Was ist Organische Chemie? Chemie - Philipps
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Gene und Gifte Was ist Organische Chemie? Industrie und Labor jeder Blick in den Spiegel OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Chemie Vom Großen zum Kleinen.. ..und wieder zurück! Wie bestimmt das Zusammenspiel der Moleküle die Eigenschaften des Ganzen? Hierarchischer Aufbau von Funktion: Jede Dimension folgt eigenen Regeln OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Meome Online Expertenportal Chemische Symbole Chemische Formeln sind eine universelle Sprache, die weltweit verstanden wird. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Form und Funktion auf molekularer Ebene Struktur und Reaktivität Makroskopisch Mikroskopisch Was ist ein Medikament? Der Widerhaken, eine sehr einfache Art der Wechselwirkung Ein einzelner Widerhaken bindet nur sehr schwach an eine andere rauhe Oberfläche. Viele dieser schwachen Wechselwirkungen addieren sich zu einer festen Verzahnung (Disteln, Kletten etc...) OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Viren sind kleine „Kletten“ Diese „Haken“ bestehen aus Proteinschleifen. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Viren sind kleine „Kletten“ Krankheitserreger nutzen diese „Haken“ und „Schlaufen“, um sich an unsere Körperzellen anzuhaften und einzudringen. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität „Widerhaken“ auf der Oberfläche von Viren Beispiel Grippevirus Die Widerhaken (Hämagglutinin = HA) haben eine komplexe Architektur. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Die „Widerhaken“ binden Sialinsäure Sialinsäure ist auf allen unseren Körperzellen vorhanden. Ein Molekül, das für die Widerhaken wie Sialinsäure aussieht, kann als Medikament gegen den Virus eingesetzt werden. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Die „Widerhaken“ binden Sialinsäure Beispiel Grippevirus Die gelbe Kugel ist die Stelle, wo die Schlaufe einhakt. Ein chemischer Widerhaken, kein mechanischer. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Medikamente zum kontrollierten Eingriff in die Zell-Kommunikation Tamiflu® ist ein Inhibitor der Neuraminidase. Das Molekül ähnelt dem natürlichen Liganden Sialinsäure Die Häkchen auf der Oberfläche des Grippevirus werden durch das Medikament „verklebt“. O OH HO O O HN O HO O OH O OH HN NH2 Tamiflu® O OH Sialinsäure OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Größenverhältnisse Reissverschluß: Ein Dezimeter (10-1m) Klettverschluß: Ein Millimeter (10-3m) Zelle: Mehrere Mikrometer (10-6m) Virusrezeptor: Zehn Nanometer (10-8m) Sialinsäure: Fünf Angström (10-10m) O O O HN O NH2 OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Ein Virus-Rezeptor neben der Schlinge eines Klettverschlusses ist wie ein Zündholz neben einem der höchsten Berge der Welt. Größenverhältnisse OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Historische Entwicklung der Organischen Chemie OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Einen Übersicht zur Chemie in Marburg gibt´s im Dekanat Organische Chemie: Ernährung, Technik, Medizin etc. Moleküle sind reale dreidimensionale Objekte, die man sichtbar machen kann. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität P. W. Atkins: we can see them ! C60 Fulleren ist ein abgestumpftes Ikosaeder (20 gleichseitige Dreiecke) Karoly Agoston AK/127, 2003, 13 x 6 x 7 Å, Universität Regensburg Marcel Duchamp Bicycle Wheel, 1913, 126.5 x 31.5 x 63.5 cm, G. Pompidou Center, Paris OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Wir machen uns eine Vorstellung von dem Molekül Das ist nicht Cyclohexan OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Wahl des Blickwinkels Cyclohexan OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität = C C Methan 2 x Methylradikal = Ethan C C OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Ethen: MO-Schema in zwei Darstellungen Ethen Rotationsbarriere um die C-C-Achse: Ethin OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse Für Carbeniumionen und Alkylradikale gilt: Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse im Vergleich E np z Für dreibindige Kohlenstoffe gilt: nsp3 Carbeniumionen sind in der Regel sp2-hybridisiert und besitzen eine trigonal planare Struktur (links). Vsp3 Vsp2 _ + C Carbanionen sind idR sp3-hybridisiert und besitzen eine tetraedrische Struktur (rechts). C-Radikale ähneln den Carbokationen (Elektronenlücke) C OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Carbeniumionen (Carbokationen) können durch Hyperkonjugation stabilisiert werden Methylkation: Keine Stabilisierung durch E-Wasserstoffe tert-Butylkation: Drei Methylgruppen tragen zur Stabilisierung durch Hyperkojugation bei. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Durchschnittliche Bindungsenergien [kcal/mol] Dissoziationsenthalpie für die homolytische Bindungsspaltung OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Durchschnittliche Bindungsenergien [kcal/mol] Dissoziationsenthalpie für die homolytische Bindungsspaltung OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Acetaldehyd: Hybridisierung von Heteroatomen OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Formalladungen Wie bestimmen wir Ladungen in organischen Molekülen? Dies geschieht mit folgender Gleichung: Formale Ladung eines Atoms in einer Lewisformel = Anzahl der Valenzelektronen des freien Atoms minus Anzahl der Elektronen in einsamen Elektronenpaaren minus 1/2 mal die Anzahl der Bindungselektronen. OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität Bindungsstärken [KJ/mol] 250 25 200 H C C 135 C N 213 I 83 111 C F Dipol-Dipol 1-6 I Van-der-Waals 0.2 - 1 CT-Komplexe 1 - 10 36 O H 176 (250 - 50) Si 72 C C 146 C O C F 0.25 Wasserstoffbrücken 2 - 10 kovalent, metallisch, ionisch C C 2.5 C O 86 H O 116 5 H H O H Carboxy-Terminus Nichtkovalente Wechselwirkungen: Wasserstoffbrücken Protein D-Helix DNA: Desoxyribonukleinsäure H T (nur DNA) R O H N N R = Me N H U (nur RNA) N N Aldose N N R=H H-Brücke zwischen CO(i) und NH(i+4) A O Aldose H N H C N O N N H N N N Aldose O G Aldose H N H : Wasserstoffbrücke ca. 280 - 300 pm Die Basenpaare der DNA werden über Wasserstoffbrücken zusammengehalten A = Adenin T = Thymin U = Uracil C = Cytosin G = Guanin Amino-Terminus OC I, Prof Geyer, Philipps-Universität
