Rundum Chemie 2 Lösungen zu den Aufgaben im LehrerInnenmaterial Oberstufe 8. Klasse © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2 Inhalt Chemie der Kohlenwasserstoffe Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Methan und Ethan – die einfachsten Alkane 1. Die einfachsten organischen Verbindungen sind nur aus den Ele­ menten Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut. Man bezeichnet sie als Kohlenwasserstoffe. Die einfachste Kohlenwasserstoff-Verbindung ist Me­than – der Hauptbestandteil des Erdgases. Durch Strukturuntersu­ chungen weiß man, dass im Me­than-Molekül ein Kohlenstoff-Atom mit vier Wasserstoff-Atomen verbunden ist. a) Geben Sie die LEWIS-Formel (Strukturformel) für ein Kohlenstoff-Atom und für Methan an. Stellen Sie die Summenformel auf. Illustrieren Sie die Molekülmodelle farbig (Kohlenstoff-Atom schwarz; Wasserstoff-Atome grau). Lösungen Kalottenmodell H Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen C H C H C H4 H Kugel/Stab-Modell b) Geben Sie Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung von Methan an. Hauptbestandteil des Erdgases, Sumpfgas, Biogas; farbloses, geruchloses Gas, brennbar, im Gemisch mit Luft explosiv, leichter als Luft; Heizgas, Rohstoff für die chemische Industrie 2. Eine weitere Kohlenwasserstoff-Verbindung ist Ethan. In diesem Molekül sind zwei Kohlenstoff-Atome direkt miteinander verbunden. Weitere Bindungen gehen diese Kohlenstoff-Atome mit WasserstoffAtomen ein. a) Zeichnen Sie in nebenstehendes Kästchen die Strukturformel des Ethan-Moleküls und beurteilen Sie die C – H-Bindung und die C – C­Bindung. H H © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage C–H: leicht polare Atombindung H C C H H H C–C: reine Atombindung b) Vervollständigen Sie die folgenden Merksätze: Die Bindung zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen im Ethan-Molekül bezeichnet man als Einfachbindung Einfachbindung dungen bindung Atomen beträgt heißen . Kettenförmige Kohlenwasserstoffe mit solchen C – C- Alkane Alkane EinfachbinEinfach- . Der Bindungswinkel zwischen den Kohlenstoff- und Wasserstoff- 109,5° (Tetraederwinkel) . 109° (Tetraederwinkel) 3. Welche Aussagen können Sie den Strukturformeln entnehmen? Aussagen zum Molekülbau und zur chemischen Bindung Chemie der Kohlenwasserstoffe 3 Lösungen Molekülbau homologe Reihe der Alkane Vorsicht bei und gesundheitsgefährdenden Stoffen 1. Vervollständigen Sie die verschiedenen Modelldarstellungen des Alkans Propan. a) und b) Malen Sie die Atome farbig aus (Kohlenstoff schwarz und Wasserstoff grau) und geben Sie zusätzlich im Feld b) den Bindungswinkel zwischen den Atomen an. c) Zeichnen Sie die bindenden Elektronenpaare ein. d) Formulieren Sie die vereinfachte Strukturformel und die Summenformel von Ethan. a) Kalottenmodell b) Kugel/Stab-Modell : 109,5° H – H – H d) vereinfachte Struktur- und Summenformel H3C–CH3 H –C – C – C – H C2H6 H – H – H 2. Vervollständigen Sie die Tabelle der ersten vier homologen Alkane. Kennzeichnen Sie die Veränderung der Siedetemperatur innerhalb der homologen Reihe. Nutzen Sie die vorgezeichneten Keile und zeichnen Sie diese farbig nach. Alkane Strukturformel Methan H C H H H H H Ethan H C C H Summenformel Siedetemperatur Siedetemperatur Aggregatzustand bei 20 °C CH4 -161 °C (g) C2H6 -89 °C (g) C3H8 -42 °C (g) C4H10 -0,5 °C (g) Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen c) vollständige Strukturformel H H H Propan H C C C H H H H H H H H Butan H C C C C H H H H H 3. Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane? CnH2n+2 4. Nennen Sie in Ihrer Mitschrift die Ursache für die Veränderung der Siedetemperatur innerhalb der homologen Reihe der Alkane. Zunahme der Van-der-Waals-Bindungskräfte mit steigender Kohlenstoffkette 4 Chemie der Kohlenwasserstoffe © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage H H Vorsicht Verzweigte beiAlkane gesundheitsgefährdenden und ihre BenennungStoffen Lösungen 1. Verbindungen mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Strukturformel bezeichnet man als Isomere. Sie haben unterschiedliche Eigenschaften. 2. Um organische Stoffe eindeutig zu benennen, wurden die „Genfer Nomenklaturregeln“ festgelegt. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen a) Vervollständigen Sie die Tabelle. Name des Alkans vereinfachte Strukturformel des Alkans Name des Alkyl-Restes vereinfachte Strukturformel des Alkyl-Restes Methan CH4 Methyl- – CH3 Ethan CH3 – CH3 Ethyl- –CH2–CH3 Propan CH3–CH2–CH3 Propyl- –CH2–CH2–CH3 Butan CH3–CH2–CH2–CH3 Butyl- –CH2–CH2–CH2–CH3 b) Die folgenden Regeln sind bei der Benennung zu beachten. Vervollständigen Sie die Tabelle. Regel Beispiel Strukturformel Die längste Kette bestimmt den Stammnamen des Alkans. -pentan CH3 CH CH2 CH2 CH3 Die Namen der Alkyl-Reste werden dem Stammnamen vorangestellt. Methylpentan Dem Namen der Alkyl-Reste werden möglichst kleine Zahlen vorangestellt, die die Num­ mer des Kohlenstoff-Atoms der Hauptkette an­geben, an dem der Alkyl-Rest hängt. CH3 1 2-Menthylpentan Unterschiedliche Seitenketten werden alpha­ betisch nach den Namen der Alkyl-Reste geordnet. 3-Ethyl-2,4-dimethylpentan c) Kreuzen Sie die richtigen Antworten an. 2,2,4-Trimethylpentan … hat drei gleiche Seitenketten. 3 4 5 CH3 1 2 3 4 CH3 5 CH3 CH3 CH CH CH CH3 1 2 3 CH3 4 5 CH3 CH2 CH3 iso-Butan … trägt die Bezeichnung Methylpropan. ist ein Isomer zu Pentan. CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 2-Methylpentan 2 CH3 CH CH2 CH CH3 2,4-Dimenthylpentan Hexan CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 Treten gleiche Alkyl-Reste mehrfach auf, wird das entsprechende griechische Zahlwort (di-, tri-, tetra-, penta-) als Vorsilbe verwendet. d) CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3–CH–CH2–CH2–CH3 2,3-Dimethylbutan CH3–CH–CH–CH3 CH3–CH3 CH CH3 2,2-Dimethylbutan CH3–C–CH2–CH3 3-Methylpentan CH3–CH2–CH–CH2–CH3 CH 3 CH3 3 Chemie der Kohlenwasserstoffe 5 Substitutionsreaktion Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden von Alkanen mit Halogenen Stoffen Lösungen 1. Der Lehrer oder die Lehrerin führt Ihnen auf dem Tageslichtprojektor das folgende Experiment vor. a) Notieren Sie Ihre Beobachtungen. Brom wird entfärbt.b Uhrglas 1: Hexan mit Brom 1 2 3 gelbliche Trübung Uhrglas 2: Silbernitrat-Lösung Uhrglas 3: Universalindikator-Lösung Indikator färbt sich gelbrot. b) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion im Uhrglas 1 auf. Welches Produkt wurde durch die Reaktion in den Uhrgläsern 2 und 3 nachgewiesen? Benennen Sie auch das zweite Produkt. →CH 6 13 Br + HBr Monobromhexan; Nachweis von Hydrobromid 2. Beschreiben Sie mithilfe der Abbildung die bei der Reaktion ablaufenden Schritte. Startreaktion: Licht und Wärme spalten 1. die Elektronenpaarbindung im Brommolekül. → Brom-Radikale Zusammenstoß zwischenoß Brom-Radikal und Hexan-Molekül; Kettenreaktion: 2. Brom-Radikal entreißt ein Wasserstoff-Atom. → Licht Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen C6H14 + Br2 Hydrobromid reagiert weiter. Abbruchreaktion (nicht dargestellt): Zwei Radikale reagieren miteinander. 3. Definieren Sie den Begriff „Substitution“. chemische Reaktion, bei der zwischen den Molekülen Atome oder Atomgruppen ausgetauscht werden (Austauschreaktion). 6 Chemie der Kohlenwasserstoffe 3. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage und Hexyl-Radikal; das Hexyl-Radikal Halogenalkane Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden und Ozon Stoffen Lösungen Halogenalkane sind Derivate der Alkane, die durch Substitutionsreaktionen entstehen. 1. Definieren Sie den Begriff „Derivat“. Derivate sind Abkömmlinge einer organischen Verbindung, die durch eine chemische Reaktion aus dieser entstehen. 2. Geben Sie die Reaktionsgleichungen für die schrittweise Fluorierung von Methan bis zum Tetrafluor­ methan an. Benennen Sie die Produkte und die Reaktionsart. → CH F + HF; Monofluormethan CH F + F → CH F + HF; Difluormethan CH F + F → CF + HF; Trifluormethan CHF + F → CF + HF; Tetrafluormethan; Substitutionsreaktionen CH4 + F2 3 3 2 Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2 2 2 2 3 2 3 2 4 3. Nennen Sie die Bindungsart in Halogenalkanen. polare Atombindung 4. Geben Sie Verwendungsmöglichkeiten der Halogenalkane an. Herstellung von Farbstoffen, Klebstoffen, Kühlmittel, Waschmittel, Lösungsmittel für Fette, Treibgas 5. Halogenkohlenwasserstoffe zerstören die Ozon­ schicht der Stratosphäre. Wie in der Abbildung dargestellt, werden die reaktionsträgen Halogen­ alkane durch die UV-Bestrahlung in aggressive Radikale umgewandelt. UVStrahlen Ozonschicht C C © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage CCl3F a) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Spal­ tung eines Halogenwasserstoff-Moleküls an. CCl3F ClO → CCl F + Cl 2 b) Formulieren Sie die Ozon-Spaltreaktion. O3 O3 C O2 O3 2 O2 UVStrahlen O3 O2 →O +O c) Chlor-Atome wirken beim Zerfall von OzonMolekülen wie ein Katalysator. Begründen Sie dies durch die Angabe der Reaktionsgleichungen. → ClO + O ClO + O → Cl + 2 O Cl + O3 2 3 Erdoberfläche 2 2 Chlor liegt wieder vor. Chemie der Kohlenwasserstoffe 7 Vom Vorsicht Halogenalkan bei gesundheitsgefährdenden zum Alken – Eliminierung Stoffen Lösungen 1. Durch das folgende Experiment kann man aus einem Halogenalkan einen Kohlenwasserstoff herstel­ len, der zur Gruppe der Alkene gehört. farbloses Gas Sand mit Bromethan Glaswolle Bei der Durchführung des nebenstehenden Expe­ riments konnten die folgenden Beobachtungen gemacht werden: (1) Es entsteht in der Silbernitrat-Lösung ein gelb­ licher Niederschlag. Indikatorpapier (2) Ein am Rand des Reagenzglases befestigtes Universalindikatorpapier färbt sich rot. Silbernitrat-Lösung Wasser Hydrobromid wurde nachgewiesen. H3C–CH2 I → H C=CH 2 2 + HBr; es entsteht Ethen. Br b) Geben Sie die Reaktionsbedingungen und die Energiebilanz an. Wärme, Katalysator; stark endotherme Reaktion 2. Beschreiben Sie mithilfe der Abbildung die während der Reaktion ablaufenden Vorgänge. Durch die äußeren Bedingungen wird ein Brom-Atom und ein Wasserstoff- Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen a) Welcher Stoff wurde durch (1) und (2) nachgewiesen? Stellen Sie eine Reaktionsgleichung für die ablaufende Reaktion auf und benennen Sie das zweite Produkt. Atom abgespalten; es entsteht Hydrozwischen den Kohlenstoff-Atomen eine C=C-Zweifachbindung aus; es entsteht Ethen. 3. Definieren Sie den Begriff „Eliminierungsreaktion“. Aus einem Molekül eines Ausgangsstoffes wird unter Ausbildung einer Mehrfachbindung ein anderes Molekül abgespalten (Eliminierungsreaktion, Abspaltungsreaktion). 