H 2

Fettsäurestoffwechsel
Dr.rer.nat.Wolfgang Bayer
AK-Weltkongress, Mai 2006, Wien
Fett – was ist das?
HOOC-(CH2)14-CH3
H2-C-OOC-(CH2)14-CH3
H-C-OH
+2OHOOC-(CH2)14-CH3
-3H
H2-C-OH + HOOC-(CH2)14-CH3
H-C-OOC-(CH2)14-CH3
H2-C-OH
Glycerin
+
Palmitinsäure
H2-C-OOC-(CH2)14-CH3
Triglycerid
Natürliche Fette und Öle bestehen aus Glycerinestern
der höheren geradzahligen Fettsäuren
= Triglyceride
Fettsäurerest 1
Glycerin
Glycerin
Fettsäurerest 1
Fettsäurerest 2
Fettsäurerest 3
Triglycerid
Cholin
P =Phosphat
P
Phospholipid
(Phosphatidylcholin)
Fettsäurerest
Fettsäurerest
Sphingosin
Cholin
P
Sphingolipid
Fettsäurerest 2
Sphingosin
Zucker
(Sphingomyelin)
Glycolipid
(Cerebrosid)
Fettsäuren
gesättigte
Fettsäuren
ungesättigte
Fettsäuren
einfach ungesättigte Fettsäuren
mehrfach ungesättigte Fettsäuren
ω-3-Fettsäuren
ω-6-Fettsäuren
Nomenklatur von Fettsäuren
Wie kann man diese Fettsäure bezeichnen?
ω-Ende
18
15
12
9
cis-9,12,15-Octadecatriensäure
18:3, ω-3
α-Linolensäure
1
δ-Ende
Stearinsäure, 18:0
gesättigt
einfach
ungesättigt
mehrfach
ungesättigt
α-
cis- und trans-Fettsäuren
H3C
cis
C
H
CH3
H3C
C
trans
C
H
H
H
C
CH 3
cis-Fettsäuren sind die natürlich vorkommenden
Fettsäuren
trans-Fettsäuren entstehen bei der Härtung von
Fetten (Margarine). Sie haben starre Strukturen
und es wird ihnen ein atherogener Stellenwert
beigemessen.
Aufnahme und Synthese von
Fettsäuren (1)
Im Duodenum werden Nahrungsfette (Triglyceride)
durch Lipasen zu Monoglyceriden und freien Fettsäuren gespalten.Nach Resorption werden Triglyceride
resynthetisiert und durch Chylomikronen zu Geweben
transportiert, bzw. im Fettgewebe gespeichert.
Ausgehend von Glucose können Fettsäuren endogen
durch das Enzym Fettsäure-Synthase gebildet werden.
Es entstehen gesättigte Fettsäuren von bis zu 16 CAtomen - Palmitinsäure (16:0).
Aufnahme und Synthese von
Fettsäuren (2)
Nachfolgende Reaktionen führen zu verlängerten
gesättigten und einfach ungesättigten Fettsäuren,
nicht jedoch zu den mehrfach ungesättigten C 18 –
Fettsäuren (ω-3 und ω-6).
Aus den in der Leber gebildeten Fettsäuren können
Triglyceride aufgebaut werden. Sie werden gebunden
an VLDL´s an das Blut abgegeben.
Die Speicherung der Fette erfolgt in den Fettzellen
(Adipozyten). Dort unterliegen sie einem ständigen
Auf- und Abbau. Die Menge an Körperfett beträgt ca.
8 – 15 kg beim Mann und ca. 10- 20 kg bei der Frau.
= Coenzym A
Fettsäureabbau durch
ß-Oxidation
Verkürzung der Fettsäure um 2 C-Atome
in jedem Reaktionszyklus.
Es entsteht AcetylCoA, das im Citratzyklus zu CO2 und
ATP metabolisiert
werden kann.
1 Mol Palmitinsäure
liefert 106 Mol ATP,
entsprechend 3300
KJ/Mol
Fettsäureabbau und Energiegewinnung
Fettgewebe
Fett
Plasma
Darm
Triglyceride
Fettsäuren
Lipolyse
Fettsäuren
Muskel
Ketonkörper
Spaltung
Fettsäuren
Leber
Fettsäuren
ß-Oxidation
Acetyl-CoA
Ox.Phos.
