C1 Roggenbrot

C1 Roggenbrot
1. Um Roggenbrot herzustellen, muss der Teig angesäuert werden. Dies kann zum
Beispiel durch Zusatz von Sauerteig erfolgen. Die darin enthaltenen
Milchsäurebakterien senken den pH-Wert des Teiges unter 4,5.
Geben Sie die Gesamtgleichung für die biogene Milchsäurebildung ausgehend von
Glucose an und formulieren Sie die Strukturformelgleichung des für die
Energiebereitstellung der Bakterien bedeutsamen Oxidationsschrittes! Für Cofaktoren
können die üblichen Abkürzungen verwendet werden.
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1.2. Roggenmehl enthält im Vergleich zu Weizenmehl größere Mengen -Amylase.
Dieses Enzym bewirkt einen Abbau von Stärke zu Maltose, wodurch der Teig zu weich
werden könnte. Im folgenden Diagramm wird die Abhängigkeit der Amylaseaktivität vom
pH-Wert dargestellt:
Abhängigkeit der AmylaseAktivität vom pH-Wert der
Lösung
(http://www.pektowin.com.pl/ger/index.php?q=amylogaLct&me nu=enzymy, aufgerufen
am 19.02.2009)
Stellen Sie dar, weshalb der pH-Wert die Aktivität von Enzymen beeinflussen kann, und
leiten Sie aus den gegebenen Informationen ab, welchen Vorteil der Zusatz von
Sauerteig zum Roggenmehl bietet!
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2. Ein weiterer Zusatzstoff zur Teigverbesserung ist L-Ascorbinsäure (Vitamin C), die in
einer mehrstufigen Synthese aus D-Glucose hergestellt werden kann. Ein
Zwischenprodukt ist dabei die L-Sorbose, die durch Oxidation des C1-Atoms in 2-KetoL-gulonsäure (A) umgewandelt wird. Beim Erhitzen bildet sich daraus unter
Wasserabspaltung ein instabiles Zwischenprodukt (B), das zur L-Ascorbinsäure
weiterreagiert. Die Endiolgruppe in der L-Ascorbinsäure ist durch intramolekulare
Wasserstoffbrücken stark stabilisiert.
2.1. Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema (Abb. 2) mit Strukturformeln für A
und B sowie Fachbegriffen für die Reaktionstypen!
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Abb. 2:
Reaktionsschema
2.2. Kennzeichnen Sie alle Chiralitätszentren der L-Ascorbinsäure und zeichnen Sie
alle möglichen Stereoisomere in der Fischerprojektion! Benennen Sie die stereochemische Beziehung der Isomere zur L-Ascorbinsäure mit je einem Fachbegriff!
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2.3. Die Silberspiegelprobe fällt mit L-Sorbose positiv aus. Leiten Sie die
Redoxgleichung mit Strukturformeln her!
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2.4. L-Sorbose reagiert im sauren Milieu mit Methanol zu einer Mischung aus zwei
Glykosiden: a- und ß-Methyl-L-sorbofuranosid. Geben Sie die Haworth-Projektionsformel eines dieser beiden Glykoside an und beurteilen Sie sein Verhalten bei der Silberspiegelprobe!
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3. Beim Kneten des Brotteiges werden Kleberproteine über Seitenketten der
Aminosäure Cystein (R = -CH2-SH) kovalent miteinander verknüpft. Das entstehende
Proteinnetzwerk stabilisiert den Teig so, dass er dem Druck des entstehenden Gases
standhält.
3.1. Stellen Sie diese Vernetzung durch einen Strukturformelausschnitt dar, der
mindestens vier Aminosäurebausteine umfasst!
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3.2. Im Hydrolysat von Kleberproteinen lassen sich u. a. folgende Aminosäuren
nachweisen: Phenylalanin: 2-Amino-3-phenylpropansäure,
Lysin:
2,6-Diaminohexansäure,
Glutaminsäure: 2-Aminopentandisäure. Zeigen Sie drei unterschiedliche Möglichkeiten
auf, wie Wechselwirkungen zwischen zwei Seitenketten dieser Aminosäuren zur
Stabilisierung der räumlichen Struktur eines Proteins beitragen können!
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Gesamt:
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