Name, Vorname: Muster, Lösung

Organisch-Chemisches Institut
Fakultät für Chemie und Geowissenschaften
Universität Heidelberg
07. September 2009
Musterlösung zur Wiederholungsklausur zur
Experimentalvorlesung Organische Chemie
von Prof. Stephen Hashmi
Name, Vorname:
Muster, Lösung
_______________________
Punkte:
(in leserlichen Druckbuchstaben)
Matrikelnummer:
1234567890
______________
Studienrichtung:
Chemie
______________
!!! Schreiben Sie nicht mit
Bleistift und nicht mit
einem Rotstift !!!
Die Klausur besteht aus insgesamt 7
Blättern, bitte überprüfen Sie zuerst, ob Ihr
Exemplar auch wirklich alle Blätter hat.
Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen
genutzt werden.
Bei Rechenaufgaben muß das Ergebnis aus
dem mit angeführten Gang der Rechnung
ableitbar sein.
Täuschungen und Täuschungsversuche
führen zum Nichtbestehen der Klausur.
Frage 1 (20)
______
Frage 2 (20)
______
Frage 3 (15)
______
Frage 4 (10)
______
Frage 5 (10)
______
Frage 6 (10)
______
Frage 7 (10)
______
Frage 8 (05)
______
Summe:
1.0
Note: ________
(100) ______
2
1. Aus welchen zwei Edukten stellt man jeweils die folgenden Produkte her? (insgesamt
20 Punkte)
Pro Edukt 1 Punkt
3
2. Malonsäurediethylester wird zunächst mit zwei Äquivalenten Cs2CO3 als Base und
einem Überschuß Allylbromid behandelt. Nach Aufarbeitung und Reinigung wird das
Produkt mit LiOH umgesetzt und dann wieder mit HCl versetzt. Das Produkt dieser
Reaktion wird nun erhitzt. Zeichnen Sie bitte alle Reaktionsschritte inklusive aller
mechanistischen Details und nennen Sie alle wichtigen Fachbegriffe inklusive
Reaktionstypen. (20 Punkte)
1P
Malonestersynthese
O
O
1P
O
O
O
O
O
SN2
O
O
O
O
Reaktion
0.5 P
0.5 P
O
Cs
Cs2CO3
1P
1P für Pfeile
Li
O
OH O
O
+
O
Br
nochmal
O
O
O
O
O
O
O
OH
Li
O
OH
Li
1P
0.5 P
1P für Pfeile
Ester-Verseifung
1P
1P
0.5 P
Li
Li
O
OH
+
O
1P
für Pfeile
O
O
H
O
O
nochmal
O
O
O
Li
H
/H2O
Pfeile 1P
O
O
OH
1P
0.5 P
0.5 P
1P
Decarboxylierung
1P
O
1P
OH
OH
1P
- CO2
OH
Tautomerisierung
1P
1P
4
3. Nennen Sie je ein Beispiel für a) ein Vinylpolymer, b) einen Polyester und c) ein
Polyamid und zeigen Sie (inklusive mechanistischer Details), für alle drei Beispiele wie
man diese herstellt. (insgesamt 15 Punkte)
z.B. Polystyrol
1P
H
Ph
H+
Ph
+
n
1P
1P
1P
1P
Polyester
z.B. Terylen
1P
O
O
OH
HO
+
O +
O
0.5 P
OH
HO
- x MeOH
1P
0.5 P
1P
O
O
O
O
O
Polyamide
1P
z.B
Nylon: 1P
1P
O
HO
- x H2O
OH
O
+
H2N
NH2
1P
O
1P
O
O
N
H
N
H
1P
O
O
5
4. Was ist ein Aldehyd-Hydrat ? Ist dieses thermodynamisch stabil (wovon hängt die
Stabilität gegebenenfalls ab) ? (insgesamt 5 Punkte)
5. Zeichnen Sie D-Fructose in der Fischer Projektion. Zeichnen Sie ein Diastereomer
der D-Fructose. In welcher stereochemischen Beziehung stehen D-Fructose und LFructose? Zeichnen Sie ein alltagsrelevantes Disaccarid in dem Fructose vorkommt.
(insgesamt 10 Punkte)
CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Diastereomer z.B.
2P
CH2OH
O
HO
H
H
OH
HO
H
CH2OH
2P
D und L-Fructose: Enantiomere
Saccharose
2P
H OH
HO
HO
HO
H
H
OH
O
H
OH
O OH
OH
2P
OH
2P
6
6. Was ist eine -Aminosäure? Warum sind Aminosäuren kristalline Feststoffe? Nennen
und zeichnen und benennen Sie je ein Beispiel einer natürlich vorkommenden
a) aliphatischen Aminosäure
b) aromatischen Aminosäure
c) sauren Aminosäure
d) basischen Aminosäure
e) heterocyclischen Aminosäure
Wofür werden Aminosäuren in Zellen und Organismen verwendet? Bitte genau
erläutern.
(15 Punkte)
NH2
alpha AS:
OH
R
2P
O
NH3
2P
kristalline Feststoffe, da sie als innere Salze (Betaine) vorliegen
O
R
O
aliphatische AS
Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin
1P
Name
aromatische AS
1P
Phenylalanin, Typtophan, Histidin
1P
saure AS
Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin
1P
1P
basische AS
Lysin, Arginin, Histidin
1P
1P
heterocyclische AS
Tryptophan, Histidin, Prolin
1P
1P
AS in Zellen: Aufbau von Proteinen, Polypeptide über Amidbindungen
1P
1P
Struktur
7
7. Womit werden „Blue Jeans“ blau gefärbt? Wie heißt das Färbeprinzip und wie
Funktioniert es. Sowohl den Farbstoff als auch das Färbeprinzip anhand von Formeln
genau erläutern. (insgesamt 10 Punkte)
1P
Indigo:
O
N
H
1P
H
N
O
ONa
wasserlöslich durch Reduktion
2P
N
H
H
N
NaO
2P
wasserlöslich
Küpenfarbstoff
1P
Leukoindigo 1P
farblos
in Faser, danach Oxidation
1P
O
N
H
H
N
O
1P
blau
8
8. (E)-1,2-Diphenylethen wird mit Licht passender Wellenlänge bestrahlt, es kommt zu
einer Reaktion. Zeichnen Sie genau, was abläuft. (5 Punkte)
1P
h*
1P
1P
1P
Ph
Ph
Ph
Ph
1P