Kohlenhydrate Fette

Kohlenhydrate
Fette
Fette sind Stoffgemische, die aus Estern des Propan-1,2,3-triols (Glycerin) mit drei
langkettigen organischen Säuren bestehen. Diese unverzweigten Fettsäuren mit
einer geraden Anzahl von C-Atomen bestimmen die Eigenschaften der Fette.
O
C – (CH2)2 – CH3
H–O
CH2 – O – H
CH2 – O – C – (CH2)2 – CH3
O
O
CH2 – O – H
C – (CH2)2 – CH3
+
H–O
CH2 – O – H
O
CH2 – O – C – (CH2)2 – CH3
+
3 H2O
O
O
CH2 – O – C – (CH2)2 – CH3
C – (CH2)2 – CH3
H–O
Propan-1,2,3-triol + Fettsäuren
Glycerolester
+
Wasser
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Kohlenhydrate
Fette
Exkurs Esterbildung
Die Reaktion von Alkohol und Säuren wird als Veresterung bezeichnet.
O
R─C
O
+
O─H
HO – CH2 –R
H3C – C
+
H2O
O – CH2 – R
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Kohlenhydrate
Fette
O
H2C – O
O
I
HC – O
O
I
H2C – O
Stearinsäure-Rest (Octadecansäure)
Ölsäure-Rest (cis-Octadeka-9-ensäure
Palmitisäure-Rest (Hexadecansäure)
+ 3 NaOH
O
Na+
H2C – OH
I
HC – OH
I
H2C – OH
-O
1
O
+
Na+
1
O
Na+
Glycerin
(Propan-1,2,3-triol)
-O
-O
1
Fette mischen sich aufgrund
der unpolaren Molekülstruktur
nicht mit Wasser, sind aber in
polaren Lösungsmittel löslich.
18
Natriumstearat
9
18
Natriumoleat
Natriumpalmitat
Mit Natron- oder Kalilauge
könne Fette in Glycerin und
die Salze der Fettsäuren
gespalten werden. Diese
Reaktion wird als Verseifung
bezeichnet.
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Kohlenhydrate
Fette
Fette sind geradkettige Monocarbonsäuren. Bei reinen Einfachbindungen werden
diese als gesättigte Fettsäuren bezeichnet. Bei Doppelbindungen spricht man von
ungesättigten bzw. mehrfach ungesättigten Fettsäuren (Omega-Fettsäuren).
Beispiele für gesättigte Fettsäuren:
Laurinsäure
C11H23CO2H
Lorbeeröl, tierische Fette
Myristinsäure
C13H25CO2H
Kokosöl, Palmöl, tierische F.
Palmitinsäure
C15H31CO2H
Bienenwachs
Beispiele für ungesättigte Fettsäuren:
Ölsäure
C17H33CO2H
Maisöl
Linolsäure
C17H31CO2H
Maisöl, Leinöl
Linolensäure
C17H29CO2H
Leinöl
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Kohlenhydrate
Fette
Beispiele für ungesättigte Fettsäuren:
↓
1
Ölsäure
C17H33CO2H
HOOC
ω–9
9
↓
1
Linolsäure
C17H31CO2H
HOOC
ω
18
ω–6
ω
9
12
18
↓
1
Linolensäure
C17H29CO2H
HOOC
ω–3
ω
9
12
15
18
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Kohlenhydrate
Fette
Fetthärtung
Bei der Fetthärtung werden flüssige und pflanzliche Öle in feste Fette
umgewandelt. Dies geschieht durch eine teilweise Hydrierung der in den
pflanzlichen Fetten enthaltenen ungesättigten Fettsäuren
Hydrierung einer
Fettsäure
H
H
Ölsäure, C17H33COOH
HOOC
Smp.: 4°C, flüssig
+ H2
H
H
Stearinsäure, C17H35COOH
HOOC
Smp.: 33 - 35°C, fest
H
H
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Kohlenhydrate
Fette
Fett
Tierisch Fette
Schmalz
Talg
Milchfett
Pflanzliche Fette
Kokosfett
Olivenöl
Rapsöl
Erstarrungs gesättigt
bereich in
°C
ungesättigt mehrfach
ungesättigt
Iodzahl
22 bis 32
20 bis 38
43
54
60
49
43
37
8
3
3
52 – 58
45 – 50
38 – 44
14 bis 25
0 bis -9
0 bis -15
92
14
5
6
76
65
2
10
30
4 – 10
80 – 88
120 – 136
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Kohlenhydrate
Fette
Lipide
Lipide sind organische Stoffe, die in organischen
Lösungsmitteln gut und in Wasser unlöslich sind. Sie
werden in hydrolysierbare Lipide wie Ester, Fette,
Wachse, Phosphorlipide und in nicht hydrolysierbare
Lipide wie Alkane, langkettige Alkohole, Steroide,
Fettsäuren unterteilt.
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