Kontrollfragen zum Kapitel Grundlagen und nucleophile Substitution

OC III
Übungen
Übungen zu den Kapiteln „Halogenalkane und Sauerstoffverbindungen“
1. Wie lauten die Strukturformeln und Namen der Isomere mit der Summenformel
C4H9Cl?
Cl
Cl
Cl
Cl
1-chlorobutane
1-chloro-2-methylpropane
2-chlorobutane
2-chloro-2-methylpropane
2. Warum gibt es vom 1,2-Dijodethan keine Isomere?
Molekül ist symmetrisch, Rotation um die C-C-Bindung
3. Bei welchen der folgenden Alkene ist eine cis-trans Isomerie möglich?
a)
c)
e)
g)
CH2=CBr2
CHI=CHI
CCl2=CCl2
CH3-CH=CH-CH3
I
H
C
nicht möglich
möglich
nicht möglich
möglich
C
H
I
I
I
C
H
H
C
CH3
H
CH3
C
H3C
Cl
C
H3C
C
Cl
nicht möglich
nicht möglich
möglich
H
C
Cl
H
H
H
C
H
C
CH2=CHBr
CHBr=CBr2
CHCl=CH-CH2Cl
H
Cl
C
b)
d)
f)
C
H
4. Welches der beiden Bromatome in 2,3-Dibrompropen ist reaktiver, wird also
bevorzugt durch eine Lewissäure wie FeBr3 abgespalten?
H
Br
C
H
- Br-
C
H
C
H
H
+
C
Br
H
H
(2)
H
H
Br
C
C
H
Br
- Br-
C
(1)
C
C
H
Br
C
+
H
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H
+
C
H
C
H
H
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5. Stellen Sie die Reaktionsgleichungen für die radikalische Polymerisation von
Vinylchlorid auf!
Radikalische Polymerisation von Vinylchlorid:
6. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die alkoholische Gärung, d.h. für die
Umsetzung von Zucker C6H12O6 durch Hefe zu CO2 und Ethanol!
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
7. Geben Sie drei Strukturformeln und Namen für Alkohole mit der Summenformel
C5H11OH an!
OH
OH
HO
pentan-1-ol
pentan-2-ol
HO
pentan-3-ol
HO
OH
2-methylbutan-1-ol
HO
3-methylbutan-1-ol
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3-methylbutan-2-ol
2,2-dimethylpropan-1-ol
HO
2-methylbutan-2-ol
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8. Was versteht man unter primären, sekundären und tertiären Alkoholen?
Kennzeichnen Sie die Alkohole in Aufgabe 8 entsprechend!
Primär
Sekundär
Tertiär
C-Atom mit Hydroxylgruppe ist mit nur einem weiteren C-Atom verbunden
C-Atom mit Hydroxylgruppe ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden
C-Atom mit Hydroxylgruppe ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden
Zu Aufgabe 8:
Primär
Primär
Primär
Sekundär
Sekundär
Tertiär
Sekundär
Primär
9. Welches technische Produkt wird aus Glycerin hergestellt?
Glycerin = 1,2,3-Propantriol
Veresterung mit Nitriersäure liefert Nitroglycerin, einen Sprengstoff (75% Nitroglycerin in
24,5% Kieselgur und 0,5 % Na2CO3)
10. Wie viel Liter Gas bilden sich bei der Explosion von 1 kg Glyceroltrinitrat, wenn
die gasförmigen Reaktionsprodukte CO2, N2, H2O und O2 sind?
4 C3H5N3O9 → 12 CO2 (g) + 6 N2 (g) + 10 H2O (g) + O2 (g)
(aus vier Mol Nitroglycerin werden 29 Mol Gasförmige Produkte)
 n(Nitroglycerin) = 1000 g / 227,1 g/mol = 4,4 mol
m(Nitroglycerin) = 1.000 g
n(Gas) = 7,25 x n(Nitroglycerin) = 31,9 mol  mit Vm = 22,4 l  V(Gas) = 714,5 l
11. Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung von Ethanol mit
a) HBr
b) HNO3
a)
HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O
b)
HNO3 + C2H5OH → C2H5ONO2 + H2O (außerdem Oxidation des EtOH)
12. Erklären Sie die höhere Azidität von Phenolen gegenüber aliphatischen
Alkoholen!
Mesomeriestabilisierung der negativen Ladung nach Deprotonierung im aromatischen
System (bei aliphatischen – also kettenförmigen – Alkhohlen nicht möglich):
O
-
O
O
-
O
-
H C
C H
-
C
H
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13. Vergleichen Sie Ethan und Ethanol hinsichtlich ihrer Schmelz- und Siedepunkte!
Verbindung
Tm (°C)
Tb (°C)
Ethan
- 183
- 89
Nur van-der-Wals-Wechselw.
Ethanol
- 114
+ 78
Van-der-Wals-Wechselw. +
Wasserstoffbrückenbindg.
14. Richten Sie folgende Redoxgleichungen ein!
a) CH3-CH2-OH + Cr2O72- → CH3-CH=O + Cr3+
b) CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O
Beispiele für selektive Oxidation von Ethanol zu Ethanal (a) und Essigsäure (b)
a)
b)
3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐶𝑟2 𝑂72− + 8 𝐻 + �⎯� 3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 + 2 𝐶𝑟 3+ + 7 𝐻2 𝑂
𝑅𝑒𝑑𝑢𝑘𝑡𝑖𝑜𝑛: 𝐶𝑟2 𝑂72− + 6 𝑒 − + 14 𝐻 + �⎯⎯� 2 𝐶𝑟 3+ + 7 𝐻2 𝑂
𝑂𝑥𝑖𝑑𝑎𝑡𝑖𝑜𝑛: 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 �⎯⎯⎯� 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 + 2 𝑒 − + 2 𝐻 +
/∗3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑂2 �⎯� 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂
𝑅𝑒𝑑𝑢𝑘𝑡𝑖𝑜𝑛: 𝑂2 + 4 𝑒 − + 2 𝐻 + �⎯⎯� 𝑂2− + 𝐻2 𝑂
𝑂𝑥𝑖𝑑𝑎𝑡𝑖𝑜𝑛: 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 �⎯⎯⎯� 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4 𝑒 − + 2 𝐻 +
15. Welches Produkt entsteht bei der Addition von H2O an Propen?
Markovikov-Regel: Reaktion über stabileres Carbeniumion, also ensteht 2-Propanol
(Isopropanol)
1. Schritt: Protonierung der Doppelbindung so, dass positive Ladung am mittleren
Kohlenstoff der C3-Einheit liegt (+I-Effekt (elektonenschiebender Effekt) der Methylgruppe
stabilisiert Carbeniumion)
2. Schritt: Angriff von OH- mit freien Elektronenpaaren vom Sauerstoff im Hydroxidanion
auf positiv geladenen, mittleren Kohlenstoff
Prof. Dr. T. Jüstel
Chemie für Physiker