3. Klausur Sommersemester 1996 erstellt von: Dr. J. Belzner

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Reaktionsmechanismen in der Organischen
Chemie
3. Klausur Sommersemester 1996
Dr. J. Belzner
1. (18 Punkte)
a) Ergänzen Sie die Synthese des all-cis-Trisepoxids des Benzols. Denken Sie auch
daran, im Zwischenprodukt 3 die richtige Stereochemie der beiden Bromsubstituenten
anzugeben!
b) Begründen Sie, warum bei der radikalischen Bromierung von 2 das Diastereomer 3 als
Hauptprodukt gebildet wird.
Stereochemie?
Br
NBS
O
[AlBN] / ∆
Br
1
2
Stereochemie?
3 (Hauptprodukt)
O
OsO4 (kat.) / H2O
KOH
O
+
O
4
5
2. (24 Punkte)
Geben Sie jeweils das Hauptprodukt an, vergessen Sie dabei nicht die korrekte
Stereochemie!
CO2
Mg
CO3H
2
a)
b)
Br2
NBS
c)
DMSO / H2O
1) 9-BBN
d)
2) H2O2 / NaOH
DBr
e)
D2
f)
[(Ph3P)3RhCl]
3. (16 Punkte)
Achtung: Reaktionsmechanismen oder die Formeln eventueller Zwischenprodukte sind in
den folgenden Aufgaben a) und b) nicht gefragt; geben Sie jeweils nur die Reagenzien
und die Strukturen der Endprodukte an.
a) Wie können Sie Cyclohexen einmal in das cis-Diol, das andere mal in das trans-Diol
überführen?
cis-Diol
trans-Diol
b) Wie würden Sie vorgehen, um 1-Penten in das Markownikow- bzw. das antiMarkownikow-Produkt der Wasseraddition an die Doppelbindung zu überführen?
n-C3H7
Markownikow
n-C3H7
anti-Markownikow
4. (8 Punkte)
Das Carboxylat 4 wird in Acetonitril mit einem Äquivalent I2 umgesetzt. Man isoliert eine
Verbindung mit der Summenformel C9H13IO2. Welche Struktur hat das Produkt? Schlagen
Sie einen Mechanismus vor (ohne Übergangszustände).
CH2CO2Na
Me
I2
CH3CN