9.3.2 β-D-1,2,3,4-Tetraacetylglucose

-D-1,2,3,4-Tetraacetylglucose
9.3.2
HOCH2
HO
HO
O
HO
Ph3COCH2
HO
Ph3CCl
OH
HO
Pyridin, T
O
HO
Ph3COCH2
AcO
Ac2O
OH
RT, 12 h
35%
AcO
O
OAc
AcO
D-Glucose
HOCH2
AcO
AcO
O
OAc
AcO
80proz. HOAc
100 °C, 15 min
73%
6-Trityl--D-1,2,3,4-Tetraacetylglucose: (1 Stufe)
D. D. Reynolds, W. L. Evans, Org. Synth. Coll. Vol. 1955, 3, 432-434.
Ausbeute: 35%
Schmp.: 166-166.5 °C (Ethanol)
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung






Trocknen von Pyridin (*) mit
Calciumhydrid Lit.
Erhitzen unter Rückfluss
Verfolgung der Umsetzung
durch DC-Kontrolle (*)
Umkristallisation aus Ethanol (*)
IR
Schmp.
Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.
Chlortriphenylmethan: Fluka (100 g, 18.70 €).
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-D-1,2,3,4-Tetraacetylglucose: (1 Stufe)
T. Utamura, K. Kuromatsu, K. Suwa, K. Koizumi, T. Shingu, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34,
2341-2353.
Ausbeute: 73%
Schmp.: 126-127 °C (Diethylether)
Methoden
Durchführung

Verfolgung der Umsetzung
durch DC-Kontrolle (*)
Isolierung und Reinigung


Auswertung
Blitz-Chromatogrphie mit ... an Kieselgel 
(*)

Umkristallisation aus Diethylether (*)
IR
Schmp.
Achtung: Verwenden Sie 80proz. HOAc (Lit. J.F.W. McOmie, Protective Groups in
Organic Chemistry, Plenum Press, London, 1973, S. 101.)
Ersetzen Sie Chloroform durch Dichlormethan und Benzol durch Toluol!
Isolieren Sie das Produkt durch Blitzchromatographie über Kieselgel!