Synthesevorschrift als PDF

NOP
6021
http://www.oc-praktikum.de
Acetylierung von Riboflavin zu Riboflavintetraacetat
AcO
HO
HO
OH
AcOH, Ac2O
HClO4
AcO
OAc
OH
N
N
N
O
NH
N
OAc
N
O
NH
N
O
O
C17H20N4O6
(376.37)
C25H28N4O10
(544.51)
Klassifizierung
Reaktionstypen und Stoffklassen
Veresterung
Flavin, Ester
Arbeitsmethoden
Organische Synthese: Rühren mit Magnetrührer, Flüssig-flüssig-Extraktion (Scheidetrichter),
Abfiltrieren
Versuchsvorschrift zur Synthese des Katalysators
Geräte
250 mL Rundkolben, Kühler, Magnetrührer, Magnetrührstab, Thermometer, Scheidetrichter,
Büchnertrichter, Absaugflasche, Rotationsverdampfer, Wasserbad, Eisbad
Chemikalien
Riboflavin
Essigsäure (Sdp. 118 °C)
Essigsäureanhydrid (Sdp. 140 °C)
Perchlorsäure (Spd. 203 °C)
Essigsäureethylester (Sdp. 77 °C)
Magnesiumsulfat (Trockenmittel)
1.0 g (2.7 mmol)
40 mL
40 mL
0.2 mL
120 mL
ca. 5 g
Durchführung der Reaktion
In einem 250 mL Rundkolben wird 1.0 g Riboflavin (2.7 mmol) in 40 mL Essigsäure und
40 mL Essigsäureanhydrid suspendiert. Anschließend werden langsam 0.2 mL Perchlorsäure
1
Mai 2009
NOP
http://www.oc-praktikum.de
zur gelben Suspension zugegeben. Dabei geht der Feststoff in Lösung und die Farbe verändert
sich nach braun-grün. Der Reaktionsansatz wird für 60 min. bei 40 °C gerührt.
Aufarbeitung
Die entstehende gelbe Lösung wird in einem Eisbad gekühlt und mit 80 mL Wasser verdünnt.
Die Lösung wird zweimal mit Essigsäureethylester (je 60 mL) extrahiert. Die gesammelten
organischen Phasen werden mit 30 mL Wasser gewaschen, anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet und über einen Büchnertrichter abgesaugt. Nach Entfernung des
Lösungsmittels im Vakuum wird ein gelber Feststoff erhalten, der ohne weitere Reinigung
verwendet werden kann.
Ausbeute: 1.47 g (2.7 mmol, 100 %)
Abfallbehandlung
Entsorgung
Abfall
Wässrige Phasen
Essigsäureethylester
Entsorgung
Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig
Lösungsmittel, halogenfrei
Zeitbedarf
2.5 Stunden
Schwierigkeitsgrad
Leicht
2
Mai 2009
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Analytik
H NMR-Spektrum vom Produkt (300 MHz, CDCl3)
AcO
AcO
α
8'
8
7'
7
9
6
ε
δ
OAc
γ
β OAc
O
9a N 10a N
10
1 2
5
4 NH
5a N 4a
3
10.0
9.0
8.0
δ (ppm)
1.59
2.01
2.19
2.20
2.40
2.53
4.18-4.24
4.38
4.86
5.34-5.45
5.62
7.53
7.95
9.12
7.0
Multiplizität
br s
s
s
s
s
s
m
dd
m
m
br d
s
s
s
6.0
5.0
(ppm)
Anzahl H
3
3
3
3
3
3
1
1
2
2
1
1
1
1
3
4.0
3.0
2.0
2.9067
3.1605
3.0489
3.0168
3.0445
3.0017
1.0159
1.0081
1.7418
2.0792
1.0180
1.0042
1.0000
0.9854
O
Integral
1
1.0
0.0
Zuordnung
Ac-CH3
Ar-CH3
(H-7’, H-8’)
Ribityl-H
(α, β, γ, δ, ε)
Ar-H
(H-6, H-9)
NH
Mai 2009
NOP
13
http://www.oc-praktikum.de
C NMR-Spektrum vom Produkt (75 MHz, CDCl3)
AcO
AcO
7'
8
7
9
OAc
9a N 10a N
10
6
δ
γ
β OAc
α
8'
ε
O
1 2
5
4
5a N 4a
NH
3
O
170
160
150
δ (ppm)
19.5
20.4
20.7
20.8
21.0
21.5
45.0
61.9
69.0
69.4
70.4
115.6
131.2
132.8
140
130
120
110
100
90
(ppm)
80
70
δ (ppm)
134.6
136.0
137.0
148.1
150.6
154.8
159.4
169.8
169.9
170.0
170.4
170.7
170.8
Zuordnung
Ac-CH3
C-7’, C-8’
Ribityl-C
(α, β, γ, δ, ε)
C-9
C-6
C-9a
4
60
50
40
30
20
10
Zuordnung
C-5a
C-4a
C-7
C-8
C-10a
C-2
C-4
CO
Mai 2009