Synthesemethoden in der Organischen Chemie Ulf Diederichsen

Synthesemethoden in der Organischen Chemie
Ulf Diederichsen
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie,
Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstr. 2,
37077 Göttingen, Email: [email protected]
http://www.diederichsen.chemie.uni-goettingen.de
Termine
Vorlesung:
Do 8.15 - 10.00 Uhr, Raum HS 5 E0.109, Physik
Beginn: 16. Oktober 2008
(Tausch der Termine am 6.11., 27.11. und 4.12.)
Übungen:
Mo 8.15 - 10.00 Uhr, Raum HS 3, MN 29, Chemie
Karsten Meyenberg
Beginn: 27. Oktober 2008
Abschlussklausur: Do 29. Januar 2009, 10.15 - 12.15 Uhr (MN 27)
(vorläufiger Termin)
Nachholklausur:
Do 9. April 2009, 10.00 - 12.00 Uhr (MN 27)
(vorläufiger Termin)
Buchempfehlungen zur Vorlesung Synthesemethoden
1.
R. Brückner „Reaktionsmechanismen”, Spektrum Lehrbuch Verlag, Heidelberg, 3. Aufl., Okt. 2004, 72,99 €
2.
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, „Organic Chemistry“, Oxford University Press, Oxford, 2001, 43,95 €
3.
K. C. Nicolaou, S. Snyder, „Classics in Total Synthesis II“, 1. Aufl. Wiley-VCH Weinheim, 2003, ab 81,00 €
4.
K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, „Classics in Total Synthesis, Targets, Strategies and Methods“, Wiley-VCH Weinheim,
1996, ab 71,00 $
5.
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006, 29,50 €
6.
F. A. Carey, R. J. Sundberg, H. J. Schäfer, D. Hoppe, G. Erker, „Organische Chemie: Ein weiterführendes Lehrbuch“,
(korrigierter Nachdruck) Wiley-VCH Weinheim, 2004, ab 68,90 €
7.
J. March „Advanced Organic Chemistry“, John Wiley & Sons, New York, 6. Aufl., 2007, 66,95 €
8.
L. F. Tietze, Th. Eicher, U. Diederichsen, A. Speicher, „Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry
Laboratory“, Wiley-VCH Weinheim, 2007, 69,00 €
9.
W. Carruthers „Some Modern Methods of Organic Synthesis“, Cambridge UP, 3. Aufl. , 1987.
10.
H. Dugas „Bioorganic Chemistry“, 3. Aufl. Springer Verlag, 1996, ab 78,27 €
11.
P. Deslongchamps „Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry“, Pergamon Press, 1983, keine Preisangabe
12.
E. J. Corey, X.-M. Cheng, „The Logic of Chemical Synthesis“, Wiley-Interscience, 1989, ab 19,76 €
13.
G. Quinkert, E. Egert, C. Griesinger, „Aspekte der Organischen Chemie“, Verlag Helvetica, VCH Weinheim, 1999.
14.
A. Gossauer „Struktur und Reaktivität der Biomoleküle“, Verlag Helvetica, Wiley-VCH Weinheim, 2006, ab 55,00 €
15.
I. Fleming „Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen“, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.
Inhalte: Synthesemethoden in der Organischen Chemie
1.
Motivation, Grundbegriffe und Syntheseprinzipien
2.
Pericyclische Reaktionen
3.
Photochemie; Radikalreaktionen
4.
Aldol-/Enolatchemie
5.
Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen
6.
Reduktion/Oxidation
7.
Alkene
8.
Aufbau von cyclischen Strukturen
9.
Biomimetische Synthesen
10. Festphasensynthese, Biopolymere, Kombinatorik
11. Schutzgruppen
12. Totalsynthesen
Cuban
Pettit et al. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1328.
Eaton et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 962.
Palytoxin
C129H223N3O54
Molare Masse 2680 g/mol
64 stereogene Zentren, 6 Doppelbindungen
264 (1021) Stereoisomere
Kishi et al. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7525.
Maitotoxin
C164H256N2O68S2 (C142-Kette)
Molare Masse 3428 g/mol
32-Ringe, 32 Etherbindungen, 28 Hydroxylgruppen
Cholesterol-Synthese
R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1952, 4223.
8 Chiralitätszentren
Cholesterol-Synthese
Cholesterol-Synthese
Cholesterol-Synthese
Retrosynthetische Analyse von Callystatin A
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Retrosynthetische Analyse von Callystatin A
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Synthesen von Makrolaktin A
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Computer-generierte Retrosynthese
LHASA (http://lhasa.harvard.edu): E.J. Corey
Features and Benefits:
Over 2000 retrosynthetic transforms for diverse
synthesis
Interactive analysis of synthetic pathways
Modular program structure for easy updates
Customizable knowledge base of retroreactions
("transforms")
Unique perception engine for complete structural
analysis
Extensive feedback from the program to the user
Identification of interfering functional groups
Additional toxicological analysis of processed
structures
Protective group analysis for sequences and
individual reactions
Bindungsknüpfung zwischen funktionellen Gruppen
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Thiaminpyrophosphat: Umpolung in der Biosynthese
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Reagenzien für Synthon mit Umpolung
R. W. Hoffmann, „Elemente der Syntheseplanung“, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Leicht verfügbare Zucker für die Baustein-orientierte Synthese
R. W. Hoffmann, Elemente der Syntheseplanung, Elsevier/Spektrum Akademischer Verlag, 2006
Diels-Alder-Reaktion: Elektronenbedarf
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.
Diene: Energie der Grenzorbitale
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.
Diene: Energie der Grenzorbitale
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.
En-Koeffizienten in Abhängigkeit vom Substituenten
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.
Dien-Koeffizienten in Abhängigkeit vom Substituenten
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.
Dien-Koeffizienten in Abhängigkeit vom Substituenten
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1990.