Musterprotokoll

Name:
Max Mustermann
Assistent:
Maxine Musterfrau
Datum:
01.06.2008
Synthese von Zimtaldehyd[1]
O
DMF, POCl3
1'
3'
2
RT
1 H
80 °C, 4 h
5'
104.15 [g/mol]
132.16 [g/mol]
Sicherheitsdaten
Styrol (Xn)
R 45-46-36/37/38-20/21/22
S 16-26-45-36/37/39
Dimethylformamid (T)
R 61-20/21-36/38
S 23-45-36/37/38
Phosphorylchlorid (T+,C) R 14-34-23/24/25
S 23-26-45-36/37/38
Diethylether (Xn, F+)
R 12-19-22-66-67
S 9-16-29-33
Natronlauge (C)
R 34
S 26-28-45-36/37/38
Entsorgung
Styrol
organische Lösungsmittelabfälle
Dimethylformamid
organische Lösungsmittelabfälle
Phosphorylchlorid
organische Lösungsmittelabfälle
Diethylether
organische Lösungsmittelabfälle
Natronlauge
mit Salzsäure neutralisieren, kommunale Entsorgung
Durchführung[1]
Styrol (21.8 g, 209 mmol, 1.0 Äq.) wurde mit DMF (29.4 g, 31.1 mL, 402 mmol,
2.0 Äq.) versetzt und anschließend Phosphorylchorid (30.6 g, 200 mmol, 1.0 Äq.) bei
1
Umgebungstemperatur zugetropft. Die Lösung wurde 1 h bei Umgebungstemperatur
und anschließend 3 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Eis
(200 mL) gegeben und mit wässriger Natronlauge (6 M) auf pH = 6 eingestellt. Die
wässrige Phase wurde mit MTBE (3 x 50 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen wurden über Na2SO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum
entfernt. Fraktionierende Destillation des Rohprodukts im Vakuum (55 mbar) lieferte
die Zielverbindung (5.83 g, 44.1 mmol, 22 % [Lit.[1]: 30 %]) als gelbliche Flüssigkeit.
Analytische Daten
Sdp.: 135 °C (55 mbar) [Lit.[1]: 129 °C (18 mbar)].
nD20: 1.6178 [Lit.[1]: 1.6195]
1
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 6.54-6.68 (m, 2 H, 2-H, 4’-H), 7.38-7.62 (m,
5 H, 3-H, 2’-H, 3’-H, 5’-H, 6’-H), 9.68 (d, J = 7.7 Hz, 1 H, CHO).
Mechanismus[2]
Es handelt sich um eine Vilsmeier-Haack-Formylierung.
H
O
P
Cl
Cl
Cl
O
P
Cl
O
Cl
Me
H
N
Me
Cl
O
H
Me
N
Me
O
P
Cl
O
Cl
Me
Cl
N
Me
Me
N
Me
H
+
Cl
H
Me
N
Me
- HCl
Cl
+
Me
N
Me
O
P
Cl
O
Cl
O
H2O
H
- HNMe2
Literatur
[1] Autorenkollektiv, Organikum, 20. Aufl., Johann Ambrosius Barth Verlag, Heidelberg/Leipzig, 1996, S. 364/365.
[2] R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 1. Aufl., Spektrum Akademischer Verlag,
Heidelberg/Berlin/Oxford, 1996, S. 180/181.
2