8 Chemie der Kohlenwasserstoffe © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage bromid . Gleichzeitig bildet sich C2H4 HC≡CH C2H2 Atombindung; C=C-Zweifachbindung Ethin: Atombindung; C=C-Dreifachbindung 180° H C C H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H C5H10 C3H6 -47 °C C2H4 -104 °C (l) (g) (g) C4H6 C2H2 -84 °C C3H4 -23 °C Alkene: CnH2n Alkine: (l) (g) (g) (g) CnH2n-2 sich 4. Formulieren Sie jeweils die allgemeine Summenformel. H H H H C C C C C H H H H H C C H 3. Vervollständigen Sie die Tabellen der ersten vier homologen Alkene bzw. Alkine. Kennzeichnen Sie die Veränderung der Siedetemperatur inner­ halb der jeweiligen homologen Reihe. Nutzen Sie die vorgezeichneten Keile und zeichnen Sie diese farbig nach. Ethen: 2. Geben Sie jeweils die Bindungsart zwischen den Kohlenstoff-Atomen im Ethen-Molekül und im Ethin-Molekül an. H2C=CH2 120° c) Zeichnen Sie die bindenden Elektronenpaare ein. d) Formulieren Sie die vereinfachte Strukturformel und die Summen­ formel von Ethen bzw. Ethin. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. a) Malen Sie die Atome der verschiedenen Modelldarstellungen des Alkens Ethen und des Alkins Ethin farbig aus (Kohlenstoff schwarz und Wasserstoff grau). b) Geben Sie jeweils den Bindungswinkel zwischen den Atomen an. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Molekülbau Vorsicht bei und gesundheitsgefährdenden homologe Reihe der Alkene Stoffenund Alkine Lösungen Chemie der Kohlenwasserstoffe 9 Lösungen Vergleich dergesundheitsgefährdenden kettenförmigen Kohlenwasserstoffe Vorsicht bei Stoffen A B Hex-2-in, C6H10 C Propen, C3H6 Methan, CH4 1. Benennen Sie die in den Abbildungen dargestellten Moleküle und stellen Sie die Summenformeln auf. Ordnen Sie diese der jeweiligen Stoffgruppe zu. Illustrieren Sie diese farbig. 2. Geben Sie Gemeinsamkeiten dieser drei Stoffgruppen an. Sind aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen aufgebaut, bilden homologe Reihen, Aggregatzustand ändert sich von gasförmig über flüssig zu fest mit steigender Kettenlänge, brennbar, bilden bei vollständiger Verbrennung Wasser und Kohlenstoffdioxid, nicht gut in Wasser löslich, reagieren mit Halogenen, bilden Isomere 3. Vervollständigen Sie die folgende Tabelle. Endung der Namen -an -en -in allgemeine Summenformel CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 nur C–C-Einfachbindungen Substitution Eliminierung keine eine C=C-Zweifach- eine C≡C-Dreifach- bindung bindung Addition Addition typische Reaktionsarten Nachweisreaktion 10 Chemie der Kohlenwasserstoffe Entfärbung von Brom- Entfärbung von Bromwasser durch Addition wasser durch Addition © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Alkane AlkeneAlkine Strukturmerkmal Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Die Ihnen bekannten kettenförmigen Kohlenwasserstoffe sind Alkane, Alkene und Alkine. Ringförmige Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Kohlenwasserstoffe I Stoffen Lösungen Außer den kettenförmigen Kohlenwasserstoffen gibt es eine weitere Gruppe organischer Stoffe, die ring­ förmigen (cyclischen) Kohlenwasserstoffe. 1. a) Geben Sie die ausführliche und die verkürz­ te Strukturformel sowie die Summenformel von Cyclohexan an. C6H12 b) Vergleichen Sie deren Bindungen und Struktur­ formeln mit denen der kettenförmigen Kohlenwasser­stoffe. H H H H C C H H C H C C H C H H H H H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 Alle C–C-Bindungen sind Einfachbindungen; die Summenformel stimmt nicht Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen mit der allgemeinen Formel der Alkane, aber mit der der Alkene überein. c) Begründen Sie, warum Cyclohexan wie ein Alkan reagiert. Chemische Reaktionen werden durch die vorliegenden Bindungen bestimmt. Im Cyclohexan gibt es nur Einfachbindungen (wie bei Alkanen). 2. Eine besondere Ringform tritt in den aromati­ schen Kohlenwasserstoffen auf. a) Geben Sie die ausführliche und verkürzte Strukturformel sowie die Summenformel von Benzen an. Beschreiben Sie die Strukturbeson­ derheit des Benzens. H C H C H C C H C H C H © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage C6H6; im Benzen ist jedes Kohlenstoff-Atom mit je einer Einfachbindung mit einem benachbarten Kohlenstoff-Atom und einem Wasserstoff-Atom verbunden. Die sechs verbleibenden Elektronen bilden einen stabilen, ebenen Ring. b) Begründen Sie, warum Benzen nicht wie die Alkene eine Additionsreaktion mit Brom eingeht. Geben Sie die Reaktionsgleichung und die Reaktionsart für die Reaktion mit Brom an. Der Benzen-Ring ist so stabil, dass er nicht wie eine C=C-Zweifachbindung durch Brom aufgebrochen werden kann. Benzen reagiert wie ein Alkan. C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr; Substitutionsreaktion Chemie der Kohlenwasserstoffe 11 12 Chemie der Kohlenwasserstoffe H H Substitution Substitution Reaktionstyp H H H H H H H H C C C H H C C C H H C6H6 Benzen Aromaten: H H H Addition (spontane Reaktion) C C Br H C H C C Br C H H H H H 1,2-Dibromcyclohexan C6H10 Br2 C C C H C C Substitution Katalysator H H H C H Br Brombenzen Hydrogenbromid C6H11 Br + HBr C–C-Einfach- und ringförmiges Zweifachbindungen Elektronensystem H H H H Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Belichtung Belichtung Reaktionsbedingungen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage H C C Br H C H C C H C H H H H H Bromhexan und Hydrogenbromid C6H11 Br + HBr H H H H H H H C C C C C C Br H H H H H H Bromhexan und Hydrogenbromid C6H12 Br + HBr C–C-Einfachbindungen Reaktionsgleichung mit Strukturformel Reaktionsprodukt(e) Reaktion mit Brom (Br2): C–C-Einfachbindungen Art der C/C-Bindungen C H H C H C C H C H H H H H Strukturformel H H C H H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H H C6H10 C6H12 C6H14 Molekülformel Cyclohexen Cyclohexan Cycloalkene: Cycloalkane: Alkane: n-Hexan Lösungen Ringförmige Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Kohlenwasserstoffe II Stoffen Neben kettenförmigen Molekülen können die Kohlenwasserstoffe auch ringförmige Molelüle bilden. Ergänzen Sie die Tabelle. Vorsicht Übersicht: beiReaktionsarten gesundheitsgefährdenden der organischen Stoffen Chemie Lösungen Für Reaktionen in der organischen Chemie sind drei Reaktionsarten typisch: Substitution, Addition und Eliminierung. 1. Ergänzen Sie die folgende Tabelle und ziehen Sie Schlussfolgerungen daraus. Additionsreaktion A+B allgemeine Gleichung mit den Stoffen A, B, C 2 Anzahl der Ausgangsstoffe Anzahl der Produkte Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Mehrfachbindung liegt vor in einem … Strukturmerkmal der/des Ausgangsstoffe/-s Energiebilanz Name der Reaktion mit Wasserstoff →C →1 C →A+B 1 →2 Ausgangsstoff Produkt mindestens eine Mehrfachbindung exotherm keine Mehrfachbindung Hydrierung Dehydrierung C4H6 + H2 Reaktionsgleichung für ein selbst gewähltes Beispiel Eliminierungsreaktion endotherm →CH 4 8 C4H8 → C4H6 + H2 Schlussfolgerung: Additions- und Eliminierungsreaktion sind umkehrbare Reaktionen 2. a) Geben Sie die Unterschiede zwischen Additionsreaktion, Eliminierungsreaktion und Substitutions­ reaktion an. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Bei der Substitution reagieren zwei Ausgangsstoffe zu zwei Produkten, es ist keine Mehrfachbindung in den Ausgangsstoffen oder Produkten vorhanden, Reaktionsbedingungen sind Wärme und Licht, die umgekehrte Reaktion ist wieder eine Substitutionsreaktion. b) Stellen Sie für ein selbst gewähltes Beispiel die Gleichung für eine Substitutionsreaktion auf und begründen Sie, dass es sich um eine Substitutionsreaktion handelt. Benennen Sie die Produkte. → C H Cl + HCl; ein Wasserstoff-Atom im Butan-Molekül wird gegen ein Chlor-Atom ausgetauscht → Hydrogenchlorid, Chlorbutan z. B. C4H10 + Cl2 4 9 Chemie der Kohlenwasserstoffe 13 – 2 1ORGAN I S3 CH4 E– CH EM I E EYI 6 7 AC S U E D 5 A L K E N ELR 8 TO W O E H LE R 9 IBI 10 OE FL U O R 11 13 B A N A N E NNA W 14 12 USZC HPA 15 TTI H E X A D E C AN 16 17 ARB E N ZE NXBN 22 NÄTA HE 18 19 20 21 KG H EI Z G A S N O N A N 23 A R S E NIWR 24 26 27 28 SESSE L 25NOMENKLATUR N 29 O XIDZIRA 30 31 32 TO F C K W A D DI TIO N 33 35 36 S UBSTIT UTI ONANIO 37 ERU CISSKL 38 EP ERHAU 39 IA Ö LE 40 BC A M PIN G GA SN 34METHAN A U S Waagrecht: 1. Gegensatz von anorganischer Chemie 5. Kohlenwasserstoffe mit Zweifachbindung 6. Himmelsrichtung 8. deutscher Chemiker, dem die erste organische Synthe­ se gelang 10. Element in FCKWs 11. Früchte, die unter Ethen schneller reifen 15. Name von C16H34 16. einfachster aromatischer Kohlenwasserstoff 19. Verwendungszweck von Methan 21. Name von C9H20 23. giftiges Element, aus Krimis bekannt 24. Konformation des Cyclohexans 25. Benennung chemischer Verbindungen 29. Reaktionsprodukt einer Verbrennung 30. früher Kühlmittel in Kühlgeräten (Abkürzung) 31. Reaktionstyp bei Alkenen 33. Reaktionstyp bei Alkanen 34. Gas aus organischen Abfällen 37. Vorsilbe bei einer bestimmten Art von Isomerie 38. Tetrachlorethen (Abkürzung) 39. Schmiermittel 40. Verwendungszweck für Butan 14 Chemie der Kohlenwasserstoffe Senkrecht: 2. Stoff zeigt kaum eine Reaktionsbereitschaft (Adjektiv) 3. Vorsilbe für ringförmige Alkane 4. Wasser im festen Aggregatzustand 7. Bindungen in Alkinen 9. Allgemeiner Name für den Kraftstoff von Ottomotoren 11. Campinggas 12. Abkürzung für halogeniertes, giftiges Holzschutzmittel 13. Konformation des Cyclohexans 14. Name von C6H14 17. Schweißgas 18. Molekülmodell, das die Raumerfüllung wiedergibt 20. In der C=C-Bindung sind die Kohlenstoff-Atome ... gebunden. 