OC Übung - AH

1) Kennzeichnen Sie die reaktiven Stellen einer Carbonylverbindung und erklären Sie
deren Reaktivität. Was bezeichnet der Begriff Carbonylaktivität?
2) Zeichnen Sie zu jeder der abgebildeten Carbonylverbindungen das entsprechende
Enol. Wenn es mehr als ein Enol gibt, zeichnen Sie das thermodynamisch stabilere. Wenn
eine der Carbonylverbindungen nicht enolisierbar ist, vermerken Sie das mit einer
stichwortartigen Begründung. Vermerken Sie es ebenfalls, wenn ein Enol stabiler ist als
die entsprechende Carbonylverbindung.
O
O
a)
b)
O
O
O
c)
d)
e)
O
O
f)
O
g)
O
h)
O
O
k)
l)
O
O
H
CH2
m)
O
j)
H
Cl
O
O
i)
O
O
n)
O
O
3) Was besagt die Cramsche-Regel/Anh-Felkin Model? Verdeutlichen Sie sie mit einer
Zeichnung!
Welche Produkte erwarten Sie bei der Addition von Hydrid an Acetophenon, welche bei
der Addition von Hydrid an rac. 3-tert.Butyl-2-butanon?
4) Beschreiben Sie den Mechanismus der Acetalisierung von Cyclopentanon mit 1,2Ethandiol unter sauren Reaktionsbedingungen.
a)
Warum benutzt man für die Acetalisierung üblicherweise 1,2-Ethandiol und nicht
Methanol?
b)
Wie kann man das Gleichgewicht zur Acetalseite hin verschieben?
c)
Unter welchen Bedingungen sind Acetale stabil und unter welchen sind sie instabil?
Wozu wird die Acetalgruppe in der Organischen Chemie eingesetzt
5) Beschreiben Sie den allgemeinen Mechanismus der Addition von StickstoffNucleophilen (X-NH2) an Carbonylverbindungen. Geben Sie allgemeine Strukturen für
Imine, Oxime und Hydrazone an. Formulieren Sie den Ablauf der Beckmannumlagerung
zum -Caprolactam ausgehend vom Cyclohexanon.
6) Welches Produkt erhalten Sie bei nachfolgender Umsetzung? Formulieren Sie einen
konkreten Mechanismus für dessen Bildung. Wofür führt man Umsetzungen wie die unten
gezeigte durch?
NH2
NH
O
H+
NO2
+
NO2
7) Welches Produkt entsteht bei folgender Reaktion? Schreiben Sie den
Reaktionsmechanismus! Zu welcher Substanzklasse gehört das Produkt?
O
H
H+
+
H2N OH
?
8) Beschreiben Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Bildung des Enamins 9 aus
Cyclopentanon. Zur Herstellung von 10 geht man besser vom Enamin 9 aus anstatt von
Cyclopentanon. Warum?
Formulieren Sie die Darstellung von 2-Acetylcyclopentanon über den Enamin Weg
9) Was ist ein Cyanhydrin und wie kann es dargestellt werden? Formulieren Sie den
Ablauf der Streckersynthese zum D/L (R/S) Phenylalanin.
10) Beschreiben Sie den Mechanismus der Bromierung von Aceton unter sauren
Bedingungen.
Beschreiben Sie den Mechanismus der Bromierung von Aceton unter basischen
Bedingungen.
Erklären Sie die unterschiedliche Produktzusammensetzung in den Fällen a) und b).
11 Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:
?
OH
O
O
Ac2O / CrO3
?
CH3OH / H
?
O
- H2O
OH
?
(E)
N
O
NH3 / ?
?
?
(E)
NH
O
/?
O
?
O
+?
Essigsäurechlorid
?
N
N
O
Cl
-?
O
O
?
?
H2O / H
Phenylalanin
OH
?
?/?
O
OH
NH2
N