Proteine - T
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Einleitung Peptide Zusammenfassung Proteine Bausteine des Lebens B. Sellentin1 S. Marino2 LPE 4.2 Chemie Kursstufe Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Gliederung 1 Einleitung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 2 Peptide Peptidgruppe Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 20 proteinogene Aminosäuren Proteine von proteios, gr. der Erste Proteine machen eine Großteil des tierischen Körpers aus. Proteine sind hochpolymere Substanzen: Polyamide Die Monomere sind die Aminosäuren. Etwas mehr als 20 Aminosäuren wurden in den Proteinen gefunden. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 20 proteinogene Aminosäuren Proteine von proteios, gr. der Erste Proteine machen eine Großteil des tierischen Körpers aus. Proteine sind hochpolymere Substanzen: Polyamide Die Monomere sind die Aminosäuren. Etwas mehr als 20 Aminosäuren wurden in den Proteinen gefunden. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 20 proteinogene Aminosäuren Proteine von proteios, gr. der Erste Proteine machen eine Großteil des tierischen Körpers aus. Proteine sind hochpolymere Substanzen: Polyamide Die Monomere sind die Aminosäuren. Etwas mehr als 20 Aminosäuren wurden in den Proteinen gefunden. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 20 proteinogene Aminosäuren Proteine von proteios, gr. der Erste Proteine machen eine Großteil des tierischen Körpers aus. Proteine sind hochpolymere Substanzen: Polyamide Die Monomere sind die Aminosäuren. Etwas mehr als 20 Aminosäuren wurden in den Proteinen gefunden. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 20 proteinogene Aminosäuren Proteine von proteios, gr. der Erste Proteine machen eine Großteil des tierischen Körpers aus. Proteine sind hochpolymere Substanzen: Polyamide Die Monomere sind die Aminosäuren. Etwas mehr als 20 Aminosäuren wurden in den Proteinen gefunden. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Gliederung 1 Einleitung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 2 Peptide Peptidgruppe Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren α-Aminocarbonsäuren H C Alle Aminosäuren besitzen: die , die , und einen unterschiedlichen Rest. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren α-Aminocarbonsäuren H C O Carboxylgruppe C O H Alle Aminosäuren besitzen: die Carboxylgruppe, die , und einen unterschiedlichen Rest. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren α-Aminocarbonsäuren H Aminogruppe N H H C O α Carboxylgruppe C O H Alle Aminosäuren besitzen: die Carboxylgruppe, die α-ständige Aminogruppe, und einen unterschiedlichen Rest. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren α-Aminocarbonsäuren H Aminogruppe N H H C O α Carboxylgruppe C O H Alle Aminosäuren besitzen: die Carboxylgruppe, die α-ständige Aminogruppe, Definition Mit α wird das C-Atom bezeichnet, das in Nachbarstellung zur Carboxylgruppe steht. und einen unterschiedlichen Rest. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren α-Aminocarbonsäuren Aminogruppe H H N C O Carboxylgruppe C O H H R Rest Alle Aminosäuren besitzen: die Carboxylgruppe, die α-ständige Aminogruppe, und einen unterschiedlichen Rest. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Die einfachste Aminosäure Glycin H H N C H H O C O H 1820 aus Knochenleim isoliert: Glycocoll Systematischer Name: Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Die einfachste Aminosäure Glycin H H N C H H O C O H 1820 aus Knochenleim isoliert: Glycocoll Systematischer Name: Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Die einfachste Aminosäure Glycin H H N C H H O C O H 1820 aus Knochenleim isoliert: Glycocoll Systematischer Name: 2-Aminoethansäure Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C COOH CH3 Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C ∗ COOH CH3 asymetrisches C-Atom Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C ∗ COOH besser: H2 N COOH ∗ C H CH3 CH3 asymetrisches C-Atom Fischer-Projektion L-Alanin Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C ∗ COOH besser: H2 N COOH ∗ C H CH3 CH3 asymetrisches C-Atom Fischer-Projektion L-Alanin Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C ∗ COOH besser: H2 N COOH ∗ C H CH3 CH3 asymetrisches C-Atom Fischer-Projektion L-Alanin Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C ∗ COOH besser: H2 N COOH ∗ C H CH3 CH3 asymetrisches C-Atom Fischer-Projektion L-Alanin Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Konfiguration Alanin H H2 N C ∗ COOH besser: H2 N COOH ∗ C H CH3 CH3 asymetrisches C-Atom Fischer-Projektion L-Alanin Außer Glycin besitzen alle Aminosäuren mindestens 1 asymmetrisches C-Atom: chiral und optisch aktiv. In Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. Nach der Fischer-Projektion steht die COOH-Gruppe oben und die NH2 -Gruppe links. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Nachweis Reaktion von Ninhydrin mit Aminosäuren Zu 5 ml einer verdünnten Lösung einer Aminosäure gibt man einige Tropfen Ninhydrin-Lösung und erhitzt im Wasserbad. Nach kurzer Zeit färbt sich die Lösung blauviolett. