiere getropft und die Verflüchtigung
beobachtet. Die Schüler und Schülerinnen sollten für diesen Versuch die homologe Reihe der
Alkane kennen und über die Wechselwirkungen zwischen den Alkanketten Bescheid wissen.
Gefahrenstoffe
P: 210-273-301+330+331302+352-403+235
P: 210-273-301+330+331302+352
n-Heptan
H: 225-304-315-336-410
n-Octan
H: 225-304-315-336-410
n-Decan
H: 226-304
P: 210-260-262-301+310-331
Paraffinöl
H: -
P: -
Materialien:
5 kleine Filterpapiere, Pipetten
Chemikalien:
n-Heptan, n-Octan, n-Decan, Paraffinöl
Durchführung:
Auf jedes Filterpapier werden gleichzeitig bzw. kurz hintereinander jeweils
2 Tropfen eines Alkans getropft und die Zeit bis zum Verschwinden der
Flecken bestimmt [Heptan doppelt].
Beobachtung:
Die Heptanflecken verschwinden fast sofort wieder, gefolgt von den Octanund den Decanflecken. Der Paraffinölfleck bleibt am längsten sichtbar.
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14
Abb. 20 - Flüchtigkeit verschiedener Alkane (1 = Heptan, 2 = Heptan, 3 = Octan, 4 = Decan, 5 = Paraffinöl)
Deutung:
Je länger die Kettenlänge der Alkane ist, desto wenig flüchtiger sind sie.
Dies lässt sich mit den zwischen den Molekülen wirkenden Van-der-WaalsKräften erklären, die bei langkettigen Alkanen größer sind als bei
kurzkettigen.
Entsorgung:
Die Papiere werden im Feststoffabfall entsorgt.
Literatur:
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit
einer Einführung in die Labortechnik, 2. Auflage, Oldenbourg, 1995, S. 219.
Einige der flüssigen Alkane unterliegen einer Tätigkeitsbeschränkung für Schüler und
Schülerinnen bis einschließlich der 9. Klasse, diese sollten also entweder nicht oder erst in der
10. Klasse verwendet werden. Es können natürlich alternativ auch andere Alkane
unterschiedlicher Kettenlängen verwendet werden. Im Unterricht lässt sich dieser Versuch
hervorragend zur Untersuchung der Eigenschaften von Alkanen einsetzen.
3.3
V 6 – Dichte von Alkanen
Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen die unterschiedliche Dichte von Alkanen
unterschiedlicher Kettenlänge auf. Auch für diesen Versuch ist es notwendig, dass die Schüler
und Schülerinnen vorab Kenntnisse über die homologe Reihe der Alkane und den
Wechselwirkungen zwischen den Ketten besitzen.
Gefahrenstoffe
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15
Methan
H: 220-280
P: 210-377-381-403
Butan
H: 220-280
P: 210-403-377-381
Materialien:
2 Standzylinder mit Deckplatten, Glimmspan
Chemikalien:
Methan, Butan
Durchführung:
Die Standzylinder werden mit Methan bzw. Butan gefüllt und nach etwa 20
Sekunden mit einem Glimmspan entzündet.
Beobachtung:
Das Methan brennt nur im oberen Bereich des Standzylinders, die Flamme
des Butans wandert im Standzylinder weiter nach unten.
Abb. 31 - Vergleich der Flammen von Methan und Butan
Deutung:
Butan hat eine höhere Dichte (0,60 g/cm3) als Methan (0,42 g/cm3) [die
Werte sind von den Schülern und Schülerinnen aus geeigneter Literatur,
z.B. Formelsammlung oder Tafelwerk, zu entnehmen]. Butan ist außerdem
schwerer als Luft und bleibt somit auch bei geöffnetem Standzylinder im
unteren Bereich, weswegen die Flamme weiter nach unten brennt. Methan
ist leichter als Luft, steigt also auf und verbrennt über bzw. an der Öffnung
des Stanzylinders.
Entsorgung:
Keine Entsorgung notwendig, da die Gase vollständig verbrennen.
Literatur:
H. Keune, M. Just, Chemische Schulexperimente Band 2: Organische Chemie,
Cornelsen, 1. Auflage, 2. Druck, 2009, S. 59.
