Ein inhaltlicher Leitfaden zur Vorlesung

Ein inhaltlicher Leitfaden zur Vorlesung
Allgemeine Chemie II
von Prof. Dr. Thisbe K. Lindhorst
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Präambel
Studierende der Agrarwissenschaften und Ökotrophologie studieren Organische
Chemie im Nebenfach. Dies ist sinnvoll, weil die Chemie, besonders auch die
Organische Chemie in eine Vielzahl von Forschungs-, Anwendungs- und Tätigkeitsfelder von Agrarwissenschaften und Ökotrophologie hineinreicht und dort
inhaltlich von Bedeutung ist.
Das Ziel der Lehre in diesem Bereich soll es daher sein, Interesse und Verständnis für die grundlegenden Sprach- und Darstellungsregelungen und –modelle
und für die grundlegenden Stoffklassen und Konzepte der Organischen Chemie
zu wecken und so weit wie möglich zu festigen. Dabei sollen die Studierenden
ein Gefühl für die Strukturen von organischen Verbindungen, ihre physikalischen Eigenschaften, ihre Reaktivität und ihre Bedeutung für die Natur und das
Leben erhalten um diese Erkenntnisse selber fortentwickeln zu können und um
später in einem beruflichen Zusammenhang bzw. problemorientiert darauf zurückgreifen zu können.
Also liegt der Schwerpunkt der Nebenfachausbildung in Organischer Chemie
auf der Vermittlung von Verständnis und Denkfähigkeit in diesem Fach. Die
Forderung nach Auswendiggelerntem geht nicht über das unbedingt notwendige
Maß hinaus.
Inhalt
Der Inhalt der Vorlesung Allgemeine Chemie II hat das Format einer 1.5stündigen Vorlesung.
Folgende Kapitel werden behandelt:
1.
Über die Klassifizierung organischer Verbindungen, Kohlenwasserstoffe,
über die chemische Bindung in den Verbindungen des Kohlenstoffes
(Hybridisierung).
2.
Funktionelle Gruppen, die Stoffklassen der Organischen Chemie und über
Zeichen- und Darstellungsmöglichkeiten organischer Moleküle („die
Sprache des organischen Chemikers“).
3.
Über Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie und Chiralität, Contergan und
Stereoselektivität.
4.
Über chemische Reaktivität und reaktive Zwischenstufen, Elektrophilie,
Nucleophilie, Mesomerie, mesomere und induktive Effekte, über
Reaktionsprofile und Katalyse.
5.
Über Alkane und Cycloalkane: homologe Reihen, IUPAC-Nomenklatur
und Konformation.
6.
Über Reaktionstypen und -mechanismen, Substitution, Eliminierung und
Addition; über SN1, SN2 und Halogenalkane.
7.
Über Alkene und Alkine, cis-trans-Isomerie, Konjugation, Chemie des
Sehvorgangs, Elektrophile Addition, Regiochemie (Markovnikov),
Polymerisation und Kunststoffe.
8.
Über Aromatische Verbindungen und elektrophile Substitution, über
Farbstoffe, Gefahrstoffe, Herbizide, Insektizide und Toxizität.
9.
Über Alkohole, Thioalkohole und Phenole und molekulare
Wechselwirkungen.
10. Über Ether, Grignard-Reagenzien und Epoxide.
11. Über Aldehyde und Ketone, Formaldehyd und Acrolein, Addition an die
C=O-Doppelbindung, Tautomerie und CH-Acidität.
12. Über Carbonsäuren und ihre Derivate; über Disäuren, Ketosäuren,
Acrylsäure und Acrylamid.
13. Über Lipide, Fetthärtung und Detergenzien.
14. Über Kohlenhydrate, Mono-, Oligo-und Polysaccharide, Pektine und
Alginate.
15. Über Amine, Nitrosamide und Nitrosamine, Alkaloide und Gifte.
16. Über Aminosäuren, Geschmacksverstärker, Peptide und Proteine und
Enzyme.
17. Über Nucleinsäuren, Transkription und Translation und Supramolekulare
Chemie.
Zeitplan
1
08.12.2003
2
09.12.2003
3
10.12.2003
4
15.12.2003
5
16.12.2003
6
17.12.2003
7
05.01.2004
8
06.01.2004
9
07.01.2004
10
12.01.2004
11
13.01.2004
12
14.01.2004
13
19.01.2004
14
20.01.2004
15
21.01.2004
16
26.01.2004
17
27.01.2004
18
28.01.2004
19
02.02.2004
20
0302.2004
21
04.02.2004
22
09.02.2004
23
10.02.2004
24
11.02.2004
25
16.02.2004
26
17.02.2004
27
18.02.2004
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Kap 1
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Kap 1
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Kap 2
Kap 3
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Kap 3
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Kap 4
Kap 4
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Kap 5
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Kap 5
Kap 6
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Kap 7
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Kap 7
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Kap 8
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Kap 8
Kap 9
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Kap 10
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Kap 11
Kap 11
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Kap 12
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Kap 12
Kap 13
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Kap 14
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Kap 14
Kap 15
Kap 16
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Kap 17
Über die Klassifizierung organischer Verbindungen und die
chemische Bindung in den Verbindungen des Kohlenstoffes
(Hybridisierung).
