Struktur und Verhalten von Molekülen im Raum

Giulio Natta/Mario Farina
Struktur und Verhalten
von Molekülen im Raum
Eine Einführung in die Stereochemie
übersetzt von Peter Schmid
Weinheim • New York
1976
Inhalt
1. Stereochemie von Pasteur bis heute
1.1.
1.2.
1.3.
1.4.
1.5.
1.6.
1
Pasteur und die Spaltung von Weinsäure
Das tetraedrische Kohlenstoffatom
Die Grundlagen der klassischen Stereochemie
Die Struktur der Zucker
Cyclische Verbindungen: Zwei sich widersprechende Theorien . . .
Klassische und moderne Stereochemie
2. Atome und Moleküle
2.1. Vom Periodensystem der Elemente zum Bohrschen Atommodell .
2.2. Das Elektron: Welle oder Teilchen?
2.3. Orbitale und das System der Elemente
2.4. Die chemische Wertigkeit als elektronisches Phänomen
2.5. Die quantenmechanische Interpretation
2.6. Delokalisierung von Elektronen und Resonanz
2.7. Die Geometrie von Molekülen
3
7
10
12
16
19
.
3. Die Form von Molekülen
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.
Isomerie oder Struktur-Multiplizität
Die verschiedenen Arten von Stereoisomerie
Konformationsanalyse
Die Berechnung von Konformationsenergien und die Form von
komplexeren Molekülen
3.5. Cyclohexan und cyclische Verbindungen
3.6. Die Konformation von Naturstoffen
23
24
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43
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71
74
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4. Molekulare Symmetrie
4.1. Was ist Symmetrie?
4.2. Symmetrieelemente und -Operationen . . . . . . . . . . .
4.3. Molekulare Symmetrie und optische Aktivität
4.4. Zur Behandlung von nicht-starren Molekülen
4.5. Optische Isomerie ohne asymmetrische Atome
83
84
86
91
96
104
5. Zur Dynamik von chemischen Reaktionen
107
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
Die treibende Kraft für chemische Reaktionen
Geschwindigkeit und Mechanismus von Reaktionen
Wie werden Moleküle modifiziert?
Stereospezifische Reaktionen
Kinetische und thermodynamische Kontrolle
109
112
115
121
126
VIII
Inhalt
5.6. Asymmetrische Synthesen
5.7. Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie
129
135
6. Makromolekulare Stereochemie
6.1.
6.2.
6.3.
6.4.
6.5.
Synthetische Polymere
Organometallische Katalysatoren
Isotaktische und syndiotaktische Polymere
Stereospezifische Polymerisation
Die mechanischen Eigenschaften von Polymeren
141
. . . . . . .
7. Biologische Makromoleküle
7.1.
7.2.
7.3.
7.4.
7.5.
Die Polysaccharide
Die Struktur von Proteinen
Kugelförmige Proteine
Die Doppelhelix von DNS
Die Reproduktion von DNS und der Code für die Proteinsynthese .
8. Struktur und Eigenschaften chemischer Verbindungen
8.1.
8.2.
8.3.
8.4.
8.5.
Das Schmelzen molekularer Kristalle
Die Wirkung von Medikamenten
Enzymatische Reaktionen
Fluktuierende Moleküle
Die Chemie des Sehvorgangs
9. Der Ursprung der optischen Aktivität
9.1. Die abiologischen Hypothesen
9.2. Die biologischen Hypothesen
9.3. Einige experimentelle Bestätigungen
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221
Anhang I Emanuele Paternö und die Theorie des tetraedrischen
Kohlenstoffatoms
229
Anhang II Zur Nomenklatur von optischen Stereoisomeren
233
Anhang III Symmetrieelemente und Symmetriegruppen
239
Literatur
241
Register
243