Chemie für Biologen - Institut für Organische Chemie

Chemie für Biologen
SS 2007
Georg Jansen
AG Theoretische Organische Chemie
Universität Duisburg­Essen
(Teil 1: Einleitung/Atome)
Lehrbücher
B. Keppler, A. Ding
H.P. Latscha, U. Kazmaier, H.A. Klein
Chemie für Biologen
2. Aufl.,Springer­Verlag, Berlin, 2005
ISBN 3­540­21161­6
(ca. 700 S, ca. 30 Euro)
Chemie für Biologen
Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1997
ISBN 3­86025­107­4
(ca. 500 S., ca. 38 Euro) A. Zeeck, S.C. Fischer, S. Grond, I. Papastavrou
C.E. Mortimer, U. Müller
Chemie, Das Basiswissen der Chemie,
8. Aufl., Thieme­Verlag, Stuttgart, 2003
ISBN 3­13­484304­8
(ca. 750 S., ca. 60 Euro)
Chemie für Mediziner
6. Aufl., Urban & Fischer, München, 2005
ISBN 3­437­42442­4
(ca. 450 S., ca. 30 Euro)
Starthilfen
S. Hauptmann
EAGLE­Starthilfe Chemie
3. Aufl., Edition am Gutenbergplatz Leipzig, 2004
ISBN 3­937219­07­2
K. Standhartinger
Chemie für Ahnungslose Hirzel, Stuttgart, 2004 M. Fry, E. Page
Startwissen Chemie
Elsevier, München, 2007
ISBN 978­3­8274­1809­8
(ca. 200 S., ca. 20 Euro) Was ist Chemie und warum ist sie wichtig ? • Naturwissenschaftliche Disziplin
• Sie befasst sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und den Umwandlungen von Materie (Materie: alles was Masse besitzt und Raum erfüllt)
•
Sämtliche Stoffe sind aus einfachen Bausteinen, den chemischen Elementen, aufgebaut. Die Elemente bestehen aus winzigen Teilchen, den Atomen. Die Stoffvielfalt kommt durch das Bestreben der Atome verschiedener Elemente, miteinander Verbindungen zu bilden, zustande.
•
Die Eigenschaften einer Verbindung resultieren aus ihrer Struktur. Die Chemie erforscht diese Zusammenhänge. Auch das Verständnis von Stoffumwandlungen hat einen hohen Stand erreicht, so dass die Suche nach nützlichen neuen Materialien planmäßig erfolgen kann. Dies ist einer der aufregendsten Aspekte der modernen chemischen Forschung.
Warum sollte man sich mit Organischer Chemie beschäftigen?
• Eines der leichteren Elemente ist der Kohlenstoff, das wichtigste Element der Organischen Chemie. In organischen Verbindungen vereinigen sich Kohlenstoffatome über Kräfte, die man chemische Bindungen nennt, mit anderen Atomen zu Molekülen. Diese können ein, mehrere oder viele Kohlenstoffatome in Ketten oder Ringen sowie andere Atome wie Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor enthalten. Organische Moleküle besitzen vielfältige Strukturen und Eigenschaften.
• Es gibt mehr als 20 Millionen bekannte Kohlenstoffverbindungen. Die Kenntnis ihrer Eigenschaften hat ihre Verwendung als Brennstoffe, Farbstoffe, Kosmetika, Pharmaka, Kunststoffe, Fasern u.v.a. ermöglicht.
• Die Kenntnis der Eigenschaften organischer Moleküle eröffnet einen Zugang zum Studium von Lebensvorgängen. Ein lebender Organismus besteht aus organischen Molekülen, Wasser und bestimmten Mineralstoffen. Struktur und Funktion von Proteinen, Fetten, Zuckern, Nucleinsäuren ("genetischen" Molekülen) u.a. bestimmen unsere Gestalt, unsere Körperfunktionen und sogar unsere geistige Aktivität.
Warum "Chemie für Biologen"?
•
Lebensvorgänge wie Stoffwechsel, Wachstum, Vermehrung, sinnliche Wahrnehmung (Riechen, Schmecken, Sehen), Kommunikation, Informationsspeicherung (Gedächtnis),.... sind chemische Prozesse.
•
Zu ihrem Verständnis ist es erforderlich, diese Vorgänge auf der chemischen Ebene aufzuklären.
•
Molekularbiologie = Biologie auf molekularer (chemischer) Ebene
•
Biochemie: Chemie der Lebensvorgänge
•
Physiologische Chemie: Physiologie (griech.: physis = Natur). Wissenschaft von den natürlichen Lebensvorgängen der Organismen.
•
Lebensmittelchemie
•
Ökologie: Umweltwissenschaft, untersucht die Wechselwirkungen zwischen Lebewesen und Umwelt
• Toxikologie: untersucht Gifte und ihre Wirkungsweise
Warum sollte man sich mit Chemie beschäftigen?