22. menschliche und tierische Ausscheidung 26. Stoff, der vor zu intensiver UV-Strahlung schützt 27. Vorsilbe bei einer bestimmten Art von Isomerie 28. einzelnes Halogen-Atom, nachdem es mit UV-Strah­ lung aus einem Molekül abgespalten wurde 32. Lösungsmittel, Derivat von Benzen 35. wärmespeicherndes Gebäude in Gartenbaubetrieben 36. internationale Organisation, die Nomenklaturfragen klärt Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Vorsicht Kohlenwasserstoffe bei gesundheitsgefährdenden Stoffen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Lösungen Vorsicht Molekülbau bei und gesundheitsgefährdenden homologe Reihe der Alkanole Stoffen Lösungen 1. Vervollständigen Sie die verschiedenen Modelldarstellungen des Alkohols Ethanol. a) und b) Malen Sie die Atome farbig aus: Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau. c) Zeichnen Sie die bindenden und nichtbindenden Elektronenpaare ein. d) Formulieren Sie die vereinfachte Strukturformel und die Summenformel von Ethanol. a) Kalottenmodell b) Kugel/Stab-Modell Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen c) vollständige Strukturformel d) vereinfachte Struktur- und Summenformel H3C–CH2OH C2H5OH 2. Geben Sie den Namen und die Formel der funktionellen Gruppe der Alkanole an. Hydroxyl-Gruppe [–OH] 3. Vervollständigen Sie die Tabelle der ersten vier homologen Alkanole. Summenformel Schmelztemperatur Siedetemperatur Aggregatzustand bei 20 °C CH3OH –98 °C 65 °C (l) Ethanol C2H5OH -114 °C 78 °C (l) Propanol C3H7OH -126 °C 97 °C (l) C4H9OH –90 °C 117 °C (l) Alkanole Strukturformel Methanol H C O H H © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage H H H H H Butanol H C C C C O H H H H H 4. Formulieren Sie die allgemeine Summenformel der Alkanole. CnH2n+1OH Chemie der Kohlenwasserstoffe 15 Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Zusammenhang von Struktur und Löslichkeit von Alkohol Lösungen 1. Ethanol ist sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln wie Hexan sehr gut löslich. Um dieses Phänomen erklären zu können, vergleichen Sie die Struktur und die Eigenschaften der Lösungs­ mittel und von Ethanol miteinander. Ergänzen Sie die Tabelle. H H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H Name des Moleküls: H O Name des Moleküls: Wasser Elektronegativitätsdifferenzen zwischen C/H: C/C: Elektronegativitätsdifferenzen zwischen O/H: räumliche Struktur: symmetrisch/unsymmetrisch räumliche Struktur: symmetrisch/unsymmetrisch Polarität im Molekül: Polarität im Molekül: Bindungskräfte zwischen den Molekülen: Bindungskräfte zwischen den Molekülen: hydrophil/hydrophob, lipophil/lipophob: hydrophil/hydrophob, lipophil/lipophob: 0 symmetrisch unpolar 1,3 unsymmetrisch polar Van-der-Waals-Kräfte hydrophob, lipophil Wasserstoffbrückenbindungen lipophob, hydrophil Name des Moleküls: Ethanol Name des Kohlenwasserstoff-Restes: Name der funktionellen Gruppe: Ethyl-Gruppe Hydroxyl-Gruppe Polarität im Kohlenwasserstoff-Rest: Polarität der funktionellen Gruppe: unpolar polar Bindungskräfte zwischen den KohlenwasserstoffResten: Bindungskräfte zwischen den funktionellen Grup­ pen: Van-Der-Waals-Kräfte Wasserstoffbrückenbindungen hydrophil, lipophob/hydrophob, lipophil: hydrophil, lipophob/hydrophob, lipophil: hydrophob, lipophil hydrophil, lipophob 2. Erklären Sie, warum Hexan-1-ol in Wasser nahezu unlöslich, in Heptan dagegen sehr gut löslich ist. Heptan ist hydrophob, ebenso der Kohlenwasserstoff-Rest von Hexanol. Der hydrophobe Charakter des längeren Kohlenwasserstoff-Restes erschwert das Lösen im Wasser. 16 Chemie der Kohlenwasserstoffe Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 0,4 © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Hexan Mehrwertige Alkohole und ihre Eigenschaften Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen 1. Der einfachste zweiwertige Alkohol ist Ethan-1,2-diol (Glycol). Er wird als Frostschutzmittel verwendet. Geben Sie die Summen- und Strukturformel des Moleküls an und gestalten Sie das Kalottenmodell farbig: Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau. H H HO C C OH C2H4(OH)2 H H Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2. Der wichtigste dreiwertige Alkohol ist Propan-1,2,3-triol (Glycerol). Er kommt als Grundbaustein in Fetten vor. Geben Sie die Summen- und Strukturformel des Moleküls an und gestalten Sie das Kalottenmodell farbig: Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau. OH OH OH H C C C H C3H5(OH)3 H H H 3. Hexanhexol (Sorbitol) wird als Süßstoff verwendet. Er ist ein fester Stoff und schmeckt noch süßer als Glycerol. Stellen Sie die Strukturformel auf und geben Sie eine Erklärung für diese Wirkung. OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH H HCC CCC C C CC C HC C H H H H HH HHH H H H H Durch die hohe Anzahl von OH-Gruppen im Molekül verstärkt sich die Süßkraft des Alkohols. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage 4. Geben Sie die Strukturformeln für die folgenden Stoffe an: Propan-1-ol, Propan-1,3-diol und Propan1,2,3-triol. Versuchen Sie mithilfe des Molekülbaus Veränderungen der folgenden Eigenschaften innerhalb dieser Reihe zu bestimmen. Nutzen Sie die vorgezeichneten Keile, um die Zu- oder Abnahme zu kennzeichnen. Propan-1-ol Strukturformel Eigenschaften OHH H Propan-1,3-diol OH H OH Propan-1,2,3-triol OH OHOH H C C C H H C C C H H C C C H H H H H H H H H H Siedetemperatur Viskosität Löslichkeit in Benzin Ursachen für diese Veränderungen Mit jeder OH-Gruppe mehr im Molekül stiegt die Polarität. Es werden mehr Wasserstoffbrückenbindungen gebildet. Alkohole 17 Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Alkoholische Gärung Lösungen 1. Ausgangsstoffe für die Herstellung von Weinen sind zuckerhaltige Lösungen. Durch die alkoholische Gärung wird in Gegenwart von Hefepilzen Ethanol hergestellt. Als Nebenprodukt entsteht ein farbloses, geruchloses und ungiftiges Gas. Stellen Sie für diese Reaktion die Gleichung auf. Gehen Sie dabei von der Summenformel der Glucose aus. → (Hefepilze) C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 2. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für den Nachweis des Gases mit Calciumhydroxid-Lösung auf. CO2 + Ca + 2 OH2+ → CaCO3 + H2O Oechslegrad: 75 °Oe b) Ein Traubensaft hat 82 °Oe. Geben Sie die Dichte an und berechnen Sie die Masse von einem Liter dieses Fruchtsaftes. Dichte = 1,082 g/ml, m = · V = 1,082 g/ml · 1000 ml = 1082 g c) Vervollständigen Sie die Aussage: Je zuckerhaltiger ein Saft ist, desto weniger sinkt die Oechslewaage in die Flüssigkeit ein. 4. Interpretieren Sie den Verlauf der im Gärdiagramm dargestellten Gärkurve. Weinansatz: 125 °Oe, d. h., ein Liter enthält 250 g Zucker; nach 1­–2 Tagen beginnt die Gärung; etwa 2 Wochen sehr heftige Gärung (Hauptgärung), Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 3. Man bestimmt die Dichte einer Lösung, indem man ein Aräometer (Spindel, Senkwaage) in einen mit der Flüssigkeit gefüllten Messzylinder eintaucht. Mit einer von dem Pforzheimer Goldschmied F. OECHSLE erfundenen Mostwaage lässt sich das spezifische Gewicht des Mostes, die Dichtezahl, direkt ablesen, wobei der über 1000 mg/mL hinausgehende Wert als Oechslegrad (°Oe) bezeichnet wird. a) Ein Most hat eine Dichte von ñ = 1,075 g/mL. Geben Sie den Oechslegrad an. weitere 10 Wochen langsame Gärung; bei etwa 20 °Oe beträgt der Zucker- 5. Durch „Brennen“ wird aus Wein Weinbrand hergestellt. Weinbrand hat einen Alkoholgehalt von 38– 42 Vol.%. Erklären Sie in Ihrer Mitschrift den Vorgang des „Brennens“ von Wein und entwickeln Sie eine ­Skizze für die experimentelle Durchführung. Das „Brennen“ von Wein ist eine Destillation. Alkohol siedet bei 78 °C, Wasser erst bei 100 °C, dadurch ist beim Erwärmen auf etwa 80 °C die Abtrennung von Alkohol möglich. 18 Alkohole © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage gehalt noch 40 g/l und bei einem Alkoholgehalt von 14 % endet die Gärung. Vorsicht Molekülbau bei und gesundheitsgefährdenden homologe Reihe der Alkanale Stoffen Lösungen 1. Vervollständigen Sie die verschiedenen Modelldarstellungen des Alkanals Ethanal. a) und b) Malen Sie die Atome farbig aus: Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau. c) Zeichnen Sie die bindenden und nichtbindenden Elektronenpaare ein. d) Formulieren Sie die vereinfachte Strukturformel und die Summenformel von Ethanal. a) Kalottenmodell b) Kugel/Stab-Modell c) vollständige Strukturformel Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen H d) vereinfachte Struktur- und Summenformel H3C – CHO H C C CH3CHO H H 2. Geben Sie den Namen und die Formel der funktionellen Gruppe der Alkanale an. Aldehyd-Gruppe [–CHO] 3. Vervollständigen Sie in der Tabelle die Daten der ersten vier homologen Alkanale. Alkohole Methanal (Formaldehyd) Strukturformel O H C Ethanal (Acetaldehyd) Propanal Schmelztemperatur Siedetemperatur Aggregatzustand bei 20 °C HCHO -117 °C -19 °C (g) CH3CHO -121 °C 21 °C (l) C2H5CHO –81 °C 49 °C (l) C3H7CHO –99 °C 76 °C (l) O H C C H H H H O H C C C H H H H H H Butanal Summenformel H H © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage O O H C C C C H H H H 4. Formulieren Sie die allgemeine Summenformel der Alkanale. CnH2n+1CHO Alkohole 19 Lösungen Molekülbau Vorsicht bei und gesundheitsgefährdenden homologe Reihe der Alkansäuren Stoffen 1. Vervollständigen Sie die verschiedenen Modelldarstellungen der Alkansäure Ethansäure. a) und b) Malen Sie die Atome farbig aus: Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau. c) Zeichnen Sie die bindenden und nichtbindenden Elektronenpaare ein. d) Formulieren Sie die vereinfachte Strukturformel und die Summenformel von Ethansäure. a) Kalottenmodell b) Kugel/Stab-Modell H d) vereinfachte Struktur- und Summenformel O H C C H3C – COOH CH3COOH O H H 2. Geben Sie den Namen und die Formel der funktionellen Gruppe der Alkansäuren an. Carboxyl-Gruppe [–COOH] 3. Vervollständigen Sie die Tabelle der ersten vier homologen Alkansäuren. Alkansäure Methansäure (Ameisensäure) Strukturformel H C Summenformel Schmelztemperatur Siedetemperatur Aggregatzustand bei 20 °C HCOOH 8 °C 101 °C (l) CH3COOH 17 °C 118 °C (l) C2H5COOH –21 °C 141 °C (l) -4 °C 164 °C (l) O Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen c) vollständige Strukturformel Ethansäure (Essigsäure) H H C C O O H H Propansäure (Propionsäure) Butansäure (Buttersäure) H H O H C C C H H O H H H H H C C C C O O H H CH3HH 7COOH 4. Formulieren Sie die allgemeine Summenformel der Alkansäuren. 20 Oxidationsprodukte der Alkohole CnH2n + 1COOH © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage O H Vorsicht Struktur bei undgesundheitsgefährdenden Eigenschaften der Alkansäuren Stoffen Lösungen 1. Formulieren Sie die Dissoziationsgleichung der Ethansäure in Ionenschreibweise und geben Sie die Namen der Teilchen an. O O H3C C OH Wasser - + H 3C C O + H Ethansäure + Wasser → Ethansäurerest-Ion (Acetat-Ion) + Wasserstoff-Ion 2. Zeichnen Sie die Strukturformel der Decansäure ein und charakterisieren Sie die Eigenschaften der Carbonsäuregruppe bzw. des Kohlenwasserstoff-Restes in Bezug auf die Löslichkeit. H H H H H H H H H Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen H C C C C C C C C C C H H H H H H H H H Kohlenwasserstoff-Rest O H O Carboxylgruppe Polarität: unpolar Polarität: polar hydrophil/hydrophob: hydrophob hydrophil/hydrophob: hydrophil lipophil/lipophob: lipophil lipophil/lipophob: lipophob 3. Die ersten vier Alkansäuren sind in Wasser sehr gut löslich. Bei den darauf folgenden Säuren der homologen Reihe nimmt die Wasserlöslichkeit ab. Geben Sie die Ursachen dieser Erscheinung an. Die unpolare, hydrophobe Kohlenwasserstoff-Kette der Moleküle gewinnt zunehmend an Einfluss. Langkettige Alkansäuren sind in Wasser unlöslich. