Cracken von organischen Substanzen
Werbung
Jugend Forscht 2004 Cracken von organischen Substanzen Olga Dirksen Marina Kranzer Georg Schmidt (Klassenstufe 12 – Goethe Gymnasium Emmendingen) 1 Jufo 2004 Dirksen-Kranzer-Schmidt Cracken bisher Cracken unter Einsatz von Perlkatalysatoren, um aus Paraffinöl kürzerkettige Alkane herzustellen Erweiterung des Begriffes auf Stoffe mit vorgebildetem -COO im Molekül jetzt Erweiterung des Begriffes auf Essigsäure und Bestimmung der Crackprodukte 2 Jufo 2004 Dirksen-Kranzer-Schmidt Versuchsreihe - katalytisches Cracken von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen (bekannt nach Kremer und Marino) – mit Auswertung Cracken von Halbstrukturformel CO2Nachweis Essigsäure CH3COOH positiv Propionsäure C2H5COOH positiv Ethanol C2H5OH negativ Glycerin CH2OH CH(OH) CH2OH negativ 3 Jufo 2004 H Dirksen-Kranzer-Schmidt H H H H H H H C C C H H C C C H O O O O O O O H H H H H H H H H H C C C O O H H H Betrachtet man nur ein Glycerinmolekül, so müssten in diesem System die eingezeichneten sechs Crackstellen erfolgen: ein Kohlenstoffmonooxidmolekül und ein Biradikal (Sauerstoffatom) rekombinieren unter Bildung eines Kohlenstoffdioxidmolekül Betrachtet man zwei Glycerinmoleküle, so müssten im linken Molekül vier Crackstellen erfolgen, im rechten zwei Crackstellen: ein Kohlenstoffmonooxidmolekül und ein Biradikal (Sauerstoffatom) rekombinieren unter Bildung eines Kohlenstoffdioxidmolekül 4 Jufo 2004 H Dirksen-Kranzer-Schmidt O H C C H O H Betrachtet man ein Essigsäuremolekül, so müssten in diesem System die eingezeichneten zwei Crackstellen erfolgen: Die beiden entstandenen Radikalelektronen rekombinieren zu einem Elektronenpaar, Kohlenstoffdioxid entsteht. 5 Jufo 2004 Dirksen-Kranzer-Schmidt Versuchsreihe - katalytisches Cracken der sauerstoffhaltigen organischen Stoffklassen Ester und Anhydrid – mit Auswertung Cracken von Halbstrukturformel CO2Nachweis Essigsäuremethylester CH3COOCH3 positiv Ethansäureethylester CH3COOC2H3 positiv Pentansäurepenthylester C4H9COOC5H11 positiv Ethansäurehexylester CH3COOC6H13 positiv Essigsäureanhydrid CH3COOCH3CO positiv 6 Jufo 2004 Dirksen-Kranzer-Schmidt Zusammenfassung Die Vermutung, dass Moleküle der organischen Stoffklassen Carbonsäuren, Ester und Anhydride, beim Cracken auf Grund der strukturellen Vorbildung der COO-Gruppe Kohlenstoffdioxid ergeben, konnte bestätigt werden. Als Vorprobe könnte sich dieses Experiment etablieren. Diese Vorprobe würde sich im Bereich der pharmazeutischen Forschung bewähren. 7 Jufo 2004 Dirksen-Kranzer-Schmidt Besonderer Dank an: Markus Heiny und Matthias Kasper 8
