Schutzgruppen für Amine

Für Amine und Carbonsäuren
OCF-Vortrag
Beate Haas
22.10.2010
Betreuer: Hans Müller
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Kurze Einleitung
Schutzgruppen für Carbonsäuren
- Beispiele mit Reagenzien/Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten.
- Mechanismen der Anbringung/Abspaltung.
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Schutzgruppen für Amine
- Beispiele mit Reagenzien/Reaktionsbedingungen zu Anbringen/Abspalten.
- Mechanismen der Anbringung/Abspaltung.
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Beispiel für Verwendung solcher
Schutzgruppen
Literaturangaben
Wozu braucht man Schutzgruppen?
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Schutzgruppen machen die geschützte
funktionelle Gruppe gegenüber den im
Folgenden verwendeten
Reaktionsbedingungen unreaktiv.
Das Anbringen von Schutzgruppen ist nötig,
wenn die funktionelle Gruppe im
ungeschützten Zustand ungewollt zerstört
oder umgewandelt würde.
Anforderungen an geeignete Schutzgruppen:
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Billig;
Einfache Anbringung/Abspaltung die
möglichst quantitativ erfolgt;
Effektiver Schutz vor Zerstörung/Reaktion der
geschützten Gruppe;
Selektiv abspaltbar, wenn mehrere
Schutzgruppen in einem Molekül angebracht
sind ( orthogonale Schutzgruppen) .
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Beispiele mit Reagenzien/ Reaktionsbedingungen
zum Anbringen/Abspalten:
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Erster Schritt: Herstellung
des Säurechlorids:
2. Schritt:
Anbringung der
Schutzgruppe :
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j
Oxazoline sind auch bei Verwendung von LiAlH4 ;
Organolithium- und Grignardreagenzien stabil !!!
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Beispiele mit Reagenzien/ Reaktionsbedingungen
zum Anbringen/Abspalten:
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Mechanismen der Anbringung/Abspaltung:
FMOC-Schutzgruppe:
Anbringung:
Abspaltung:
(nach E1cB)
BOC-Schutzgruppe:
Anbringung:
Abspaltung:
(Säurekatalysiert)
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Peptidsynthese:
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R. Brückner; „Reaktionsmechanismen“; 3.Auflage; Spektrum;
2004.
Latscha, Kazmaier, Klein; „Organische Chemie“; 6.Auflage;
Springer;2008.
Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen
Synthese“; (http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCFvortraege09SS/Handout_Schutzgruppen.pdf).
„Schutzgruppen in der organischen Synthesechemie“;
http://www.unimarburg.de/fb15/studium/praktika/hauptfach/hauptstudium/of
p/synth/2schutzgruppen.pdf .
David Peter, Sabrina Freye; „Schutzgruppen in der organischen
Chemie“ ;(http://werz.chemie.unigoettingen.de/download/Schutzgruppen_110708.pdf).
http://www.organische-chemie.ch/OC/namensreaktionen.htm.
G. Wenz; Vorlesungsskript „OC2: Reaktionsmechanismen“;
Wintersemester 2008/2009