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Gliederung 1 Einleitung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 2 Peptide Peptidgruppe Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Ungereimtheiten pKS - und pKB -Wert von Glycin COOH H2 N C H H zu erwartender pKS : Beobachtung aber: Glycin hat einen pKB = 11, 6 und einen pKS = 9, 6. Diese Werte sind erstaunlich gering! Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Ungereimtheiten pKS - und pKB -Wert von Glycin COOH H2 N C COOH H H H C H H zu erwartender pKS : ähnlich dem von Essigsäure Essigsäure pKS = 4, 76 Beobachtung aber: Glycin hat einen pKB = 11, 6 und einen pKS = 9, 6. Diese Werte sind erstaunlich gering! Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Ungereimtheiten pKS - und pKB -Wert von Glycin COOH H2 N C H H zu erwartender pKS ≈ 3 − 5 zu erwartender pKB Beobachtung aber: Glycin hat einen pKB = 11, 6 und einen pKS = 9, 6. Diese Werte sind erstaunlich gering! Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Ungereimtheiten pKS - und pKB -Wert von Glycin COOH H2 N C H H2 N H H C H H zu erwartender pKS ≈ 3 − 5 zu erwartender pKB ≈ 4 − 5 Methylamin pKB = 4, 4 Beobachtung aber: Glycin hat einen pKB = 11, 6 und einen pKS = 9, 6. Diese Werte sind erstaunlich gering! Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Ungereimtheiten pKS - und pKB -Wert von Glycin COOH H2 N C COOH H H H C H H zu erwartender pKS ≈ 3 − 5 zu erwartender pKB ≈ 4 − 5 Essigsäure pKS = 4, 76 H H2 N C H H Methylamin pKB = 4, 4 Beobachtung aber: Glycin hat einen pKB = 11, 6 und einen pKS = 9, 6. Diese Werte sind erstaunlich gering! Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Ungereimtheiten pKS - und pKB -Wert von Glycin COOH H2 N C COOH H H H C H H zu erwartender pKS ≈ 3 − 5 zu erwartender pKB ≈ 4 − 5 Essigsäure pKS = 4, 76 H H2 N C H H Methylamin pKB = 4, 4 Beobachtung aber: Glycin hat einen pKB = 11, 6 und einen pKS = 9, 6. Diese Werte sind erstaunlich gering! Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Die Erklärung: Zwitterionen COOª ⊕H 3 NCHRCOO ª + H2 O ­ ⊕ H3 NCHRCOOH + OHª Base H3 N⊕ C H pKB = 11, 6 H Aminosäuren: Zwitterionen pKS = 14 − pKB = 2, 4 Essigsäure: pKS = 4, 7 aufgrund der elektronenziehenden NH⊕ 3 -Gruppe angemessen der gemessene pKB bezieht sich auf die Basizität des Carboxylations RCOO . der gemessene pKS bezieht sich auf die Acidität des Amonniumions RNH⊕ 3 Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Die Erklärung: Zwitterionen COOª H3 N⊕ C H ⊕H ª ª ⊕ 3 NCHRCOO + H2 O ­ H2 NCHRCOO + H3 O Säure pKS = 9, 6 pKB = 14 − pKS = 4, 4 H Aminosäuren: Zwitterionen Methylamin: pKB = 4, 4 Meßergebnis entspricht der Erwartung der gemessene pKB bezieht sich auf die Basizität des Carboxylations RCOO . der gemessene pKS bezieht sich auf die Acidität des Amonniumions RNH⊕ 3 Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Die Erklärung: Zwitterionen COOª H3 N⊕ ⊕H 3 NCHRCOO ª + H2 O ­ ⊕ H3 NCHRCOOH + OHª Base C H H ⊕H ª ª ⊕ 3 NCHRCOO + H2 O ­ H2 NCHRCOO + H3 O Säure Aminosäuren: Zwitterionen Die saure Gruppe einer einfachen Aminogruppe ist die NH⊕ 3 -, die basische die COO -Gruppe. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Saure Aminosäuren Glutaminsäure COOª H⊕ 3 N C H COOª + H2 O H3 N⊕ C H CH2 CH2 CH2 CH2 COOH COOª Sellentin, Marino Proteine + H 3 O⊕ Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Basische Aminosäuren Lysin COOª H⊕ 3 N C H COOª + H2 O H3 N⊕ C H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH⊕ 3 Sellentin, Marino Proteine + OHª Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 10 8 pH 6 4 2 PH ◦C 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren Titration von Glycin 14 12 COOª COOH ⊕ H3 N C ⊕ H3 N H C H 10 COOª H2 N H H C H H pKS2 8 pH 6 IEP 4 pKS1 2 0 2 4 6 8 10 Zugabe an Natronlauge in ml Sellentin, Marino Proteine 12 14 16 18 20 Einleitung Peptide Zusammenfassung Peptidgruppe Gliederung 1 Einleitung Struktur der Aminosäuren Eigenschaften der Aminosäuren 2 Peptide Peptidgruppe Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Peptidgruppe Überschriften müssen informativ sein. Theorem Auf dem ersten Overlay. Corollary Auf dem zweiten Overlay. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Peptidgruppe Überschriften müssen informativ sein. Theorem Auf dem ersten Overlay. Corollary Auf dem zweiten Overlay. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Peptidgruppe Überschriften müssen informativ sein. Theorem In der linken Spalte. Corollary In der rechten Spalte. Neue Zeile. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Peptidgruppe Überschriften müssen informativ sein. Theorem In der linken Spalte. Corollary In der rechten Spalte. Neue Zeile. Sellentin, Marino Proteine Einleitung Peptide Zusammenfassung Zusammenfassung Die erste Hauptbotschaft des Vortrags in ein bis zwei Zeilen. Die zweite Hauptbotschaft des Vortrags in ein bis zwei Zeilen. Eventuell noch eine dritte Botschaft, aber nicht noch mehr. Ausblick Etwas, was wir noch nicht lösen konnten. Nochwas, das wir noch nicht lösen konnten. Sellentin, Marino Proteine