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage 4. Welche Bindungskräfte wirken zwischen den Alkansäure-Molekülen? Wasserstoffbrückenbindungen und Van-der-Waals-Kräfte 5. Wird die Alkansäure Stearinsäure (C17H33COOH) geschmolzen und in ein Becherglas mit Wasser gegossen, so erstarrt sie auf der Wasseroberfläche. Dabei richten sich die Stearinsäure-Moleküle aus. Zeichnen Sie die ausgerichteten Moleküle in die Abbildung ein. Oxidationsprodukte der Alkohole 21 Übersicht: Vorsicht beiCarbonsäuren gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen 1. Vervollständigen Sie die folgende Übersicht der Carbonsäuren. Geben Sie das charakteristische Merkmal an und benennen Sie das angegebene Beispiel. funktionelle Gruppe: Carboxyl-Gruppe O *R– C allgemeine Strukturformel: * [R – Alkyl-Rest] gesättigte, verzweigte Carbonsäuren ungesättigte Carbonsäuren mehrwertige Carbonsäuren Hydroxy carbonsäuren aromatische Carbonsäuren Merkmal: Beispiel: nur Einfachbindungen im Alkyl-Rest CH3 – CH2 – COOH Propansäure zusätzliches Merkmal: Beispiel: Verzweigung in der Alkylkette CH3 CH CH2 COOH CH3 3-Methylbutansäure zusätzliches Merkmal: Beispiel: Mehrfachbindung CH3 – CH2 – CH = CH – COOH Pent-2-ensäure mehrere Carboxyl-Gruppen zusätzliches Merkmal: Beispiel: HOOC – CH2 – CH2 – COOH zusätzliches Merkmal: Beispiel: CH3 CH CH2 COOH zusätzliches Merkmal: Beispiel: COOH Butan-1,4-disäure eine Hydroxyl-Gruppe OH 3-Hydroxybutansäure mit aromatischem System Benzencarbonsäure 2. Ergänzen Sie die fehlenden Namen bzw. Strukturformeln und ordnen Sie die Carbonsäuren den oben genannten Gruppen zu. Geben Sie ein Beispiel für das Vorkommen an. Strukturformel COOH COOH CH 3 CH COOH OH HOOC CH CH COOH OH OH 22 Oxidationsprodukte der Alkohole Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen gesättigte, unverzweigte Carbonsäuren O H Name Vorkommen Ethandisäure (Oxalsäure) in Rhabarber, in Sauerklee mehrwertige Carbonsäure 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) Hydroxycarbonsäure bakterieller Abbau von Milchzucker 2,3-Dihydroxybutandisäure in reifen Weintrauben mehrwertige Hydroxyund Früchten carbonsäuren © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Stoffklasse: Carbonsäuren Aromatische Verbindungen mit Sauerstoff Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen 1. Ergänzen Sie für die angegebenen aromatischen Sauerstoff-Verbindungen: a) Name des Stoffes, b) Summenformel, c) funktionelle Gruppe, d) Zuordnung zu einer Stoffklasse der organischen Chemie und e) zu erwartende typische Reaktionen aufgrund des Einflusses der funktionellen Gruppe. CH2OH a) Benzylalkohol a) Benzencarbaldehyd a) Benzencarbonsäure b) C6H5–CH2OH b) C6H5–CHO b) C6H5–COOH c) Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen d) © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage COOH CHO e) Hydroxyl-Gruppe aromatischer Ring Alkohole c) d) Alkoholatbildung, Esterbildung mit Säuren, Oxidation e) Aldehyd-Gruppe aromatischer Ring Aldehyde reduzierende Wirkung, Oxidation, Hydrierung Carboxyl-Gruppe aromatischer Ring d) Carbonsäuren c) e) saure Reaktion, Salzbildung, Esterbildung mit Alkoholen 2. Phenol (Hydroxybenzen) besteht aus einem Benzen-Molekül, in dem ein Wasserstoff-Atom durch eine Hydroxyl-Gruppe ersetzt ist. Stellen Sie die Summen- und Strukturformel für Phenol auf und nennen Sie Beispiele für die Verwendung. SummenformelStrukturformel OH C6H5–OH Verwendung Ausgangsstoff für die Herstellung von: - Farbstoffen - Arzneimitteln - Holzschutzmitteln - Kunststoffen 3. Ist Phenol ein Alkohol oder eine Säure? Entscheiden Sie dies nach den typischen Eigenschaften der Verbindung: Phenol ist in Wasser nur schwer löslich, die Lösung wirkt desinfizierend, die wässrige Lösung zeigt einen pH-Wert von etwa 5 an, mit Natrium-Ionen reagiert Phenol zu Natriumphenolat. Die Verbindung Phenol (Carbolsäure) ist eine sehr schwache Säure.. 4. Zeichnen Sie die Strukturformel folgender Verbindungen: 1,2-Dihydroxybenzen (Brenzcatechin) OH OH 2-Hydroxybenzencarbonsäure (Salicylsäure) COOH OH 1,3-Dihydroxybenzen (Resorcin) OH OH Oxidationsprodukte der Alkohole 23 Lösungen Sauerstoffderivate Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden der Kohlenwasserstoffe Stoffen I 1. R – CH2OH R – CHO Oxidation am Kupferreduzierende Wirkung, kontakt, Hydrierung, Esterbildung mit Säuren, neutrale Reaktion Alkoholatbildung, neutrale Reaktion R – COOH Esterbildung mit Alkanolen, saure Reaktion, Salzbildung mit Metallen, Neutralisation mit Basen Alkanole Alkanale Alkansäuren CH3 – CH2 – CH2OH CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH Propan-1-ol Propanal Propansäure CH3–(CH2)16–CH2OH CH3–(CH2)16–CHO CH3 – (CH2)16 – COOH Octadecanol Octadecanal Octadecansäure 3. Vergleichen Sie chemische Eigenschaften der Verbindungen mit drei und achtzehn Kohlenstoff-­Atomen und stellen Sie die Änderungen der Eigenschaften innerhalb der homologen Reihe grafisch dar. Nutzen Sie die vorgezeichneten Keile, um die Zu- oder Abnahme zu kennzeichnen. Propan-1-ol, Propanal und Propansäure besitzen durch den starken Einfluss der funktionellen Gruppen deutlich unterschiedliche chemische Eigenschaften. Bei den Stoffen mit 18 C-Atomen hat die funktionelle Gruppe kaum noch einen Einfluss auf die chemischen Eigenschaften der Stoffe. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Einfluss des Kohlenwasserstoff-Restes Einfluss der funktionellen Gruppe 4. Vergleichen Sie in Ihrer Mitschrift die chemischen Eigenschaften von Propan und Propansäure sowie Octadecan und Octadecansäure. Begründen Sie Ihre Antwort. Propan besitzt andere chemische Eigenschaften als Propansäure. Die funktionelle Gruppe hat einen starken Einfluss auf das Molekül. Die chemischen Eigenschaften von Octadecan und Octadecansäure sind nahezu gleich. Der Einfluss der funktionellen Gruppe ist kaum vorhanden. 24 Oxidationsprodukte der Alkohole © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Anzahl der Kohlenstoff-Atome Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2. Ergänzen Sie die folgende Tabelle der Verbindungen mit drei und achtzehn Kohlenstoff-Atomen. Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Sauerstoffderivate der Kohlenwasserstoffe Stoffen II Lösungen Die Sauerstoffderivate der Kohlenwasserstoffe lassen sich leicht ineinander umwandeln. 1. a) Tragen Sie die Strukturformel der drei Stoffe in die Kästchen ein und geben Sie die Oxidationszahlen der Kohlenstoff-Atome an. b) Nennen Sie die Reaktionsart für die Umwandlung einer Stoffgruppe in die andere. Alkohol H H H -3 -2 -1 H – C– C– C– OH Alkanal H H Oxidation -3 → ← -1 H – C– C– C Reduktion H H H H H Propanol Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen -2 Alkansäure H H H Oxidation -3 → -2 -3 H – C– C– C O H H Propanal OH O Propansäure 2. Stellen Sie für folgende Reaktionen die Reaktionsgleichungen auf. a) Propanol wird mittels Kupfer(II)-oxid zu Propanal umgesetzt. CH3–CH2–CH2OH + CuO Kat. → CH3–CH2–CHO + Cu + H2O b) Propanol wird mittels Luftsauerstoff katalytisch zu Propansäure umgesetzt. Kat. CH3–CH2–CH2OH + O2 CH3–CH2–COOH + H2O → c) Propanol wird vollständig verbrannt. 2 CH3–CH2–CH2OH + 9 O2 → 6 CO2 + 8 H2O d) Propan-2-ol wird mittels Kupfer(II)-oxid zur Reaktion gebracht. Bezeichnen Sie das Reaktionsprodukt. Zu welcher Stoffklasse gehört es? CH3–CH(OH)–CH3 + CuO → CH3–CO–CH3 + Cu + H2O; Propanon (Aceton), Alkanon (Keton) e) Kann Propan-2-ol oder Propanon zu Propansäure oxidiert werden? Begründen Sie Ihre Antwort. Nein, innerhalb der Ketone kann ein Kohlenstoff-Atom nur zwei Bindungen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage für den Sauerstoff zur Verfügung stellen. Oxidiert man kräftiger, dann kommt es zur Zersetzung. f) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die vollständige Oxidation von Propan-2-ol auf. CH3–CH(OH)–CH3 + 9 O2 Kat. → 6 CO2 + 8 H2O g) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Hydrierung von Propanal. CH3–CH2–CHO + H2 Kat. CH3–CH2–CH2–OH → 3. Zeigen Sie an einem Beispiel, dass auch Stoffe mit verschiedenen funktionellen Gruppen miteinander reagieren können. Gehen Sie von Propanol und Propansäure aus. Stellen Sie die Reaktionsgleichung auf und benennen Sie das Reaktionsprodukt sowie die Reaktionsart. CH3–CH2–CH2–OH + HOOC–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2O–CO–CH2–CH3 + H2O Propansäurepropylester, Esterbildung (Substitution) Oxidationsprodukte der Alkohole 25 Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Ester-Bildung, Molekülbau und Verwendung Stoffen Lösungen Ethansäure Name Ethanol Formel CH3COOH Formel CH2H5OH Stoffklasse Alkansäuren Stoffklasse Alkanol funktionelle Gruppe Carboxyl-Gruppe funktionelle Gruppe Hydroxyl-Gruppe 2. Alkohole und Alkansäuren reagieren katalytisch unter Abspaltung von Wasser zu einem Ester. Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichung der vereinfachten Strukturformeln und kennzeichnen Sie die für Ester typische Estergruppe der Reaktionsprodukte. O + H O CH2 CH3 H3C C O H H3C C O O CH2 CH3 + H2O 3. Geben Sie Namen, vereinfachte Strukturformel, Stoffklasse und die Bindungsart des Esters aus Aufgabe 2 an. Zeichnen Sie das Kalottenmodell des gebildeten Esters und gestalten Sie es farbig (Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau ). Name Ethansäureethylester Formel CH3COOC2H5 Stoffklasse Ester Bindungsart Esterbindung (Atombindung) 4. Geben Sie für die verschiedenen Aroma-Ester die Namen bzw. Formeln an. Aroma Name des Esters Formel des Esters Banane Pentylethanoat CH3COOC5H11 Apfel Pentylpentanoat C4H9COOC5H11 Rum Propansäurebutylester C2H5COOC4H9 5. Geben Sie die Reaktionsart der Veresterung an. 26 Oxidationsprodukte der Alkohole Substitution, Kondensationsreaktion © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Name Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Geben Sie die Namen, Formeln, Stoffklassen und funktionellen Gruppen der abgebildeten Moleküle an und gestalten Sie diese farbig (Kohlenstoff schwarz, Sauerstoff rot und Wasserstoff grau). Vorsicht Übersicht: beiOrganische gesundheitsgefährdenden Stoffe Stoffen Erdgas Erdöl Lösungen a) ringförmige Alkane b) z. B.: Cyclopentan c) C5H10 a) Aromaten b) z. Erdölfraktionen 1 a) Alkane Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen b) z. 2 B. Ethan 3 c) CH3 – CH3 4 8 a) Alkine b) z. b) z. B.: Ethin B. Ethen c) HC c) CH2=CH2 6 a) Alkanole b) z. B.: Ethanol c) Cl–CH3 c) CH3–CH2OH 9 11 10 b) z. 12 B. Ethanal c) CH3 – CHO Metallhydroxid 14 c) CH3 – CO – O – CH2 – CH3 9 10 a) Salz der Alkansäure b) z. B.: Natriumethanat c) CH3 – COOH c) NaCH3COO 6 Addition (Hydrierung) 2 7 Eliminierung (Dehydrierung) Substitution 4 Addition (Hydrierung) Eliminierung (Dehydrierung) Substitution 5 Addition 10 9 15 b) z. B.: Ethansäure Cracken 8 15 a) Alkansäuren 1 3 13 a) Alkanale a) Ester 2. ≡ CH 7 b) z. B.: Monochlorethan b) Ethylethanoat © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage c) C6H6 a) Alkene 5 a) Halogenderivate B. Benzen Veresterung (Substitution) Esterspaltung 11 Oxidation (Dehydrierung) 12 Reduktion (Hydrierung) 13 Addition (Hydratisierung) 14 Oxidation 15 Salzbildung Oxidationsprodukte der Alkohole 27 Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Kreuzworträtsel