6.1.8 1,2-Cyclononadien - Institut für Organische Chemie

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6.1.8
1,2-Cyclononadien
Präp. 4.1.3
Br
CH3Li
Br
1.5 h, -40 °C,
Et2O (abs.)
C
+
CH3Br
+
LiBr
81-91%
1,2-Dicyclononadien: (1 Stufe)
L. Skattebol, S. Solomon, Org. Synth. Coll.Vol. 1973, 5, 306-310.
Ausbeute: 81-91%
Sdp.: 62-63 °C (16 Torr ≈ 21 hPa)
n D20 : 1.5060
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung




Sdp.
IR

n D20



Trocknen von Diethylether mit
Natrium Lit.
Reaktion bei tiefer Temp. (*)
Schutzgas (*)
Verfolgung der Umsetzung durch
DC-Kontrolle (*)
Destillation über eine VigreuxKolonne (*)
Achtung: Ersetzen Sie Methyllithium durch Butyllithium!
BuLi ist selbstentzündlich an Luft und reagiert heftig mit Wasser unter Bildung
hochentzündlicher Gase.
Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.
Lösung von Butyllithium:
Darstellung nach:
E. Müller, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), 4. Aufl., Thieme Verlag, 1958, Bd. XIII/1,
S. 136-137.
Titration nach:
W. G. Kofron, L. M. Baclawski, J. Org. Chem. 1976, 41, 1879-1880.
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung



Schutzgas (*)
Trocknen von Diethylether (*)
mit Natrium Lit.
Auswertung
Titration von luftempfindlichen
Substanzen (BuLi) (*)
Achtung: BuLi ist selbstentzündlich an Luft und reagiert heftig mit Wasser unter Bildung
hochentzündlicher Gase.
Die Titration von BuLi darf nur in Gegenwart eines Assistenten erfolgen!
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Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.
Diphenylessigsäure: Aldrich (100 g, 18.05 €)