1. Kolloquium – Labortechnik, radikalische und nucleophile

1. Kolloquium – Labortechnik, radikalische und nucleophile Substitutionsreaktion (Dr. Werner)
Laboratoriumstechnik, Sicherheit (Organikum Kap. A, Richtlinien für chem. Laboratorien)
Geräte, Apparaturen, Durchführung organisch-chemischer Reaktionen, Trennungsmethoden, Reinigung,
Lösungsmittel, besondere Gefahren
Grundlagen organisch-chemischer Reaktionen, Nomenklatur, Stoffklassen
Grundlagen der Stereoisomerie: Chiralität, Enantiomere, Racemate, Fischerprojektion, absolute Konfiguration
Radikalische Substitution: Alkane, Bindungsverhältnisse, SR, Mechanismus, Radikalbildung, Stabilität von
Radikalen, Initiatoren, Reaktivität, Selektivität, Halogenierungen, andere Halogenierungsmittel (Sulfurylchlorid, NChlorsuccinimid), Inhibitoren, Peroxygenierung, Ketyle, induktiver und mesomerer Effekt
Nucleophile Substitution: Mechanismus, SN1, SN2, Energiediagramm, Lösungsmitteleffekte, Abgangsgruppen,
Nucleophilie, Stereoselektivität, elektronische und sterische Effekte, Konkurrenzreaktionen, Geschwindigkeitsgesetze, Beispiele, Williamsonsche Ethersynthese, Etherspaltung, alkalische Hydrolyse von Halogenalkanen,
Alkylierungsreaktionen
2. Kolloquium – Addition an nicht aktivierte C-C-Mehrfachbindung; Eliminierung unter Bildung von C-CMehrfachbindungen; (Assistent)
AE: Mechanismus, sterischer Verlauf (cis-, trans-Addition), Regio- und Stereoselektivität, Markownikow-Addition,
Antimarkownikow-Addition, Bsp.: Säurekatalysierte Hydratisierung, Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffen
konjugierte Diene
Hydrierung von Alkenen
Diels-Alder-Reaktion: Pericyclische Reaktionen, Stereoselektivität (endo-, exo-Selektivität)
Polymerisationsreaktionen
Eliminierung: 1,2-Eliminierungen, E1, E2, Regioselektivität, Hofmann- und Saytzew-Produkt, Chemoselektivität,
Konkurrenzreaktionen, Stereoselektivität der E2, Dehydratisierung, Dehydrohalogenierung, Dehalogenierung
3. Kolloquium –Elektrophile und nucleophile Substitution an Aromaten, Spektroskopie, Spektrometrie (schriftlich)
Allgemeine Merkmale für Aromaten, Beispiele, einkernige, mehrkernige, heterocyclische Aromaten (Pyrimidin,
Purin, Pyrrol)
SE: Mechanismus der SE-Reakion, Elektrophile, Nitrierung, Sulfonierung, Friedel-Crafts-Alkylierung, Friedel-CraftsAcylierung, Halogenierung, Zweitsubstitution: Orientierung und Reaktivität
Grundlagen der IR-, NMR-Spektroskopie, MS-Spektrometrie
4. Kolloquium – Oxydation und Reduktion (schriftlich)
Ermittlung formaler Oxydationszahlen, Oxydations- und Reduktionsmittel
Oxydationsreaktionen: drastische Oxydationsreaktionen (Verbrennung), Oxydationsreaktionen unter Erhalt des
Kohlenstoffgerüstes, Autoxydation von Diethylether, Oxydation an Alkylgruppen (Toluol)
Oxydation von Alkoholen, Phenolen (Hydrochinonen), Aldehyden, Thiolen,
Oxydationsreaktion unter Spaltung von C-C-Bindungen: Glycolspaltung mit Periodsäure
Reduktionsreaktion: Reduktion mit komplexen Metallhydriden (Hydridübertragung, Lithiumaluminiumhydrid,
Natriumborhydrid)
C:\Daten\bwerner\UnterlagenHP06\Kollplan_Biochemiker.doc, 21.08.2006