I B O 9 O E L E 11 D A O 15 16 R U M 19 20 S N E S C T 23 E T H E 25 A A 28 29 M A I N 32 I N O N 36 N E L 39 O N 41 42 A L B 46 A L E 48 K N O I Z 50 A N I 55 B MN 57 Z U E 60 U E 62 G Ä R U N 1 2 3 X I N 12 B A S I E N 26 A D A M 13 C E I G S E N R S A 33 E N E 37 L B U I R 43 M O D E I N A N I 51 52 E T H A R T 58 U N P O N M 63 G P E 4 5 T I O N R 14 R S I A A E U R E 24 R O E N 6 D E I 40 S L E N S C H O L O A R I 64 D 34 G L A 49 N L R 35 C E H A M G 10 S O D A N S 17 18 M O L 21 22 E A C T O H Ö L 27 A E 30 31 N A S S A N T 38 L B E R 44 45 E L F 47 L L A E U M O 53 54 E R E 56 N A I 59 T A S 61 P E L T O N 7 8 Waagrecht: 3. Reaktionsart (so ent­stehen aus Alkanolen A ­ lkanale), 9. Bezeichnung für flüssige Fette, 10. handels­üblicher Name für Natriumcarbonat, 11. Fluss in Sibirien, 13. Name des Elements 58, 14. Symbol für ein Element (u. a. Bestandteil des Sandes), 15. alkoholisches Getränk, 17. Einheit der Stoffmenge, 19. Symbol eines Elements (Be­standteil von Bronze), 20. niedrige Alkansäure (Handelsname, ä = ae), 21. Symbol von Actinium, 23. Alken (Ausgangsstoff für viele Syn­thesen), 24. Bezeichnung für das Erdöl vor seiner Verarbeitung, 26. Element der 5. Hauptgruppe, 28. Nebenfluss des Rheins, 30. Eigenschaft von Wasser, 32. Alken mit neun Kohlenstoff-Atomen, 34. Alkan (molare Masse: 142 g/mol), 36. Symbol für das Edelgas Neon, 37. Spitze des Schiffes, 38. Symbol des Elements mit der Massenzahl 9, 39. Symbol des Elements Nickel, 40. Symbol für ein Element der 6. Haupt­gruppe, 41. Gebirgszug in Bayern, 43. Hilfsmittel zur Erklärung theoretischer Sachverhalte, 44. Ordnungszahl von Natrium (als Wort), 46. Symbol eines Leichtmetalls, 47. Symbol von Lanthan, 48. Alkan mit neun Kohlenstoff-Atomen, 49. Verbrennungsrückstand, 50. Verhältniswort, 51. Bestandteil alkoholischer Getränke, 53. Symbol des Elements 75, 55. Symbol von Mangan, 56. Symbol eines sehr reaktionsfreudigen Metalls, 57. Gegensatz von offen, 58. Eigenschaft von Stoffen, die sich nicht in Wasser lösen, 59. Symbol des Elements von 26. waagrecht, 62. Prozess der Her­stellung von Ethanol aus Zucker, 63. Vorsilbe vor Oxiden mit erhöhtem Sauerstoffanteil, 64. Wissenschaftler, der eines der ersten Atommodelle entwickelte 28 Oxidationsprodukte der Alkohole Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Senkrecht: 1. Element der 7. Hauptgruppe, 2. Farbe von Universalindikator-Lösung mit Basen, 4. Verhältniswort, 5. Trivialname der einfachs­ ten Alkansäure (ä = ae), 6. Symbol für das Element 77, 7. Vorsilbe (eins bedeutend), 8. Zustandsform von Propan bei 20 °C, 12. alkalisch reagierende Stoffe, 14. Reaktion von Säuren, 15. Symbol des Edelgases Radon, 16. einfaches, sehr giftiges Alkanol, 17. einfaches, sehr giftiges Alkanal, 18. wie 47 waagrecht, 19. Symbol für das Element 21, 22. Symbol für das Element Cobalt, 25. Vorsilbe einer Gruppe von Säuren (mit NH2-Gruppe), 27. Stoffgruppe (aus Alkohol und Säuren entstanden), 29. wie 4 senkrecht, 31. wie 50 waagrecht, 33. Reaktionsart in der organischen Chemie, 35. Name eines Eisensalzes (Halogenid), 41. Kohlenwasserstoff mit Dreifach­bindung, 42. Erdölprodukt (Mehrzahl), 44. chemischer Grundstoff, 45. Halogen, 50. Laboreinrichtung zum Experimentieren mit giftigen Stoffen, 52. kleinste Bausteine der chemischen Elemente, 54. Metall, Hauptbestandteil von Stahl, 60. Symbol des Elements 68, 61. Symbol des teuersten Edelmetalls © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Lösungen Vorsicht Aufgabensammlung bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen 1.a)Ethanol: farblose, brennbare Flüssigkeit mit Siedepunkt 78 °C, Elektronenpaarbindung, funktionelle Gruppe ist die OH-Gruppe (Hydroxyl-Gruppe). Neben den unpolaren C–C- und C–H-Bindungen treten im Molekül eine polare C–O-Bindung und eine polare O–H-Bindung, ähnlich wie im Wasser, auf. Zwischen den O–H-Gruppen des Ethanol-Moleküls und den Wasser-Molekülen treten Wasserstoffbrückenbindungen auf. Deshalb ist Ethanol in Wasser auch gut löslich. Ethanol reagiert mit Alkalimetallen wie Wasser unter Bildung von Wasserstoff und Alkaliethanolat (salzartig). Kaliumhydroxid: weißer Feststoff, Ionenverbindung (Salz), K+OH–; hygroskopisch, leicht löslich in Wasser. Beim Lösen entsteht aufgrund des frei beweglichen Hydroxid-Ions (OH–-Ion) Kalilauge. b)• Mithilfe eines Indikators; bei Ethanol keine Reaktion, bei Kaliumhydroxid Verfärbung: alkalische Lösung! • Brennbarkeit des Ethanols: verbrennt mit blauer Flamme (Spiritusbrenner) 2. Ethan: gasförmig und unlöslich in Wasser; Molekül ist wegen der fehlenden Polarität hydrophob © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Ethanol: flüssig und leicht löslich in Wasser. Die Bindung in der O–H-Gruppe ist ähnlich polar wie die Bindung im Wasser-Molekül. Zwischen den O–H-Gruppen des Ethanol-Moleküls und den WasserMolekülen treten Wasserstoffbrückenbindungen auf. Deshalb ist Ethanol in Wasser auch gut löslich. 3. Methanol + Natrium: 2 H3CO–H + 2 Na → 2 H3CO– + 2 Na+ + H2↑, exotherm Natrium-Methanolat Methan ist völlig unpolar, während im Methanol die Polarität in der O–H-Gruppe ähnlich der im Wasser-Molekül ist. Methanol reagiert deshalb ähnlich wie Wasser, Bildung von Wasserstoff und Natriummethanolat. Die Reaktion ist aber weniger heftig. 4. Petroleum ist eine unpolare, hydrophobe Flüssigkeit, die das darin aufbewahrte Alkalimetall vor Luftund Wasserzutritt schützt. Wasser würde mit Alkalimetallen sehr heftig unter Wasserstoffentwicklung und Bildung von stark alkalischen Lösungen reagieren. 5.a) 250 mL Weißwein, 10,5 Vol% Alkohol; 250 mL • 0,105 • 0,78 g/mL = 20,47 g Ethanol b) 0,7 L Rotwein, 12,5 Vol% Alkohol; 700 mL • 0,125 • 0,78 g/mL = 68,25 g Ethanol 6.a) Körpergewicht Volumen Wein Alkoholgehalt Masse an Ethanol Frau 65 kg 0,4 L 12 Vol% 37,44 g Mann 75 kg 1L 12 Vol% 93,6 g Blutalkohol in Promille = m (Alkohol in g)---m (Körper in kg) • 0,7 37,44 ––––––­– = 0,82 ‰ 65 • 0,7 93,6 ––––––­– = 1,78 ‰ 75 • 0,7 Blutalkohol nach 8 Stunden Abbau 0,1 ‰ pro Stunde, daher werden in 8 Stunden 0,8 ‰ abgebaut – der Blutalkohol-Rest beträgt 0,02 ‰. Abbau 0,15 ‰ pro Stunde, daher werden in 8 Stunden 1,2 ‰ abgebaut – der Blutalkohol-Rest beträgt 0,58 ‰. b) Bei einem vom Gesetz zugelassenen Blutalkoholhöchstwert von 0,5 ‰ darf am nächsten Morgen nur die Frau ein Fahrzeug lenken, beim Mann liegt der Blutalkoholgehalt mit 0,58 ‰ noch immer über dem zulässigen Wert und er darf nicht mit dem Auto fahren. Oxidationsprodukte der Alkohole 29 Lösungen Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Aufgabensammlung 7. Das Ethanol wird zu Ethanal oxidiert, das Kaliumchromat wird von der Atemluft reduziert, wobei die Farbe von gelb nach grün umschlägt. H3C–CH2OH (g) → H3C–CHO (aq) + 2 H+ (aq) + 2 e– 2 CrO42– (aq) + 16 H+ + 6 e– → 2 Cr3+ (aq) + 8 H2O (l) H3C–CHO (aq) + 2 Cu2+ + 4 OH– → H3C–COOH + Cu2O (s) + 2 H2O Das blaue Cu2+-Ion wird zu rotem Cu+-Oxid reduziert und das Ethanal zu Ethansäure oxidiert. 8. Speiseessig ist eine wässrige Lösung von Essig-(Ethan-)säure mit einem Massenanteil von etwa 5 % Ethansäure, die durch enzymatische Oxidation von Ethanol gebildet wurde (Gärungsessig). 9. Strukturformel H – C– C– O – H Atommasse 46 u Siedetemperatur 78 °C Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den einzelnen Ethanol-Molekülen aufgrund der Polarität der Bindungen in der O–H-Gruppe H – C– C H – O OH – – H H H – H H Methylmethanoat C2H4O2 60 u -23 °C Keine Wasserstoffbrückenbindung möglich, da am O-Atom des Methanols der SäureRest der Methansäure gebunden ist. 10. Propanol Aceton Leichtbenzin Cyclohexan Hexadecanol 30 Oxidationsprodukte der Alkohole Alkohole Die hydrophile OH-Gruppe bildet mit WasserMolekülen Wasserstoffbrückenbindungen aus. Es besitzt zwei kurze unpolare Methyl-Reste und eine polare Carbonyl-Gruppe. Diese bildet mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrückenbinmischbar dungen aus. Die Alkyl-Reste sind so klein, dass ihre hydrophobe Eigenschaft die Löslichkeit im Wasser nicht beeinträchtigt. Gemisch von unpolaren Kohlenwasserstoffen, nicht mischbar daher hydrophob; Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen vollkommen unpolar, daher hydrophob; Van-dernicht mischbar Waals-Kräfte zwischen den Molekülen Der hydrophobe unpolare Alkyl-Rest ist sehr nicht mischbar lang, sodass er die Löslichkeit stärker beeinflusst als die polare OH-Gruppe. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Ethanol C2H6O mischbar © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Name Summenformel Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen 11.a) Indikator Geruch Phenolphthalein - Wasser NatriumhydroxidVerfärbung Lösung Methanol Methanol-Lösung - Brennbarkeit - SchiffReagenz - - - - stechend + - + © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen b) Indikator Phenolphthalein Methanal-Lösung Methansäure Rotfärbung Ethansäure Rotfärbung Geruch stechend stechend nach Essig Reaktion mit SchiffSiedeSchwefelsäure Reagenz temperatur + -19 °C Bildung von CO 101 °C 118 °C 12. Die Ameisen verspritzen Methan-(Ameisen-)säure. 13.a) a) CaCO3 (s) + 2 CH3COOH (aq) → Ca2+ (aq) + 2 CH3COO– (aq) + H2CO3 (aq) H2CO3 (aq) → H2O + CO2↑ (g) Der Kalk löst sich unter Bildung von gelöstem Calciumacetat und unbeständiger Kohlensäure, die in Wasser und Kohlenstoffdioxid zerfällt. b) Kalk ist ein schlechter Wärmeleiter. Dadurch verringert sich die Wärmeübertragung, während Stromverbrauch und Dauer für die Heißwasserbereitung steigen an. 14. Methanol Siedetemperatur 65 °C Zwischen den polaren HydroxylGruppen bilden sich starke Wasserstoffbrückenbindungen aus. Methanal -19 °C Zwischen den Molekülen können sich keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Methansäure 101 °C Zwischen den Carboxyl-Gruppen zweier Carbon-säure-Moleküle bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus, so dass Doppelmoleküle entstehen. 15.a) Ethylethanoat ist ein Ester, der den Strom nicht leitet, da keine Ionen vorhanden sind. Die Farbe einer Universalindikator-Lösung wird nur durch anwesende H3O+-Ionen oder OH–-Ionen verändert. Keine von beiden sind vorhanden. b) Durch Zusatz von Wasser und nach leichter Erwärmung wird der Ester in seine Bestandteile Ethanol und Ethansäure gespalten. Durch Protolyse der Ethansäure entstehen H3O+-Ionen und Acetat-(H3CCOO–-)Anionen, was die Leitfähigkeit erklärt. Durch die Anwesenheit von H3O+ Ionen wird die Univeralindikator-Lösung hellrot. 16. Ölsäure ist eine ungesättigte Carbon-(Fett-)säure; an der Doppelbindung erfolgt die Addition von Brom. Stearinsäure ist eine gesättigte Carbonsäure, eine Additionsreaktion ist nicht möglich. Oxidationsprodukte derAlkohole Alkohole 31 Vorsicht Verarbeitung bei gesundheitsgefährdenden des Erdöls – fraktionierte Stoffen Destillation Lösungen Erdöl ist ein Rohstoff, der aus unterschiedlichen organischen Verbindungen zusammengesetzt ist. Das geförderte Erdöl wird in Trennanlagen von Verunreinigungen befreit. Das Produkt ist Rohöl. In einer Erdölraffination erfolgt die fraktionierte Destillation des Rohöls. 