21.3 Fette Datum:______ Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols

21.3 Fette
Datum:__________
Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Propantriol (Glycerin) mit
verschieden, meist sehr langkettigen Fettsäuren:
O
H2C
OH
HO C
O
R1
H2C
O
HC
OH
HO C
O
HC
O
O
H2C
OH
HO C
R1
O
- 3 H2 O
R2
C
C
R2
O
R3
H2C
O
C
R3
Die Fettsäuren enthalten fast immer eine gerade Anzahl an C-Atomen. Man
unterscheidet gesättigte Fettsäuren ohne Doppelbindungen und ungesättigte
Fettsäuren mit Doppelbindungen:
C16
C18
C15H31COOH - Palmitinsäure
C1
C17H35COOH - Stearinsäure
C1
9-Z
C9
C1
C17H33COOH - Ölsäure
C18
Fette enthalten mehr Energie pro Gramm als Kohlenhydrate. Daher dienen
Fette im menschlichen Körper als Energiespeicher. Fette mit ungesättigten
Fettsäuren sind wertvoller, da der Körper diese nicht selbst herstellen kann.
Allerdings gilt dies nur für cis-Fettsäuren (Z-Konfiguration), nicht für transFettsäuren (E-Konfiguration), diese verursachen hohe Cholesterin-Werte im Blut
und damit Herz-Kreislauf-Erkrankungen.
Durch Reaktion mit einer Base können die Esterbindungen im Fett
O
gespalten werden:
O
H2C
O
C
H2C
R1
OH
K
O
O
C
R2
HC
+ 3 KOH
OH
K
O
O
C
C
R2
O
O
H2C
R1
O
O
HC
C
H2C
R3
OH
K
O
C
R3
Es entstehen Glycerin und Fettsäureanionen, die mit dem Kation der
Base ein Salz bilden. Der Vorgang wird Verseifung genannt, weil dabei
Seifen entstehen.
Seifen lösen an Wäschefasern hängenden Schmutz: Der unpolare Teil
des Moleküls wechselwirkt mit dem Schmutz, der polare Teil mit dem
Wasser. Es bilden sich Micellen:
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
O
CH2
C
-
K+
O
Unpolarer Teil des Fettsäureanions
Polarer Teil des
Fettsäureanions
Unpolarer Schmutz haftet an unpolarer
Wäschefaser
Der unpolare Teil der Seifen umschließt
den Schmutz. Die Micelle ist außen polar
und löst sich daher im polaren Wasser.