5.1 Die Oxidation von Alkanolen Aufgabe

Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 5
Carbonylverbindungen (P7172300)
5.1 Die Oxidation von Alkanolen
Experiment von: Anouch
Gedruckt: 25.02.2014 13:59:28
interTESS (Version 13.12 B214, Export 2000)
Aufgabe
Aufgabe
Lassen sich Alkohole weiter oxidieren?
Lasse einen primären und einen sekundären Alkohol mit einem Oxidationsmittel reagieren.
Raum für Notizen
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Zusatzinformationen.
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Zusatzinformationen
Lerninhalte
• Primäre und sekundäre Alkanole lassen sich durch Oxidationsmittel weiter
oxidieren.
• Hierbei entstehen aus primären Alkanolen Alkanale, aus sekundären Alkoholen
Alkanone.
Hinweise
Primäre Alkohole werden zu Alkanalen (Aldehyden), sekundäre Alkohole zu Alkanonen
(Ketonen) oxidiert. Tertiäre Alkohole sind wegen des fehlenden Wasserstoffs am zu
oxidierenden Kohlenstoffatom nicht weiter oxidierbar.
Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich also anhand ihrer
Oxidationsprodukte unterscheiden.
Methodische Bemerkungen
Die hier vorliegende Oxidation kann auch durch Einführung der Oxidationszahlen
gezeigt werden.
Hinweise zu Aufbau und Durchführung
Vorbereitungen
Es können auch bereits benutzte und oxidierte Kupferblechstreifen verwendet werden.
Wegen der größeren Oberfläche ist ein Kupferdrahtnetz besonders gut geeignet.
Anmerkungen zu den Schülerversuchen
Es besteht die Möglichkeit der Selbstentzündung der Alkohole. Die Flammen können
durch Abdecken des Becherglases erstickt werden. Achten Sie darauf, dass der Brenner
mindestens einen halben Meter von den Bechergläsern entfernt steht.
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H- und P-Sätze
Propanol-2:
H225:
H319:
H336:
P210:
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten.
Nicht rauchen.
P233:
Behälter dicht verschlossen halten.
P305+P351+P338:BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit
Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit
entfernen. Weiter spülen.
P501:
Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage
zuführen.
Propanol-1:
H225:
H318:
H336:
P210:
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Verursacht schwere Augenschäden.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten.
Nicht rauchen.
P233:
Behälter dicht verschlossen halten.
P305+P351+P338:BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit
Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit
entfernen. Weiter spülen.
P313:
Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P501:
Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage
zuführen.
Gefahren
• Alkohole sind leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen!
Schutzbrille tragen!
• Vor dem Erhitzen alle Vorratsflaschen entfernen. Brenner in ausreichender
Entfernung vom Becherglas aufstellen!
• Keramikdrahtnetz zum Löschen der Flamme bereithalten.
Entsorgung
• Flüssigkeiten in entsprechend gekennzeichneten Sammelbehältern für den
nächsten Versuch aufbewahren.
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Material
Material
Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr.
15304-88)
Position Material
Bestellnr. Menge
1
®
Becherglas DURAN , niedrige Form, 150 ml 36012-00
2
2
Schutzbrille, farblose Scheiben
39316-00
1
3
Tiegelzange, Edelstahl, l = 200 mm
33600-00
1
4
Drahtnetz mit Keramik 160 mm x 160 mm
33287-01
2
5
Schere, l = 110 mm, gerade, Spitze rund
64616-00
1
Chemikalien, Hilfsmaterial
Position Material
Bestellnr. Menge
Bunsenbrenner nach DIN Erdgas
32168-05
1
Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter
39281-10
1
Isopropanol, 250 ml
30092-25
Kupferblech, d = 0,1 mm, b = 100 mm, 100 g 30117-10
31754-25
1-Propanol, reinst, 250 ml
Für das Experiment benötigte Materialien
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Durchführung
Durchführung
Gefahren
• Alkohole sind leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille
tragen!
• Vor dem Erhitzen alle Vorratsflaschen entfernen. Brenner in ausreichender Entfernung
vom Becherglas aufstellen!
• Keramikdrahtnetz zum Löschen der Flamme bereithalten!
Ablauf
Gib in das erste Becherglas Propanol-1 (Abb. 1), in das zweite Propanol-2 (Füllhöhe ca. 2 cm),
stelle diese auf ein Drahtnetz (Abb. 2). Führe vorsichtig die Riechprobe bei beiden Alkoholen
durch. Lege ein weiteres Drahtnetz griffbereit, um im Becherglas evtl. entstehende Flammen
ersticken zu können.
Abb. 1
Abb. 2
Schneide aus dem Kupferblech einen ca. 1 cm breiten und 10 cm langen Streifen aus (Abb. 3).
Falte ihn wie in Abbildung 4 gezeigt.
Abb. 3
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Abb. 4
Erhitze den Kupferblechstreifen in der nicht leuchtenden Brennerflamme (Brenner in
ausreichender Entfernung vom Becherglas aufstellen und entzünden!) und tauche ihn dann
möglichst vollständig in das Propanol-1 ein (Abb. 5 und 6). Wiederhole den Vorgang noch
zweimal, achte dabei darauf, dass das Propanol vor dem Erhitzen abgetropft ist. Sollte sich
das Propanol entzünden, decke das Becherglas sofort mit dem Keramikdrahtnetz ab.
Abb. 5
Abb. 6
Verfahre ebenso mit Propanol-2. Führe nach Versuchsende nochmals vorsichtig bei beiden
Substanzen die Riechprobe durch.
Entsorgung
Flüssigkeiten in entsprechend gekennzeichneten Sammelbehältern für den nächsten Versuch
aufbewahren.
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Ergebnisse
Ergebnisse
Notiere Deine Beobachtungen.
Becherglas 1 (1-Propanol):
Becherglas 2 (2-Propanol):
1.) Das Kupferblech färbt sich in der Flamme schwarz. Beim Eintauchen in Propanol-1
erscheint die Kupferfarbe wieder. Der Propanolgeruch erhält eine stechend riechende
Komponente.
2.) Auch hier entsteht die Kupferfarbe zurück. Bei Propanol-2 ändert sich ebenfalls
der Geruch: Er enthält nach der Reaktion eine lösungsmittelähnliche Komponente.
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Auswertung
Auswertung
Frage 1:
Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen.
Das Kupferblech oxidiert in der Brennerflamme. Da die Oxidschicht verschwindet,
muss das Kupferoxid zu Kupfer reduziert, der Alkohol also oxidiert worden sein. Bei
der Oxidation von primären und sekundären Alkoholen entstehen unterschiedliche
Stoffe, die sich im Geruch unterscheiden lassen.
Frage 2:
Formuliere für beide Vorgänge eine Reaktionsgleichung.
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CH3-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CHO + H2O + Cu
CH3-CHOH-CH3 + CuO → CH3-CO-CH3 + H2O + Cu
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