1. Erklären Sie den Begriff „fraktionierte Destillation“. Erdöl ist ein Gemisch, das aus unterschiedlichen Verbindungen zusammengesetzt ist. Die Trennung erfolgt nach unterschiedlichen Siedebereichen. b) z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Octan c) Nonan, Decan, Dodecan d) Eicosan Siedetemperatur in °C Stoff Methan Ethan Propan Butan Pentan 2-Methylbutan Hexan Heptan 2,3-Dimethylpentan Octan –162 –89 –42 –1 36 28 69 98 2-Methylheptan 2,2,4-Trimethylpentan Nonan Decan Docedan Eicosan Cyclopentan Cyclohexan Cyclohexen 88 126 Siedetemperatur in °C 118 99 151 174 216 343 49 81 83 e) – 3. Erläutern Sie die Bedeutung der Glocken, die auf den einzelnen Böden des Destillations­turmes angebracht sind. Ausschnitt: Glockenböden → a) < 30 °C → b) 30 °C < < 150 °C Die Glocken haben → c) 150 °C < < 1250 °C Durchlässe, durch die der Dampf nach oben → d) 250 °C < < 350 °C steigt. Er perlt durch das Kondensat, das sich auf dem Boden ange- → e) > 350 °C erhitztes Rohöl vom Röhrenofen zur VakuumDestillation Destillationsturm sammelt hat. Dabei destillieren alle Anteile des Kondensats nach oben, die bei der Dampftemperatur verdampfen. 32 Energie und Umwelt Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen a) z.B. Methan, Ethan, Propan, Butan Stoff © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage 2. Stellen Sie anhand der Tabelle fest, welche Kohlenwasserstoffe in den Temperaturbereichen sieden, die am Bild des Destillationssturmes angegeben sind, und benennen Sie die einzelnen Fraktionen, die bei der fraktionierten Destillation gewonnen werden. Vorsicht Biogas im beiKohlenstoffkreislauf gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen 1. Stoffkreislauf im natürlichen System Durch den Menschen verursachter zusätzlicher Materialfluss Pflanzen (Fotosynthese) Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage als regenerativer Energieträger als fossiler Energieträger TREIBHAUSEFFEKT Sonnenenergie O2 Nutzung von Methan durch den Menschen Nutzpflanzen (Fotosynthese) wenig CH4 CH4 CO2 O2 CO2 viel NH3 und CH4 CH4 Nutzung durch den Menschen (Verbrennung) CO2 Tiere (Stoffwechsel) Nutztiere (Stoffwechsel) tote Biomasse zusätzliche tote Biomasse, Mist, Jauche Gärschlamm als Dünger Weg 1 CO2 CH4 Biogas-Anlage CH4 ErdgasLagerstätte Weg 2 Salze Bakterien (Zersetzung) Deponien, Gruben, Wiesen, Felder StickstoffVerbindungen, Salze Oberflächenwasser, Grundwasser 2. a) Regenerative (erneuerbare) Energieträger stehen im Gegensatz zu herkömmlichen Brennstoffen theoretisch unbegrenzt zur Verfügung und schädigen bei der Nutzung die Atmosphäre und das Klima nicht. Beispiele sind Sonne, Wind, Wasser, Biomasse. b) Schonung fossiler Vorräte, Teil des Kohlenstoffkreislaufs, Verringerung des Treibhauseffekts, Entsorgung von Biomüll. Energie und Umwelt 33 Lösungen Struktur Makromolekülen Vorsicht von bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Struktur von Plastomeren Struktur von Duromeren Struktur von Elastomeren kettenförmige und verzweigte Moleküle, weitgehend parallele Anordnung. Moleküle können aneinander entlanggleiten. Duromere Elastomere räumlich eng vernetzte Moleküle, feste Atombindungen zwischen den Ketten, Moleküle unbeweglich. weitmaschig vernetzte Moleküle (durch Schwefel- oder Kohlenstoffbrücken), verknäult, Ketten können verformt werden. 2. Ordnen Sie den drei Kunststoffklassen die folgenden Eigenschaften zu: bei Erwärmung verformbar, bei Zimmertemperatur elastisch, bei Erwärmung nicht verformbar, federnd, nicht schmelzbar, plastisch formbar, teilkristallin und amorph, sehr hart und spröde, dehnbar und zusammendrückbar, löslich in organischen Stoffen, unlöslich in organischen Stoffen, nicht schmelzbar. Plastomere bei Erwärmung verformbar, plastisch verformbar, teilkristallin und amorph, löslich in organischen Stoffen Duromere bei Erwärmung nicht verformbar, nicht schmelzbar, sehr hart und spröde, unlöslich in organischen Stoffen Elastomere bei Zimmertemperatur elastisch, federnd, dehnbar und zusammendrückbar, nicht schmelzbar 3. Ordnen Sie den drei Kunststoffklassen die aufgelisteten Produkte zu: Schlauchboot, Zahnrad, Mülltonne, Tragetasche, Autoreifen, Trommelstöcke, Badekappe, Fahrrad­ rückleuchte, Strahltriebwerk, Gießharz, Sitzpolster. Plastomere Mülltonnen Tragtaschen Fahrradrückleuchten Lichtschalter 34 Organische Werkstoffe Duromere Zahnrad Trommelstöcke Strahltriebwerk Gießharz Elastomere Schlauchboot Autoreifen Badekappen Sitzpolster © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Plastomere Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Beschreiben Sie die Strukturen der Plastomere, Duromere und Elastomere. Vorsicht Polymerisation bei gesundheitsgefährdenden und Polykondensation Stoffen .. + .. .. + .. .. + HO H OH + Lösungen .. H .. .. + 2 H OH Schematische Darstellung der Polymerisation Polykondensation 1. Vergleichen Sie mithilfe obiger Darstellung die Polymerisation und Polykondensation durch Ausfüllen der Tabelle. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen entscheidendes Strukturmerkmal der Monomeren Polykondensation Zweifachbindung funktionelle Gruppe Ketten Ketten, teilweise Vernetzungen Struktur des Polymerisats bzw. Polykondensats keine Nebenprodukte Nebenprodukte, meist Wasser Abspaltung von Nebenprodukten Verhältnis der Zusammensetzung Monomer/Polymer gleich funktionelle Gruppe Zuordnung zu einer Reaktionsart Addition Substitution 2. Welche Voraussetzungen müssen die Ausgangsstoffe bei der Polykondensation besitzen, damit es zur Vernetzung der Ketten kommt? Die Ausgangsstoffe müssen mehr als zwei funktionelle Gruppen besitzen. 3. Stellen Sie die Reaktionsgleichungen auf. Q CH CH2 © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Polymerisation CH CH2 Q CH CH2 ĺ CH3 Q Styrol →Polystyrol ĺ CH CH2 CH3 Q →Polypropen Propen 4. H H H H H H H H O H H H H O nN C C C C C C N + n C C C C C C H H H H H H H H 1,6-Diaminohexan OH H H H H OH Adipinsäure → H H H H H H H H O H H H H O N C C C C C C N C C C C C C H H H H H H Nylon H H H H + 2n H2O n Wasser Organische Werkstoffe 35 Makromolekulare Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffe Stoffen Lösungen 1. Tragen Sie die folgenden Begriffe in die vorgegebene Übersicht ein, so dass die Einteilung makromolekularer Stoffe deutlich wird. Duromere, Eiweiße, Elastomere, Kunststoffe, makromolekulare Stoffe, Naturstoffe, Phenoplaste, Polypeptide, Polysaccharide, Polyvinylchlorid, Stärke, synthetischer Kautschuk, Plastomer. makromolekulare Stoffe Plastomer Polypeptide Duroplast Elastomer Beispiel: Beispiel: Beispiel: Beispiel: Beispiel: Stärke Eiweiße PVC Phenomere synthetischer Kautschuk 2. Nennen Sie die Monomeren (Grundbausteine), aus denen die genannten makromolekularen Stoffe aufgebaut sind. Makromolekulare Stoffe Monomere Polypeptide 2-Aminosäuren Polysaccharide Monosaccharide Cellulose Monosaccharide Polyethylen Ethen (Ethylen) Polyvinylchlorid Monochlorethen (Vinylchlorid) Phenoplast Phenol, Methanol (Formaldehyd) synthetischer Kautschuk Diene Silicone Silanole 3. Vergleichen Sie die Eigenschaften von makromolekularen Stoffen mit denen der entsprechenden Monomeren. Monomer Makromolekularer Stoff Größe der Molekülmasse unter 500 über 10 000 Einheitlichkeit der Molekülmasse einheitlich nicht einheitlich Schmelzen und Sieden bei Erweichen in bestimmten Temperaturbereich, danach bestimmter Temperatur Zersetzung Verhalten beim Erwärmen Schmelz- und 36 Organische Werkstoffe janein Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Polysaccharide Kunststoffe © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Naturstoffe Bezeichnung Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden und Verwendung von Kunststoffen Stoffen Lösungen 1. Leiten Sie aus den Symbolen der Kunststoffe die noch fehlenden Namen ab. 2. Ergänzen Sie durch Ankreuzen, ob es sich um Plastomere, Duromere oder Elastomere handelt. 3. Ergänzen Sie weitere Verwendungsmöglichkeiten der genannten Kunststoffe. Symbol Plastomere Kunststoff Duromere Verwendung PVC Polyvinylchlorid PE Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Polyethen PS (Styropor) Polystyrol PA (Nylon) Polyamid PP Polypropen P DE X Kanister, Tonbänder, Schläuche, Fußbodenbeläge, Dachrinnen Plastiksackerl, Folien, Getränkekästen Spielzeug, Kübel, Mülltonnen P DE X P DE X P DE X X Einwegverpackungen (aufgeschäumt), Jogurtbecher, Zeichengeräte Isoliermaterial, Strumpfhosen, Netze, Seile, Textilien, Angelschnur Rohre, Gehäuse von TV und Radio, Autobatteriegehäuse, Verpackungen P DE X PAN (Dralon) P DE Polyacrylnitril x PTFE (Teflon) P Polytetrafluorethen BR/NBR/SBR © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Elastomere X Textilfasern, Taue D Beschichtung von Pfannen und Töpfen, Auskleidung von Lagern Reifen, Schläuche, Gummimatratzen, X Rohrleitungen, Bälle P DE Synthetischer Kautschuk PF E elektrisches Isoliermaterial, Formteile, Schichtpressstoffe P DE X Phenoplast PU/PUR P D E Kunststoffski, Skischuhe, Badeschwämme, Polyurethan x x x Schaumdichtungsmittel – P D Schläuche, Schutzanstriche, X Bremsflüssigkeit Silicone X X E PMMA (Acrylglas) P DE Polymethansäuremethylester x bruchsichere Verglasung, Leuchten- und Fahrzeugbau Organische Werkstoffe 37 Lösungen Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen 1. Die Rohstoffe Erdöl und Erdgas sind Stoffgemische. Beschreiben Sie die Aufbereitung dieser Stoffgemische zu Produkten, die zur Herstellung von Kunststoffen verwendet werden können. Synthetische Kunststoffe werden aus petrochemischen Produkten hergestellt. Durch fraktionierte Destillation und anschließendes Cracken (u. U. nochmalige Destillation) lassen sich reine Monomere für die Kunststoff-Herstellung gewinnen Kunststoffe Abkürzung Reaktionstyp Polymerisate Polyethen PE Polypropen Polyvinylchlorid PVC Polymethacrylsäuremethylester PMMA Polytetrafluorethen Polykondensate Polyaddukte Polyacrylnitril PAN Styren-Butadien-Kautschuk BUNA Phenolharze – Polyester – Polyamid PA Polycarbonate PC Polyurethane PU Epoxid -harze Silicone – – – Polymerisation Polykondensation Polyaddition 3. a) Entwickeln Sie die Reaktionsgleichung zur Bildung von Polyethen. n CH2=CH2 → –[CH2–CH2]–n b) Begründen Sie, warum es sich um eine Polymerisationsreaktion handelt. Es werden n Moleküle mit einer Zweifachbindung gespalten und zu einer Kette mit Einfachbindungen vereinigt. 