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Auch dieser Versuch kann, wie V 1, V 4 und V5, zur Untersuchung der Eigenschaften von
Alkanen herangezogen werden. Zusätzlich zu den gasförmigen Alkanen könnte man noch
flüssige Alkane mit sehr unterschiedlichen Dichten miteinander vergleichen um auch hier zu
zeigen, dass die Dichte mit der Kettenlänge der Alkane zunimmt.
3.4
V 7 – Viskosität von Alkanen
Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen eine weitere Eigenschaft der Alkane auf,
ihre Viskosität. Auch hier ist es wichtig, dass Vorwissen bezüglich der homologen Reihe der
Alkane sowie über die intermolekularen Wechselwirkungen vorhanden sind.
Gefahrenstoffe
P: 210-273-301+330+331302+352-403+235
P: 210-273-301+330+331302+352
n-Heptan
H: 225-304-315-336-410
n-Octan
H: 225-304-315-336-410
n-Decan
H: 226-304
P: 210-260-262-301+310-331
Paraffinöl
H: -
P: -
Materialien:
Bechergläser, Tropfpipetten, Pileusball, Stoppuhr
Chemikalien:
n-Heptan, n-Octan, n-Decan, Paraffinöl
Durchführung:
In eine Tropfpipette werden 10 mL n-Pentan gezogen. Anschließend wird
der Peleusball entfernt und die Zeit bis zum vollständigen Auslaufen der
Pipette in ein Becherglas wird mit der Stoppuhr gemessen und notiert.
Anschließend verfährt man mit den vier anderen flüssigen Alkanen
genauso. Gegebenenfalls kann die komplette Messung wiederholt werden,
wenn genügend Zeit vorhanden ist.
Beobachtung:
Stoff
n-Heptan n-Octan
n-Decan
Paraffinöl
Zeit
8,8 s
9,1 s
9,3 s
9,0 s
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Deutung:
Je länger die Kette des Alkans ist, desto länger ist die Auslaufzeit. Die
Viskosität von Alkanen nimmt also mit der Kettenlänge zu. Dies lässt sich
mit den größer werdenden Van-der-Waals-Kräften begründen.
Literatur:
W. Asselborn, M. Jäckel, Dr. K. T. Risch, Chemie heute SI Gesamtband,
Schroedel, 2012, S. 271.
Wie die vorangegangen Versuche lässt sich dieser Versuch zum Thema Alkane und deren
Eigenschaften einsetzen. Es handelt sich um einen einfachen und schnellen Versuch, der leicht
von Schülern und Schülerinnen durchgeführt werden kann; allerdings ist zu beachten, dass
einige der flüssigen Alkane einer Tätigkeitsbeschränkung für Schüler und Schülerinnen
einschließlich der 9. Klasse unterliegen. Dies ist vor Versuchsdurchführung zu prüfen und es
sind gegebenenfalls andere flüssige Alkane zu verwenden.
Viskosität von Alkanen
Aufgabe 1:
Aufgabe 2:
Zeichne die folgenden Alkane in der Lewis-Formel Schreibweise auf.
n-Pentan
n-Heptan
n-Octan
n-Decan
Führe den folgenden Versuch nach Anleitung durch und notiere deine
Beobachtungen in Form einer Tabelle.
Materialien:
Bechergläser, Tropfpipetten, Peleusball, Stoppuhr
Chemikalien:
n-Heptan, n-Octan, n-Decan, Paraffinöl
Durchführung:
In eine Tropfpipette werden 10 mL n-Heptan gezogen. Anschließend wird der
Pileusball entfernt und die Zeit bis zum vollständigen Auslaufen der Pipette in ein
Becherglas wird mit der Stoppuhr gemessen und notiert. Anschließend verfährt
man mit den vier anderen flüssigen Alkanen genauso.
Beobachtung:
Notiere deine Beobachtungen in der untenstehenden Tabelle.
Stoff
n-Heptan
n-Octan
n-Decan
Paraffinöl
Zeit
Aufgabe 3:
Erläutere deine Beobachtungen, indem du Bezug zur Molekülstruktur der Alkane
nimmst. Gehe dabei auch auf mögliche zwischenmolekulare Wechselwirkungen ein.