1h: Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. H und
C, sowie einige Heteroatome. Molekülbeispiele: Butan, Ethanol, Essigsäure,
Ascorbinsäure, Macrolidantibiotika. Einteilung von Kohlenwasserstoffen:
aliphatische [Alkane, Alkene, Alkine, Cycloaliphaten] und aromatische
[Prototyp Benzol]; gesättigte und ungesättigte Verbindungen.
Kovalente Bindung: kommt durch Überlappung von Atomorbitalen zustande,
wobei sich zwei Atome ein Elektronenpaar teilen [Schreibweisen: Lewis- und
Kekulé-Formeln]. Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen und deren
Bindungslängen und Bindungsstärken. Kohlenstoff ist [meistens] vierbindig.
1.
1h: Quantenmechanik: Die Bewegungen von Elektronen um den Atomkern
lassen sich durch Wellengleichungen [Schrödinger] beschreiben. Die Lösungen
dieser Wellengleichungen heißen Wellenfunktionen und lassen sich als
Atomorbitale auffassen. Vorzeichen der Wellenfunktion (Phase); Knotenebene.
Atomorbitale lassen sich anschaulich als räumliche Bereiche um den Atomkern
darstellen, in denen die Elektronen eine hohe Aufenthaltswahrscheinlichkeit
haben.
Orbitale in Richtung zunehmender Energie: 1s (kugelsymmetrisch), 2s, 2p
(hantelförmig). Besetzung von Orbitalen mit zwei Elektronen entgegengesetzten
Spins (Eigendrehimpuls); Besetzung von entarteten [energiegleichen] Orbitalen
nach der Hund’schen Regel.
Linearkombination von Atomorbitalen verschiedener Atome führt zu
Molekülorbitalen: bindend und antibindend.
Linearkombination von Atomorbitalen des selben Atoms führt zu
Hybridorbitalen: sp3, sp2, sp.
Strukturmodelle des Methans, Ethans, Ethens und Ethins: Bau und
Bindungswinkel
2.
Funktionelle Gruppen, die Stoffklassen der Organischen Chemie und
über Zeichen- und Darstellungsmöglichkeiten organischer Moleküle
(„die Sprache des organischen Chemikers“).
1h: Von den Kohlenwasserstoffen zu den verschiedenen Stoffklassen. Liste
funktioneller Gruppen: Alkane, Alkene, Alkine, Halogenalkane, Aromaten,
Alkohole, Thioalkohole, Ether, Thiole, Aldehyde und Ketone, Carbonsäuren
und Carbonsäurederivate. Acyclische Verbindungen, Carbocyclen und
Heterocyclen. Chemische Zeichensprache: räumliche Darstellung
(Keilstrichformeln), Kurzschreibweise.
3.
1h:
Über Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie und Chiralität,
Contergan und Stereoselektivität.
1h:
4.
Über chemische Reaktivität und reaktive Zwischenstufen,
Elektrophilie, Nucleophilie, Mesomerie, mesomere und induktive
Effekte und über Katalyse.
1h: Elektronegativität, die polare kovalente Bindunge, induktive Effekte,
Hyperkonjugation, Mesomerie (Resonanz), Dissoziationsenergie, Homolytische
und heterolytische Bindungsbruch, Radikale, Carbokationen, Carbanionen und
deren Stabilisierung.
1h:
5.
1h:
1h:
Über Alkane und Cycloalkane: homologe Reihen, IUPACNomenklatur und Konformation
Homologe Reihe der Alkane, allgemeine Summenformel, IUPACNomenklatur, Nomenklaturbeispiele, wichtige Trivialnamen für
Alkylsubstituenten, physikalische Eigenschaften, van der WaalsInteraktionen, Zick-Zack-Konformation
Newman-Projektion von Ethan, gestaffelte und verdeckte Konformation,
Cyclohexan, Sesselkonformation, 1,3-diaxiale Wechselwirkungen
6.
Über Reaktionsmechanismen, Substitution, Eliminierung und
Addition; über SN1, SN2 und Halogenalkane.
1h: Reaktionstypen, Substitution, Eliminierung, Addition; Beispiel
nukleophile Substitution, SN1, SN2 in Grundzügen: Substitution eines
Halaogenalkans durch Hydroxid.
7.
Über Alkene und Alkine, cis-trans-Isomerie, Konjugation, Chemie
des Sehvorgangs, Elektrophile Addition, Polymerisation und
Kunststoffe, Diels-Alder-Reaktion.
8.
Über Aromatische Verbindungen und elektrophile Substitution, über
Farbstoffe, Gefahrstoffe, Herbizide, Insektizide und Toxizität