5. Kolloquium – Teil 1: Reaktion von Carbonylverbindungen mit Heteroatom-Nucleophilen, Teil 2: Reaktion von
Carbonylverbindungen mit Kohlenstoffnucleophilen, Addition von Nucleophilen an α, β-ungesättigten
Carbonylverbindungen (Dr. Werner)
Carbonylverbindungen: Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Carbonsäurederivate, Nitrile, DCC (Dicyclohexylcarbodiimid)
Reaktion mit Sauerstoff (u. Schwefel)-Nucleophilen: Acetalbildung (Thioacetale), Hydrate, Bisulfitaddakt, Veresterung Verseifung, Hydrolyse
Reaktion mit Stickstoff-Nucleophilen: Azomethine, Enamine, Oxime, Hydrazone
Darstellung von Carbonsäurederivaten, Umwandlung ineinander
Reaktionen von Carbonylverbindungen mit CH-aciden Verbindungen: CH-acide Verbindungen, Aldolreaktion,
Esterkondensation: Claisenkondensation, Cyanhydrinsynthese
Umpolung, Wittigreaktion
Reaktion von Carbonylverbindungen mit Organometallverbindungen: Grignardreaktion
Vinyloge Carbonylverbindungen: Addition von Hetero-Nucleophilen, Kohlenstoff-Nucleophilen (Michael-Addition)
6. Kolloquium – Biomoleküle (Assistent)
Stereochemie, Fischerprojektion
Fette: Fette, Wachse, Seifen und Detergentien (Aufbau und Eigenschaften),
Kohlenhydrate: Konformation und cyclische Formen von Kohlenhydraten, Fehlingsche Reaktion und andere
Kohlenhydratnach-weise, Bildung von Estern und Ethern, Disaccharide (Lactose, Rohrzucker) und Polysaccharide
(Stärke, Cellulose, Chitin), Kiliani-Fischer-Synthese, Anomere und Epimere, Mutarotation
Aminosäuren, Peptide und Proteine: Konstitution und Eigenschaften der Aminosäuren (Betainstruktur, isoelektrischer Punkt, pKS- und pKB-Werte, Wasserstoffbrücken-Bindung, essentielle Aminosäuren, Peptide und Proteine,
Synthese und Spaltung der Peptide im Labor, Primär-, Sekundär-, Teriär-, Quartärstruktur, Bestimmung der
Primärstruktur von Polypeptiden, Schutzgruppenchemie – Merrifield-Synthese, Aminosäure-kupplung, Endgruppenbestimmung, Edmann-Abbau,
Isoprenoide: Terpene, Isoprenregel, Carotinoide, β-Carotin, Steroide
Nucleinsäuren: Struktur, Eigenschaften, Unterschied Nucleosid, Nucleotid, Nucleosidtriphosphat, Struktur der
RNA, DNA, Zusammenhalt in Doppelhelix, Synthese von Oligonucleotiden, Gensynthese
Begriffe: Phospholipide, Lecithin, Alkaloid, Purine, Pyrimidine
7. Abschlussklausur
Literatur
Praktikumsbuch-Arbeitsbuch: Organikum, 2001, 21., neubearb. und erweit. Auflage
Lehrbuch:
K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore „Organische Chemie“, 2000, 3. Auflage
Zur Spektroskopie:
Hesse, Meier, Zeeh, „Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie“
Weitere Lehrbücher: R.T. Morrison, R.N. Boyd „Lehrbuch der Organischen Chemie“
A. Streitwieser, C.H. Heathcock, E.M. Kosower „Organisch Chemie“, 1994, 2. Auflage
P. Sykes „Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie“, 9., überarb. Auflage
H. Beyer, W. Walter “Lehrbuch der Organischen Chemie”, 1998, 23. überarb. und aktualisierte
Auflage, E. Breitmaier, G. Jung, „Organische Chemie“, 2001, 4. überarb. Auflage
F.A. Carey, R.J. Sundberg, „Organische Chemie“, 1995
C:\Daten\bwerner\UnterlagenHP06\Kollplan_Biochemiker.doc, 21.08.2006