Aufgabe 4:
Du kennst die homologe Reihe der Alkane und weißt zum Beispiel, dass Pentan
aus fünf Kohlenstoffatomen besteht und Octan aus acht Kohlenstoffatomen.
Ordne Hexan und Nonan in deine Beobachtungsreihe ein und schätze die
Auslaufzeit ab. Begründe deine Antwort kurz.
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17
4 Reflexion des Arbeitsblattes
Das Arbeitsblatt kann wunderbar zur Unterstützung von V 7 eingesetzt werden. Mit der
Viskosität behandelt es eine grundlegende Eigenschaft flüssiger Alkane und durch die
Strukturierung der Aufgaben deckt es alle drei Anforderungsbereiche des Kerncurriculums ab.
4.1
Erwartungshorizont (Kerncurriculum)
Die mit diesem Arbeitsblatt angesprochenen Basiskonzepte sind die Konzepte Stoff-Teilchen
und Struktur-Eigenschaft. Im erst genannten werden Alkane und ihre Molekülstruktur explizit
als inhaltlicher Punkt aufgeführt, des Weiteren sollen die Schüler und Schülerinnen die
Eigenschaften unterschiedlicher Stoffe anhand geeigneter Bindungsmodelle erklären. Beides
wird mit Aufgabe 1 des Arbeitsblattes abgedeckt. Das Basiskonzept Struktur-Eigenschaft fordert,
dass die Schüler und Schülerinnen Eigenschaften von Stoffen anhand zwischenmolekularer
Wechselwirkungen erklären können, was durch die Aufgaben 3 und 4 geschieht. Aufgabe 2
bezieht sich auf die allgemeinen Experimentier- und Protokollierfähigkeiten der Schüler und
Schülerinnen, die sich im gesamten Kerncurriculum immer wieder finden und einer besonderen
Beachtung und Förderung bedürfen, da diese Grundlage des naturwissenschaftlichen
Unterrichts sind.
Anforderungsbereich I (Fachwissen) wird mit der ersten Aufgabe geprüft, Aufgabe zwei
unterstützt und schult die Experimentierkompetenz der Schüler und Schülerinnen und fällt
damit in den Anforderungsbereich II (Anwendung). Die Aufgaben drei und vier stellen die
Schüler und Schülerinnen vor die Aufgabe, ihre bislang erworbenen Kenntnisse auf andere
Stoffe zu übertragen und so eine Entscheidung zu begründen. Sie entsprechen also dem
Anforderungsbereich III (Transfer). Als Lernziele dieses Arbeitsblattes können vornehmlich die
Anwendung und der Transfer bereits erworbenen Wissens über die homologe Reihe der Alkane,
ihre Molekülstrukturen und deren zwischenmolekulare Wechselwirkungen angesehen werden.
Darüber hinaus dient das Arbeitsblatt der Erarbeitung grundlegender Eigenschaften von
Alkanen.
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4.2
Erwartungshorizont (Inhaltlich)
Aufgabe 1:
n-Pentan
n-Heptan
n-Octan
n-Decan
Aufgabe 2:
Aufgabe 3:
Stoff
n-Heptan
n-Octan
n-Decan
Paraffinöl
Zeit
8,8 s
9,0 s
9,1 s
9,3 s
Mit zunehmender Kettenlänge (fortschreitender homologer Reihe) nimmt
die Viskosität der flüssigen Alkane zu, die Zeit bis zum Auslaufen der
Pipette wird also länger. Dies liegt daran, dass die van-der-Waals-Kräfte
mit der Kettenlänge größer werden.
Aufgabe 4:
Hexan hat sechs Kohlenstoffatome, es liegt also zwischen Pentan und
Heptan. Die Auslaufzeit sollte also auch zwischen den Auslaufzeiten
dieser beiden Alkane liegen, also in etwa bei 8,5 s. Nonan hat neun
Kohlenstoffatome, liegt dementsprechend zwischen Octan und Decan, die
Auslaufzeit sollt3e also etwa 9,05 s betragen. Je länger die Kette des
Alkans ist, desto größer wird auch die Auslaufzeit.
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