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Inhalt der Vorlesung "Chemie für Biologen"
A
1.
2.
3.
4.
5.
Allgemeine und Anorganische Chemie
Atome und Moleküle (Elemente, chemische Bindung)
Aggregatzustände und zwischenmolekulare Kräfte
Chemische Reaktionen und chemische Gleichgewichte
Elektrolyte (Säuren, Basen, Salze)
Oxidation und Reduktion
B Organische Chemie ­ Stoffsystematik
6. Kohlenwasserstoffe (Alkane, Alkene, Alkine, Aromaten)
7. Monofunktionelle Verbindungen: Halogenverbindungen, Alkohole, Thiole, Ether, Sulfide, Amine, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und ihre Derivate
8. Heterocyclen
9. Polyfunktionelle Verbindungen: Aminocarbonsäuren u.a.
10.Stereochemie: chiraler Molekülbau, Spiegelbildisomerie, Enantiomere, Diastereomere
11.Wichtige Naturstoffklassen – Kohlenhydrate, Nucleinsäuren, Aminosäuren und Terpene
Größenverhältnisse und Massenverteilung in Atomen ∅ (Atomkern) 1
=
∅ (Elektronenhülle) 10 000
= 10­4
Die Elektronenhülle, die hier im Verhältnis zum Kern etwa tausendmal zu klein dargestellt ist, hat einen Radius von ca. 100 pm = 10­10 m = 105 fm. Der massive Atomkern enthält 99.9 % der Atommasse und hat einen Radius von
ca. 10­14 m = 10 fm.
Größen und Abstände in Mikro­ und Makrokosmos Atomkern
Atom
Hämoglobin
Zellkern
Mensch
Erde
Sonne
Erde­Sonne
Weltall
10­14 m 10­10 m Durchmesser
Durchmesser
10­8 m 10­6 m 1.7 m
107 m
109 m
1011 m
1025 m
Ausdehnung
Durchmesser
Größe
Durchmesser
Durchmesser
Abstand
Ausdehnung
= 10 fm
= 100 pm =
1 Å
= 10 nm
= 1 µm
Ladung und Masse der drei wichtigsten Elementarteilchen
Name
Symbol
Ladung
relative
relative
absolute
(in C)
Ladung
Masse
Masse (in g)
Proton
p+
+1.6∙10­19 +1
1.00
1.6∙10­24
Neutron
n
0
0
1.00
1.6∙10­24
Elektron
e­
­1.6∙10­19 ­1
5∙10­4
9.1∙10­28
Einheit der elektrischen Ladung: C ­ Coulomb
1 C = 1 A∙s Chemische Elemente Z ­ Kernladungszahl = Ordnungszahl = Zahl der Protonen p+ im Atomkern = Zahl der Elektronen e­ in der Elektronenhülle = Σp+ = Σe­
A ­ Nucleonenzahl = Zahl der Protonen + Zahl der Neutronen = Σ(p+ + n)
(entspricht ungefähr der Massenzahl)
Atomart
Wasserstoff
Kohlenstoff Stickstoff
Sauerstoff
Natrium
Schwefel
Elementsymbol
H
C
N
O
Na
S
Zahl der Elementarteilchen
1p+ + 1e­
6p+ + 6e­ + 6n 7p+ + 7e­ + 7n
8p+ + 8e­ + 8n 11p+ + 11e­ + 12n 16p+ + 16e­ + 16n A
M
1
H
12
C
14
N
16
O
23
Na
32
S
Isotope (Beispiele)
Name/Element Zusammensetzung Masse Ordnungszahl Symbol natürl.
Wasserstoff
Deuterium
Tritium
Kohlenstoff­12
Kohlenstoff­13
Kohlenstoff­14
Chlor­35
Chlor­37
1p + 1e
1p + 1n + 1e
1p + 2n + 1e
6p + 6n + 6e
6p + 7n + 6e
6p + 8n + 6e
17p + 18n + 17e
17p + 20n + 17e
1
2
3
12
13
14
35
37
1
1
1
6
6
6
17
17
H
2
H = D
3
H = T
12
C
13
C
14
C
35
Cl
37
Cl
1
Häufigkeit
99.99 %
0.01 %
*)
98.9 %
1.1 %
*)
75 %
25 %
Bezugsmasse der relativen Atommassen: 1/12 der Masse von 12C *) zerfällt radioaktiv
Mittlere Atommasse (Beispiele)
Häufigkeit der Isotope
Mittelwert der
Atommasse
Wasserstoff 99.99 % 1H + 0.01 % 2H
→ 1.008H
Kohlenstoff
98.1 % 12C + 1.1 % 13C
→ 12.01C
Chlor
75 % 35Cl + 25 % 37Cl → 35.45Cl
(75 x 35 + 25 x 37)/100 =
35.45)
Bezugsmasse der relativen Atommassen: 1/12 der Masse von 12C