Acetyl-CoA
Ketogenese
ATP
Ketonkörper
ATP
Physiologische Funktionen von Fettsäuren
Energiegewinnung in den
Mitochondrien
Isolation:
mechanisch,
elektrisch
Bausteine von
Zellmembranen
Eicosanoid-Synthese:
Immunregulation,
Regulation von
Vaso-und Brochotonus
 Beeinflussen Lipidstoffwechsel, senken Triglyceride
 Regulieren zentralnervöse und sensorische Funktionen
 Wichtig in der Schwangerschaft: Entwicklung von
Nervensystem und Gehirn des Feten
Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren
 α-Linolensäure und Linolsäure, die Basissubstanzen
der ω-3- und ω-6-Fettsäuren können vom menschlichen Organismus nicht synthetisiert werden.
250
Verhältnis ω-6-/ω-3-Fettsäuren
200
150
Häufigkeit
100
50
25,0
24,0
23,0
22,0
21,0
20,0
19,0
18,0
17,0
16,0
15,0
14,0
13,0
12,0
11,0
9,0
10,0
8,0
7,0
6,0
5,0
4,0
3,0
2,0
1,0
0
0,0
Häufigkeit
 Es handelt sich um essentielle Fettsäuren, die regelmäßig über die Nahrung in
einem ausgewogenen Verhältnis zugeführt werden
müssen. D.A.CH.-Empfehlung ω-6/ω-3: 5 : 1.
Verhältnis Omega-6-/Omega-3-Fettsäuren
Quotient Omega-6-/Omega-3- Fettsäuren
Weitere Information: www.labor-bayer.de
Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren
 Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren können
nicht ineinander umgewandelt werden.
 Aus α-Linolensäure und Linolsäure können durch
Desaturierungs- und Elongationsschritte weitere
längerkettige Fettsäuren gebildet werden. (Dies
finden wir immer wieder in der Literatur, aber stimmt das
wirklich?)
Weitere Information: www.labor-bayer.de
Omega-9-Reihe
Ölsäure
18:1, ω-9
Omega-6-Reihe Omega-3-Reihe
α-Linolensäure
Linolsäure
18:2, ω-6
18:3, ω-3
δ-6-Desaturase
18:2, ω-9
γ-Linolensäure
18:3, ω-6
18:4, ω-3
Elongation
20:2, ω-9
Dihomo-γ-Linolensäure 20:3, ω-6
20:4, ω-3
δ-5-Desaturase
Eicosatriensäure
20:3, ω-9
Arachidonsäure
20:4, ω-6
Eicosapentaensäure 20:5, ω-3
Elongation
Eicosanoide der
1er-Reihe
PGE1,PGI1,TXA1
Eicosanoide der
2er-Reihe
PGE2,PGI2,TXA2
LTB4, LTC4
proinflammatorisch
Eicosanoide der
3er-Reihe
PGE3,PGI3,TXA3
LTB5, LTC5
antiinflammatorisch
22:5, ω-3
δ-4-Desaturase
Docosahexaensäure 22:6, ω-3
Die Eicosanoide
1. Prostaglandine können in zahlreichen Geweben gebildet
werden und besitzen gewebsspezifische Wirkungen, z.B. in
Enzymsystemen.
2. Prostacycline werden in Endothelzellen der Blutgefäße
gebildet, sie hemmen die Thrombozytenaggregation und
bedingen eine Gefäßerweiterung.
3. Thromboxane als Antagonisten der Prostacycline
werden in Thrombozyten gebildet. Sie führen zu
Thrombozytenaggregation und Gefäßverengung.
4. Leukotriene werden in Leukozyten und anderen Zellen
gebildet und sind an allergischen und entzündlichen
Reaktionen beteiligt.
anti-inflammatorisch
pro-inflammatorisch
Omega-3-Fettsäuren und
Entzündungsmarker
Sonnenblumenöl, ω-6
Leinöl, ω-3
+9g
Fischöl
James, M.J. et al.:
Am. J. Clin. Nutr. 71,
343S-348S, 2000
+9g
Fischöl
41-jährige Patientin, mehrmonatiger Verzehr
von 3 Esslöffeln Leinöl 5 mal wöchentlich