Institut für Organische Chemie

Institut für Organische Chemie
der Christian-Albrechts-Universität
zu Kiel
Prof. Dr. Ulrich Lüning
D-24098 Kiel
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Naturstoffe (WS 08/09)
1. Einleitung
2. Lipide
2.1. Fettsäuren
2.2. Wachse
2.3. Acylglycerine (Fette, Öle, Ölfarben)
2.4. Phospholipide
2.5. Sphingolipide
2.6. CMC, Membranen (Langmuir-Blodgett, Vesikel, LC, Membran)
2.7. Fettabbau (Ac-S-CoA)
2.8. Zitronensäurecyclus
2.9. Fettsäuresynthese
3. Kohlenhydrate
3.1. Monosaccharide (Aldosen, Ketosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen,
Verwandtschaften, Furanosen, Pyranosen, Sesselkonformation,
anomerer Effekt)
3.2. Reaktionen
3.2.1. Halbacetal
3.2.2. Vollacetal
3.2.3. Umsetzung mit starken Säuren
3.2.4. Umsetzung mit Basen, Lobry de Bruyn-van Ekenstein ;-)
3.2.5. Etherbildung
3.2.6. Esterbildung
3.2.7. Reduktion (Glucit etc.)
3.2.8. Oxidation (Fehling, Tollens, Zuckersäure, Gluconsäure,
Glucuronsäure, Periodat-Spaltung, Osazonbildung)
3.2.9 Kettenauf- und abbau
3.2.10. Schutzgruppen
3.2.11. Maillard-Reaktion
3.2.11. Aufbau und Abbau von Zuckern
3.3. Fischers Beweis der Glucose-Struktur
3.4. weitere Kohlenhydrat(derivate)
3.4.1. Desoxyzucker
3.4.2. Aminozucker (NAc-Glc, Neuraminsäuren)
3.4.3. Cyclitole, Pseudozucker
3.5. Biosynthese
3.5.1. Abbau (alkohol. Gärung, Milchsäuregärung)
3.5.2. Aufbau (Calvin-Cyclus (nicht im Detail), C3-, C4-Pflanzen)
3.6. Glycosidierungen (Fischer-Helferich, Koenigs-Knorr,
Trichlorimidat)
3.7. Oligosaccharide (Sacch., Maltose, Lactose, Cyclodextrine etc.)
3.8. Polysaccharide
3.8.1. Homopolysaccharide (allgemeines)
3.8.2. Stärke (incl. Glykogen und Amylopektin,
Iod-Stärke-Experiment)
3.8.3. Cellulose (Papier, Viscose-Reyon, Cellophan, Celluloid)
3.8.4. andere Homopolysacch. (Chitin)
3.8.5. komplexe Polysacch. (Glycolipide, Glycoproteine, Blutgruppe)
3.8.6. Aufbau von Polysacch.
4. Aminosäuren, Peptide, Proteine
4.1. Aminosäuren (Klassen, isoel. Pkt.)
4.1.1. Synthesen (rac. und chiral, chemisch, enzymatisch)
4.1.2. Biosynthese/-abbau (ausgewählt, Transaminierung)
4.1.3. Reaktionen (Ninhydrin, Sanger, Dansylchlorid)
4.2. Peptide
4.2.1. Synthese (Schutzgruppen, Aktivierung, Merrifield,
Kombinatorik)
4.2.2. Strukturaufklärung (quant., Edman, enzym., ESI-MS)
4.2.3. wichtige Peptide (Glutathion, Insulin, Aspartam)
4.3. Proteine (Struktur, Funktion)
4.3.1. Primärstruktur
4.3.2. Sekundärstruktur (Keratine, Helix, Faltblatt, Collagen, Gelatine)
4.3.3. Tertiärstruktur (globul. Prot., prosthetische. Gruppe, Domänen,
SS-Brücken, H-Brücken, Denaturierung, Prion, BSE)
4.3.4. Quartärstruktur (Dauerwelle, IgG, katal. Antikörper)
4.4. Enzyme (akt. Zentrum, Co-Enzym)
4.4.1. Oxidoreduktasen (NAD-, Flavin-Enz., Cytochrom)
4.4.2. Transferasen (CoA, Pyridoxal)
4.4.3. Hydrolasen (z. B. Esterasen, Peptidasen)
4.4.4. Lyasen (Thiamin)
4.4.5. Isomerasen
4.4.6. Ligasen
4.5. Funktion eines Enzyms (Serinproteasen, katal. Triade)
4.6. Hemmung (kompetitiv, Michaelis-Menten, nur kurz)
5. Nucleinsäuren
5.1. Nucleobasen
5.2. Nucleoside
5.3. Nucleotide (auch ATP, NAD, FAD, CoA)
5.4. Oligonucleotide (Amiditmethode, Dimerenbildung, Helix)
5.5. DNA, RNA
5.5.1. Replikation (Mutation, Krebs)
5.5.2. Expression (Transkription, m-RNA, Ribosom, t-RNA,
Codon, CAU = His)
5.5.3. PCR
5.5.4. Genanalyse (Restriktionsenzyme, Gelelektrophorese, Profiling
unvollständige spezifische Spaltung, Sequenzierung)
5.5.5. Gentechnik (Plasmid, Vektor, Transfektion, Klon, antisense)
6. Isoprenoide
6.1. Terpene
6.1.1. Monoterpene (acyclisch, Menthan, Caran, Pinan, Bornan,
Pyrethrin)
6.1.2. Sesquiterpene (Farnesol)
6.1.3. Diterpene (Phytol, Retinal, Sehprozess)
6.1.4. Triterpen
6.1.5. Tetraterpen (Carotine)
6.1.6. Polymere (Kautschuk, Guttapercha)
6.2. Steroide (Squalen, Cholesterin, Gallensäuren, Cortison,
Sexualhormone)
7. Tetrapyrrole
7.1. Porphyrine (Hämin, P450)
7.2. Chlorine (Chlorophyll)
7.3. Corrine (B12)
7.4. Gallenfarbstoffe (Bilirubin)
8. Alkaloide und biogene Amine (Überblick über die Stoffgruppen)
8.1. Biogene Amine (Acetylcholin, DOPA, Amphetamine)
8.2. N-haltige 5- und 6-Ring-Alkaloide (Nicotin, Coniin)
8.3. Tropa-Alk.
8.4. Chinolin-Alk.
8.5. Isochinolin-Alk.
8.6. Indol-Alk.
9. Verschiedenes (als kurzer Überblick und z. T. als Wiederholung)
9.1. Vitamine
9.2. Antibiotika
9.3. Eicosanoide
9.4. Pheromone
9.5. Farbstoffe