38 Organische Werkstoffe © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Produkte Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2. Ergänzen Sie die folgende Tabelle. Vorsicht Struktur bei des gesundheitsgefährdenden Glucose-Moleküls Stoffen Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen a) FISCHER-Struktur Nach einem Strukturvorschlag von FISCHER aus dem Jahre 1888 liegt das Glucose-Molekül als offene Kettenform vor. In Lösungen liegen Glucose-Moleküle jedoch nicht in der offenen Kettenform vor, sondern vorwiegend in der Ringform. b) HAWORTH-Struktur Um die räumliche Struktur des Glucose-Moleküls besser zu veranschaulichen, hat HAWORTH für die Ringform die nebenstehende Darstellung vorgeschlagen. Lösungen H 1 H 2 HO 3 H 4 H 5 H 6 H C O 1 C OH H 2 HO 3 H 4 H 5 H 6 C H C OH C OH C OH C OH C OH C H C OH C O C OH H H Kettenform Ringform H 6 H C OH H C4 HO C5 O H OH H 3 C H 2 O H 1 C OH C OH Kurzschreibweise 1. a) Geben Sie die funktionellen Gruppen des Glucose-Moleküls in der offenen Kettenform mit den zu erwartenden typischen chemischen Reaktionen an. C-1-Atom: Aldehyd-Gruppe; reduzierende Wirkung; übrige C-Atome: Hydroxyl-Gruppen; Alkoholatbildung, Esterbildung b) Beschreiben Sie den Übergang von der offenen Kettenform zur Ringform der FISCHER-Struktur. Die Ringbildung entsteht formal, indem die Aldehyd-Gruppe am C-1-Atom unter der Aufspaltung der Zweifachbindung mit der OH-Gruppe am C-5-Atom © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage intramolekular reagiert. 2. Wie kann man durch Nachweisreaktionen die CHO-Gruppe in der Glucose von der in Aldehyden (Alkanalen) unterscheiden? Aldehyde zeigen mit Schiffs-Reagenz eine Rotfärbung; bei Glucose erfolgt mit Schiffs-Reagenz keine Reaktion. 3. Erläutern Sie, wie man von der Darstellung nach FISCHER zu der nach HAWORTH kommt. Nach der Ringbildung in der Fischer-Struktur werden die C-Atome 1 bis 5 und das O-Atom in eine Sechseckebene gebracht. Die H-Atome und die OHGruppe dieser C-Atome sind oberhalb und unterhalb dieser Sechseckebene angeordnet. Die CH2OH-Endgruppe steht senkrecht zur Ebene nach oben. Chemie und Ernährung 39 Vorsicht Vom Monosaccharid bei gesundheitsgefährdenden zum Disaccharid Stoffen Lösungen Monosaccharide 6 CH2OH C5 H H OH C4 HO O 3 H 2 C chreiben Sie die S Summenformel auf: H 1 C C O 6CH2 5C H C6H12O6 OH OH 2 OH C1 C CH2OH H 4C 3 H HO Glucose OH H HO chreiben Sie die S Summenformel auf: C6H12O6 Fructose 1. Erklären Sie den Begriff Isomerie am Beispiel von Glucose und Fructose. Beide Stoffe haben die gleiche Summenformel und Molekülmasse, 2. Vergleichen Sie Glucose und Fructose in folgender Tabelle: GlucoseFructose Vorkommen in Früchten, im Honig in Früchten, im Honig molare Masse 180 g/mol 180 g/mol Schmelztemperatur 146 °C 105 °C ja ja Traubenzucker ja ja Fruchtzucker Reaktion mit: – FEHLING-Lösung – ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung handelsübliche Bezeichnung Disaccharide 6 H 6 CH2OH C5 H C OH HO 3 C 4 H O H H H 1 C H C OH 2 3 C C OH Monosaccharid Glucose C5 4 O H Verknüpfung 1,4 6 CH2OH O H 2 H H 1 C CH2OH C5 H C OH HO 3 C O 4 C OH H 1 HO C O reduzierend Monosaccharid Glucose ja Glucose CH2 C H 3C C HO OH Monosaccharid 1 2 2 H OH H O OH 5 OH C6 C CH2OH 4 H Verknüpfung Monosaccharid 1,2 Maltose Fructose reduzierend nein Saccharose 3. Ergänzen Sie die Übersicht der oberhalb dargestellten Disaccharide. 4. Stellen Sie unter Verwendung der Summenformeln die Reaktionsgleichungen für die Bildung beider Disaccharide auf. Begründen Sie die vorliegende Reaktionsart. Maltose und Saccharose: C6H12O6 → C12H22O11 + H2O Substitution (Kondensation), Abspaltung von Wasser 40 Chemie und Ernährung © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen unterscheiden sich aber in der Struktur und ihren Eigenschaften. Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Kohlenhydrate im Überblick Stoffen Lösungen Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Ergänzen Sie die folgende Tabelle. wissenschaftlicher Name handelsüblicher Name Summenformel MonosaccharidBausteine Vorkommen Glucose Traubenzucker C6H12O6 — Früchte, Honig Fructose Fruchtzucker C6H12O6 — Früchte, Honig Saccharose Haushaltszucker C12H22O11 Glucose und Fructose Zuckerrübe Maltose Malzzucker C12H22O11 Glucose in keimender Gerste Stärke — (C6H10O5)n Glucose Mais, Reis Cellulose — (C6H10O5)n Glucose Holz, Schilf 2. Ordnen Sie die folgenden Begriffe in die Übersicht ein: Cellulose, Disaccharide, Fructose, Glucose, Kohlenhydrate, Maltose, Monosaccharide, Polysaccharide, Saccharose, Stärke. Kohlenhydrate Monosaccharide Disaccharide Beispiele: Beispiele: Glucose Fructose Beispiele: Saccharose Maltose Cellulose Stärke 3. Der Abbau der Stärke kann durch folgende schematische Darstellung vereinfacht erklärt werden. O n + HO 2 2 O ... © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Polysaccharide n 2 n 2 O O O n ... O O O n + HO 2 2 O n a) Stellen Sie die Wortgleichung auf. → Maltose Maltose + Wasser → Glucose Stärke + Wasser b) Nennen Sie die Reaktionsarten für den Abbau der Stärke zu Glucose sowie die Umkehrung der ­Reaktion. Abbau der Stärke: Hydrolyse Umkehrung: Kondensation (Polykondensation) Chemie und Ernährung 41 Vorsicht Verdauung beider gesundheitsgefährdenden Kohlenhydrate beim Menschen Stoffen Lösungen Ergänzen Sie den Lückentext mit folgenden Begriffen: Enzym, Stärke, Saccharose, Cellulose, Abbau, zerkleinert, neutralisiert, Amylase, spaltet, Glucose, Monosaccharide, Abbau. Wir verzehren mit unserer Nahrung Kohlenhydrate vor allem in Form von Stärke, Saccharose, Cellulose, aber auch Glucose und Fructose. Im Gegensatz zu pflanzenfressenden Tieren kann der Mensch keine Cellulose ver­dauen. Der Abbau der Kohlenhydrate beginnt bereits im Mund. Durch das Kauen wird die Nahrung zerkleinert und eingespeichelt. Im Enzym α-Amylase. Die α-Amylase spaltet Stärke in kleinere Bruchstücke. Durch die Speiseröhre ge­langt der zerkleinerte und stark eingespeichelte Nahrungsbrei in den Magen. Solange er vom stark sauren Magensaft noch nicht durchtränkt ist, läuft die im Mund begonnene Spaltung der Kohlen­hydrate weiter. Im Zwölffingerdarm neutralisiert der Bauchspeicheldrüsensaft den sauren Nahrungsbrei. Die ebenfalls in der Bauchspeicheldrüse gebildete Amylase spaltet die Kohlenhydrat-Ketten weiter auf zu Maltose- und dann zu Glucose einheiten. Im Dünndarm wird nur noch der Milchzucker (= Lactose) gespalten und die Kohlenhydrat-Grundbausteine, die Monosaccharide , resorbiert. Diese werden dann über das Pfortadersystem zur Leber transportiert. Von dort aus gelangen sie in die verschiedenen Körperzellen. Hier findet ihr Abbau statt. Dabei entstehen Kohlenstoff- dioxid, Wasser und Energie. Schrittweise Verdauung der Kohlenhydrate 42 Chemie und Ernährung © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage tige Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Mundspeichel befindet sich das für die Kohlenhydratverdauung wich- Vorsicht Fette als bei natürliche gesundheitsgefährdenden Ester Stoffen Lösungen Die in Fetten gebundenen Fettsäuren sind oft langkettig und enthalten stets eine gerade Anzahl von ­Kohlenstoff-Atomen. 1. Ordnen Sie die folgenden Fettsäuren den gesättigten und ungesättigten Fettsäuren zu: Linolensäure (C17H29COOH), Buttersäure (C3H7COOH), Palmitinsäure (C15H31COOH), Ölsäure (C17H33COOH), Stearinsäure (C17H35COOH), Linolsäure (C17H31COOH). Vorkommen z. B.: in Butter, Kokosfett und Schmalz gesättigte Fettsäuren Palmitinsäure Buttersäure Vorkommen ungesättigte Fettsäuren Linolsäure z. B.: in Leinöl, Margarine und Maiskeimlingen Stearinsäure Ölsäure Linolensäure Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2. Wie lassen sich ungesättigte Fettsäuren einfach nachweisen? durch Addition von Brom unter Aufspaltung der Mehrfachbindung 3. Zur Bildung eines Fettes werden drei Fettsäuren mit dem dreiwertigen Alkohol Glycerol verestert. Vervollständigen Sie die schematische Reakti­ onsgleichung der Fettsäureveresterung. H 2C OOC R1 Glycerol H2C OH HC OH H2C OH + Fettsäuren HOOC R1 + HOOC R2 HOOC R3 ĺ ĺ ĺ HCFettOOC R 2++ 3 HWasser 2O OOC RR 22C HH H2C C OOC OOC R1 31 HC OOC RR2 2++ 33HH2O HC OOC 2O HH2C OOC RR3 3 2C OOC 4. Geben Sie den Reaktionstyp der Fettsäureveresterung an. Substitution, Kondensationsreaktion © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage 5. 6. Stearinsäure (gesättigte Fettsäure) Glycerol Buttersäure (gesättigte Fettsäure) Ölsäure (ungesättigte Fettsäure) Chemie und Ernährung 43 Vorsicht Verdauung beider gesundheitsgefährdenden Fette beim Menschen Stoffen Lösungen G al le lle Ga Fetttröpfchen Ergänzen Sie den Lückentext mit folgenden Begriffen: Magen, Lipasen, Glycerol und Fettsäuren, Pfortader, Triglyceriden, Zwölffingerdarm, fettspaltenden, emulgieren, Leber. Fette sind Ester aus Glycerol und Fettsäuren . Fettmicelle Durch die Verdauung werden die mit der Nahrung aufgenommenen Lipa se Fette mithilfe von Enzymen in Glycerol und Fettsäuren gespalten. Die Fettverdauung beginnt im Magen einen geringen Anteil der aufgenommenen Nahrungsfette aufspaltet. Der Hauptanteil der Fette wird erst im Zwölffingerdarm abgebaut. Die in der Leber gebildeten Gallensäuren die emul e Lip as e Lipase Fettmoleküle die großen Fetttröpfchen zu kleinen Fetttröpfchen, sodass fettspaltenden Lipasen Enzyme der Bauchspeicheldrüse, die , diese besser angreifen und spalten können. G ­ rößere Fettbruchstücke werden nach der Aufnahme durch die Darmwand sofort wieder zu Triglyceriden zusammengesetzt und über die Lymphgefäße abtransportiert. Kleinere Bruchstücke werden auf dem direkten Weg über die transportiert. 44 Chemie und Ernährung Pfortader in die Leber Glycerol + Fettsäuren Emulgierung und Abbau von Fettmolekülen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage gieren Lipas , wo die Magenlipase Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Fettverdauung beim Menschen Verderb Vorsicht von bei gesundheitsgefährdenden Fetten Stoffen Lösungen Fette und fettreiche Lebensmittel können schnell verderben; sie werden ranzig. Die dabei ablaufenden chemischen Vorgänge werden durch Wärme, Licht, Sauerstoff, Enzyme und Mikroorganismen ermöglicht bzw. beschleunigt. Der Verderb von Fetten findet in zwei Schritten statt: 1) Sauerwerden der Fette durch hydrolytische Spaltung: Mikroorganismen spalten Fette mithilfe des Enzyms Lipase in Glycerol und freie Fettsäuren. Der Vorgang entspricht dem enzymatischen Abbau der Fette in unserem Verdauungstrakt. Ranzige Butter enthält Buttersäure. