Wiederholung der Grundlagen der organischen Chemie

Wiederholung der Grundlagen der organischen Chemie
Aufgabe 1:
Eine Substanz der Summenformel C2H6O soll untersucht werden. Dazu sollen im
Labor verschiedene Versuche zur qualitativen und quantitativen Analyse
durchgeführt werden.
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
Zeichnen und benennen Sie alle möglichen Strukturformeln der
Summenformel.
Beschreiben Sie einen qualitativen Nachweis für den enthaltenen Kohlenstoff.
Beschreiben Sie einen qualitativen Nachweis für den enthaltenen Wasserstoff.
Beschreiben Sie einen qualitativen Nachweis für den enthaltenen Sauerstoff.
Beschreiben Sie ein Experiment zum Aufstellen der Verhältnisformel der
Substanz.
Beschreiben Sie ein Experiment zur Bestimmung der Molmasse der
Verbindung
Aufgabe 2 (Klausuraufgabe 12/2 Herr Dr. Loosen):
Tetrahydrofuran ist eine organische Flüssigkeit, die als wichtiges Lösungsmittel in der
Industrie Verwendung findet. Es handelt sich um eine brennbare Verbindung, die aus
Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht.
Zur Bestimmung der Summenformel führt man eine Verbrennungsanalyse durch:
Aus 1,200g Tetrahydrofuran entstehen dabei 2,937g Kohlenstoffdioxid und 1,200g
Wasser.
Zur Bestimmung der Molmasse wird das Gasvolumen von 0,522g Tetrahydrofuran
bei 80°C und 990 hPa gemessen. Dabei wurde ein Volumen von V = 215ml
festgestellt.
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
Beschreiben Sie ein Experiment, mit dem man nachweisen kann, dass
Tetrahydrofuran Sauerstoff enthält
Berechnen Sie die Verhältnisformel von Tetrahydrofuran.
Berechnen Sie die Molmasse von Tetrahydrofuran und geben Sie die
Summenformel an.
Geben Sie zwei mögliche Strukturformeln an und benennen Sie die
Verbindungen.
Formulieren Sie das Verbrennungsschema von Tetrahydrofuran.
Aufgabe 3 (Klausuraufgabe 12/2 Herr Dr. Loosen):
Ein Glasgefäß wird mit einem Gemisch aus gasförmigen 2-Methylpropan und einem
Überschuss an Bromgas gefüllt und für einige Sekunden mit Licht bestrahlt. Nach
einiger Zeit haben sich an der Wand des Glasgefäßes kleine Tröpfchen einer
farblosen Flüssigkeit gebildet, die sich als Halogenalkane nachweisen lassen.
Eine genauere Analyse ergibt als Hauptprodukt die beiden isomeren
Monobrommethylpropane A (= 1-Brom-2-methylpropan) und B (= 2-Brom-2methylpropan). Daneben lassen sich auch mehrere Dibrommethylpropane
nachweisen. Als Nebenprodukt entsteht unter anderen in geringen Mengen 2,2,4Trimethylpentan.
Versetzt man anschließend die beiden Halogenalkane A und B mit Natronlauge, so
entstehen als Hauptprodukte die isomeren Alkohole C und D, deren Bildung aber
nach verschiedenen Mechanismen abläuft.
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
3.7
Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus zur Bildung eines der beiden
Monobrommethylpropane A oder B.
Berechnen Sie die Reaktionsenthalpie dieser Reaktion.
Zeichnen Sie ein Energiediagramm, das den Verlauf der Reaktion wiedergibt.
Berechnen Sie die zur Durchführung des Versuchs notwendige Wellenlänge
des Lichts.
Diskutieren und begründen Sie das zu erwartende Produktverhältnis der
Isomere A und B.
Erläutern Sie mit Hilfe von mechanismischen Überlegungen die Bildung des
Nebenprodukts 2,2,4-Trimethylpentan.
Erläutern Sie mit Hilfe des Orbital-Modells die Struktur und die
Bindungsverhältnisse der Verbindung A.
Geben Sie die Summenformeln aller isomeren Dibrommethylpropane an und
benennen Sie die Verbindungen.
Geben Sie die Strukturformeln der Verbindung C und D an und benennen Sie
diese. Formulieren Sie die Reaktionsmechanismen zur Bildung der Alkanole C
und D.
Begründen Sie, warum die Bildung der Alkanole unterschiedlich verläuft.
Angaben:
Atommassen [u]:
Wasserstoff:
Kohlenstoff:
Sauerstoff:
1
12
16
Konstanten:
Allg. Gaskonstante:
Avogadro-Konst.:
Planck’sches Wirkungsquantum:
Lichtgeschwindigkeit:
R = 83,144 hPa·l·K-1·mol-1
NA= 6,022·1023 mol-1
h = 6,6·10-34 J·s
c = 3,0·108m·s-1
Tabelle mit mittleren Bindungsenthalpien: