Übung 12 (Amine und Aminosäuren)

Übung 12 (Amine und Aminosäuren)
1. Formulieren Sie die einzelnen Reaktionsschritte, um die folgende Verbindung
ausgehend von Benzen herzustellen.
2. Gegeben sind folgende Edukte und Produkte. Diese sollen jeweils in einer
zweistufigen Synthese ineinander überführt werden. Die notwendigen Reagenzien
müssen Sie selbst finden.
O
H 3C
N
C
H 3C
Cl
CH2CH3
CH3
H2
C
CH2Br
H2
C
NH2
3. Ordnen Sie folgende Verbindungen sowohl nach ihrer Basizität als auch nach ihrer
Acidität (mit Begründung).
Acetanilid
Anilin
Cyclohexylamin
O
H 3C
C
HN
H2N
H 2N
4. a) Zeichnen Sie Fischerprojektionen der L-Aminosäuren Cystein (R = CH2SH) und
Serin (R = CH2OH). Bestimmen Sie in beiden Fällen die Konfiguration (R,S) des
chiralen C-Atoms.
b) Serin besitzt die pKa-Werte 2.1 und 9.1. Berechnen Sie den isoelektrischen Punkt.
Zeichnen Sie die dominierenden Strukturen des Serins bei den pH-Werten 0, 6 und
12.
c) Zeichnen Sie die Struktur des Dipeptids Cys-Ser bei pH 7. Die Konfiguration an
den chiralen C-Atomen muss bei dieser Darstellung nicht berücksichtigt werden.
5. a) Wie viele unterschiedliche Tripeptide können drei verschiedene Aminosäuren
miteinander bilden?
Schreiben Sie mit Hilfe der Dreibuchstabenabkürzungen alle möglichen Tripeptide
aus jeweils einem Molekül Alanin (Ala, R = CH3), Glycin (Gly, R = H) und Serin
(Ser, R = CH2OH) auf.
b) Zeichnen Sie die Valenzstrichformel (ohne Berücksichtigung der Konfiguration)
von einem dieser Tripeptide.
c) Welche Bindungen der Peptidkette können nicht frei rotieren?
Belegen Sie Ihre Aussage mittels mesomerer Grenzstrukturen.
6. Welche der beiden angegebenen Basen kann Ethin deprotonieren? Begründen Sie
Ihre Meinung kurz und formulieren Sie die entsprechende Reaktionsgleichung.
Gegeben sind folgende pKa-Werte:
Ethin: pKa = 25
(CH3)3COH: pKa = 18
[(CH3)2CH]2NH: pKa = 40
7. Prüfungsaufgabe W2016
a) Zeichnen Sie die Fischerprojektionen der Aminosäuren Alanin (Ala; R = CH3) und
Glycin (Gly; R = H).
b) Welche dieser beiden Aminosäuren ist chiral? Zeichnen Sie ein Enantiomer der
chiralen Aminosäure und bestimmen Sie deren absolute Konfiguration (R oder S).
c) Zeichnen Sie die Valenzstrichformel des Dipeptids Ala-Gly ohne Berücksichtigung
der Konfiguration bei neutralem pH-Wert.
d) Das Dipeptid Ala-Gly wird am C-Terminus (Glycylgruppe) mit Ethanol
(H3C-CH2-OH) säurekatalysiert verestert (pH << 7). Formulieren Sie einen ausführlichen Reaktionsmechanismus für diese Veresterung.
8. Prüfungsaufgabe W2015
Bestimmen Sie bei den folgenden Molekülen den Drehsinn an den Chiralitätszentren
(R oder S).