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Formel der Fettsäure Anteil der verschiedenen Fettsäuren in den Butter­ mg proben (in ) kg Probe A Probe B Probe C Probe D Probe E C3H7COOH 0 5 38 78 119 C5H11COOH 0 4 28 25 46 C7H13COOH 8 22 51 51 86 C9H19COOH 38 58 104 136 229 C11H23COOH 78 59 142 137 231 C13H27COOH 193 152 283 170 477 Bewertung 2,3 2,8 3,0 4,6 5,4 Frei vorliegende Fettsäuren in Butterproben. Bewertung: 1 bis 2 = nicht ranzig; 3 = leicht ranzig; 4 = ranzig; 5 = stark ranzig; 6 = extrem ranzig 2) Ranzigwerden der Fettsäuren durch Autoxidation: Bei der Autoxidation handelt es sich um eine radikalische Kettenreaktion, bei der die freien Fettsäuren durch Luftsauerstoff angegriffen werden. Der Kettenstart wird durch Licht, Wärme und Schwermetall-Ionen angeregt. Bei der Kettenreaktion entstehen Hydroperoxide (R–O–O–H). Diese werden weiter zu Aldehyden und Ketonen oxidiert. Derart verdorbenes Nahrungsfett ist ranzig; es riecht und schmeckt unangenehm und sollte aus gesundheitlichen Gründen nicht verzehrt werden. Die Autoxidation kann durch den Zusatz von Antioxidantien wie Vitamin E verhindert oder verzögert werden. Solche Stoffe fangen die Radikale ab. 1. Formulieren Sie die Hydrolysereaktion für das dargestellte Fett-Molekül. O H O C C15 H 31 H 2C O H O © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage H C O H H 2C O H 2. Bei + H O C C17 H 35 O H O C C15 H 31 der Hydrolyse von Fetten entstehen freie Fettsäuren. Die Qualität der Butterprobe nimmt mit dem steigenden Anteil an freien Fettsäuren ab. Für den ranzigen Geruch sind kurzkettige Fettsäuren (im Besonderen Buttersäure) verantwortlich. 3. Vitamin E verzögert bzw. verhindert die Autoxidation von Fettsäuren. Auf- grund des geringen Gehaltes an diesem Vitamin unterliegt Olivenöl relativ schnell der Autoxidation. Eine kühle lichtgeschützte Lagerung unter Sauerstoffabschluss verhindert die Reaktion. Chemie und Ernährung 45 Lösungen 1. Vorsicht Struktur bei der gesundheitsgefährdenden Aminosäuren Stoffen + { NH3 R C H COO Neutrale Aminosäuren mit unpolarer Seitenkette: Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Prolin, Methionin, Phenylalanin, Tryptophan Neutrale Aminosäuren mit polarer Seitenkette: Serin, Threonin, Cystein, Tyrosin, Asparagin, Glutamin Aminosäuren mit saurer Seitenkette: Asparaginsäure, Glutaminsäure Aminosäuren mit basischer Seitenkette: Lysin, Agrinin, Histidin Begründungen: © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage grün: Es treten nur Kohlenwasserstoffbindungen auf, sie sind unpolar. gelb: Es treten funktionelle Gruppen in den Seitenketten auf, z. B. OH-Gruppen. rot: Zwei Carboxyl-Gruppen, die sauer reagieren, stehen einer basisch reagierenden Amino-Gruppe gegenüber. blau:Zwei basisch reagierende Amino-Gruppen stehen einer sauer reagierenden Carboxyl-Gruppe gegenüber. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 2. 46 Chemie und Ernährung Die Peptidbindung Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Lösungen Glycin (Gly) ist Aminoethansäure. Alanin (Ala) ist 2-Aminopropansäure. 1. Stellen Sie die Strukturformeln beider Aminosäuren auf und entwickeln Sie daraus die Reaktions­ gleichung für die Bildung eines Dipeptids aus diesen Aminosäuren. H 2 N CH2 COOH + H 2 N CH2 COOH ĺ H 2 N CH2 CO NH CH2 COOH + H 2 O CH3 CH3 2. Beschreiben Sie die ablaufende Reaktion. Eine Peptidbindung entsteht durch Kondensation der Carboxyl-Gruppe eines Aminosäure-Moleküls mit einer Amino-Gruppe einer zweiten Aminosäure. wird Wasser gebildet. 3. a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung der beiden Tripeptide Alanylserylglycin (Ala · Ser · Gly) und Glycylserylalanin (Gly · Ser · Ala). b) Markieren Sie die Peptidbindungen. H H H H 2 N C COOH + H 2 N C COOH H H H 2 N C COOH H 2 N C COOH CH3 CH3 CH2 H → 2H O → → 2H O 2 H H H H2N C C C COOH CH2 CH 2 H H H H2N C C C COOH CH3 CH2 H 3 OH © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage H 2 N C COOH OH OH H H H 2 N C COOH CH2 H → Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Aus dem OH-Rest der Carboxyl-Gruppe und einem H-Atom der Amino-Gruppe OH 4. Formulieren Sie die Anzahl der Kombinationsmöglichkeiten für die Bildung eines Tripeptids aus den zwei Aminosäuren Alanin und Glycin. Die Verknüpfung gleicher Aminosäuren ist hierbei möglich. Es ergeben sich 23 = 8 Kombinationsmöglichkeiten: Ala · Ala · Ala, Ala · Ala · Gly, Ala · Gly · Ala, Ala · Gly · Gly, Gly · Ala · Ala, Gly · Ala · Gly, Gly · Gly · Ala, Gly · Gly · Gly 5. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Hydrolyse eines Tripeptids, das aus drei Alanin­-Molekülen entstanden ist, auf. H O H O H H 2 N C C N C C N C COOH + 2 H 2 O CH3 H CH3 H CH3 → H 3 H 2 N C COOH CH3 Chemie und Ernährung 47 Lösungen Verdauung Vorsicht beider gesundheitsgefährdenden Eiweißstoffe beim Menschen Stoffen Ergänzen Sie den Lückentext mit folgenden Begriffen: Salzsäure, Denaturierung, Enzym, körpereigene, Aminosäuren, Erepsin, Trypsin, Zellen, kurzkettige, eiweißspaltenden, neutralisiert. Eiweißstoffe müssen vollständig bis in die kleinsten Bausteine gespalten werden, da größere Bruchstücke im Blut zu Abwehrreaktionen führen. Aus diesen Grundbausteinen, den der Körper wieder körpereigene Aminosäuren , baut Eiweißverbindungen auf. Die Eiweiß Verdauung der Eiweißstoffe beginnt im Magen. Salzsäure werden die Eiweißmoleküle entknäuelt und dadurch für das eiweißspaltende Enzym Pepsin leichter angreifbar. Die Pepsine spal- ten die langkettigen Eiweißmoleküle in kurzkettige BruchPolypeptidkette stücke mit mehreren Aminosäuren, in Pep­tide. Durch den Bauchspeicheldrüsensaft neutralisiert eiweißspaltenden wird der Nahrungsbrei . So können im Dünndarm die Erepsin Enzyme aktiv werden, die einen leicht alkalischen pH-Wert benötigen, um die Bruchstücke in die einzel- Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Denaturierung Pepsin und denaturiert die Eiweißverbindungen. Bei der wirkt keim­tötend Pe ps in Die im Magensaft enthaltene Erepsin nen Aminosäuren aufzuspalten. Im Zwölffingerdarm spalten die und Erepsin Trypsin Eiweißmolekül , die Peptidketten stufenweise bis zu den Ami- nosäuren. Diese werden über die Darmwand aufgenommen und über Aminosäure 1 die Pfortader zur Leber transportiert. Von dort gelangen die Aminosäuren über die Blutbahn in die körpereigenen Zellen Eiweißstoffen aufgebaut werden. Aminosäure 2 , wo sie zu Aminosäure 3 Aminosäuren Einige Schritte bei der Eiweißverdauung 48 Chemie und Ernährung © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Enzyme der Bauchspeicheldrüse, vor allen Dingen Vorsicht Proteine bei – eine gesundheitsgefährdenden haarige Sache Stoffen Lösungen Der Grundbaustein des Proteins im Haar ist eine Proteinkette, die zu einer rechts gängigen Schraube aufgedreht ist. Sie wird als α-Helix bezeichnet. Aus dieser Helix werden zunehmend komplexere Strukturen bis hin zum vollständigen Haar aufgebaut. 1. Die räumliche Struktur der α-Helix wird durch Wasserstoff­ brücken­ bindungen stabilisiert. Zeichnen Sie Wasserstoffbrücken­ bindungen in die Abbildung ein und erklären Sie deren Entstehung. Die -Helix wird durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Peptid-Gruppen stabilisiert. Dabei tritt das Sauerstoff-Atom Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen der CO-Gruppe mit dem Wasserstoff-Atom der NH2-Gruppe in Wechselwirkung. 2. Erklären Sie die relative Dehnbarkeit und Elastizität von Haaren. Bei starker Dehnung werden die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Bindungen der Helix gebrochen und eine gestreckte Struktur entsteht. Über Disulfidbrücken bleiben die Polypeptidketten aber weiterhin miteinander verknüpft. Entfällt die Zugbelastung, so nimmt die -Helix und somit das Haar wieder die ursprüngliche Form an. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage 3. Erläutern Sie den grundsätzlichen Unterschied zwischen den Disulfidbrücken und den Wasserstoffbrückenbindungen. Disulfidbrücken: Elektronenpaarbindungen zwischen Schwefel-Atomen; Wasserstoffbrückenbindungen: elektrostatische Kräfte wirken zwischen Sauerstoff- und Wasserstoff-Atomen. 4. Wie können Sie nachweisen, dass in den Haaren die Elemente Stickstoff und Schwefel enthalten sind? Haar durch Erhitzen zersetzen; in den Dämpfen entsteht Schwefelwasserstoff (Nachweis mit Bleiacetatpapier) und Ammoniak (Nachweis mit Unitestpapier) Chemie und Ernährung 49 Vorsicht Tertiärstruktur bei gesundheitsgefährdenden von Proteinen Stoffen Lösungen Die räumliche Struktur eines Proteins wird durch verschiedene Wechselwirkungen zwischen den Seitenketten der Polypeptid-Kette stabilisiert. In der Abbildung und in der Tabelle sind die verschiedenen Bindungstypen zusammengestellt. O H O O H OH H C O – H H H N H O H H C N Valin O H H arag in + H 2 2 CH NH 3 O C O CH 2 CH CH 2 C C N 2 C O H N H H 2 C CH CH 2 O H S S C H H N C C CH 2 C O N H H H H Glycin C Asp N C C H H C CH 2 C O H C O Hülle aus Wasser-Molekülen 50 C O H N 2 Asparagin H N H O H H H Cystein O über Wasserstoffbrücken gebundene Wasser-Moleküle Bindungstyp Charakterisierung Beispiel Elektronenpaarbindung Atome werden über gemeinsame Elektronenpaare miteinander verbunden; die Bindungselektronen eines Paares gehören zu beiden Atomen. Die SH-Gruppen der Seitenketten von zwei Cystein-Einheiten bilden unter Abspaltung von Wasserstoff ein gemeinsames Elektronenpaar („Disulfid-Brücke“) Ionenbindung Zwischen Kationen und Anionen wirken elektrostatische Anziehungskräfte. lonenbindung zwischen dem positiv geladenen N-Atom eines Lysin-Restes und dem negativ geladenen O-Atom eines Glutaminsäure-Restes Wasserstoffbrückenbindung Zwischen einem partiell positiv geladenen H-Atom und einem partiell negativ geladenen O-Atom wirken elektrostatische Anziehungskräfte. Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Carbonyl-Sauerstoff-Atom einer Peptidbindung und dem Wasserstoff-Atom der NHGruppe einer anderen Peptidbindung VAN-DER-WAALS-Bindung Wechselwirkungen zwischen unpolaren Molekülen oder Molekül-Teilen VAN-DER-WAALS-Bindung zwischen einem Valin-Rest und einem Leucin-Rest Chemie und Ernährung Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen C C O CH 3 H CH 3 C 3 CH O © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage in yc Gl H CH2 C O C CH Valin C O H N C O N H Serin H p sä ara ur gin e - O CH 3 N C H H 2 CH C N CH Prolin As H C C O Cy O H N in e st H C H C in H C CH Leuc H H CH2 CH2 N C CH3 CH3 C O H C H C H2C H H H NH 3 CH CH 2 + cin Gly N O Hülle aus Wasser-Molekülen H H O Lys in C – O CH 2 O H H H O CH 2 CH 2 C N H C C H CH 2 O C H O H C C N O N Se O H H re H rin Se u nsä i tam Glu O H H H rin N H H Überblick: Vorsicht bei Kohlenhydrate gesundheitsgefährdenden – Fette – Eiweißstoffe Stoffen Vorsicht bei Überblick: Kohlenhydrate gesundheitsgefährdenden – Fette – Eiweißstoffe Stoffen Lösungen Arbeitsblatt Ergänzen Sie die Übersicht: Ergänzen Sie die Übersicht: Rundum – Lösungen RundumChemie Chemie2 2LehrerInnenmaterial Lehrerband OH Glycerol HO OH H H Fettsäure H2N Fettsäure AminoGruppe Rest durch Peptidbindungen Palmitinsäure Stearinsäure Glucose Caprylsäure durch Wasserstoffbrückenbindungen Saccharose Ölsäure Linolsäure Linolensäure © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage © 2007 Schulbuchverlag E. DORNERrvorlage R → H COOH → