die theoretischen Hintergründe und die praktische Durchführung

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19.11.2011
Institut für Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz
Seminar zu den Laborübungen aus
Organischer Chemie (LA)
Synthesevorschriften
Acetanilid
t-Butylchlorid
Zimtsäure
p-Chlor-Acetophenon
W. Stadlbauer
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19.11.2011
Synthesen in den Organ. Chemischen Laborübungen für Lehramt (Teil A)
? Die genauen experimentellen Details finden sich im Skriptum zu den Laborübungen
1. Acetanilid
Reaktionstyp: Aminolyse eines Carbonsäurederivats
Amine als Basen werden von reaktiven Carbonsäurederivaten wie Chloriden,
Anhydriden oder Estern acyliert
Das Anilin ist ein typischer Vertreter für die Herstellung von "Anilinfarben"
(Azofarbstoffe).
Acetanilide besitzen fiebersenkende Wirkung (Antifebrin, Phenacetin, Paracetamol).
Lernstoff: Organikum: D.7.1.4 (Carbonsäurederivate)
Reaktionsschema:
Anilin
Acetanhydrid
Acetanilid
Essigsäure
2. t-Butylchlorid
Reaktionstyp: Nucleophile Substitution am sp3-C
Synthese von Chloralkanen aus Alkoholen durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff.
Tertiäre Alkohole reagieren monomolekular (formulieren!), primäre bimolekular.
Lernstoff: Organikum, Kapitel D.2 (Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom)
Reaktionsschema
H3C
H3C
H3C
OH
+
HCl
- H2O
74.1
36.5
H3C
H3C
H3C
Cl
92.6
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19.11.2011
3. Zimtsäure
Reaktionstyp:
Reaktion von Carbonylverbindungen mit CH-aciden Verbindungen:
Spezialfall der Aldolkondensation - KNOEVENAGEL-Reaktion.
Man arbeitet mit Methylenkomponenten von starker CH-Acidität (z. B.
Malonsäurederivate, allgemein: 1,3-Dicarbonylverbindungen) und organischen Basen.
Im Falle der Malonsäure wird zur Monocarbonsäure decarboxyliert (thermische
Syn-Eliminierung)
Lernstoff: Organikum, Kapitel D.7.2.1: Reaktionen von Carbonylverbindungen mit CH-aciden
Verbindungen; D.7., D.7.1.1-D.7.1.3; D.7.1.6 (Carbonylverbindungen mit Basen)
Reaktionsschema
N
CH=O
+
COOH
N
H
C
H
CH2
COOH
C
H
COOH
106.1
104.1
79.1 85.2
148.2
4. p-Chloracetophenon
Reaktionstyp: FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung von Aromaten mit Säurechloriden.
Katalyse mit Lewis-Säuren
Elektrophile (Zweit)-Substitution am Aromaten
Substituenteneffekte.
Lernstoff: Organikum, Kaptitel D.5.1: Elektrophile Substitution am Aromaten.
Literatur: Organikum
Reaktionsschema
Cl
Cl
O
+
H3C
Cl
AlCl3
- HCl
H3 C
O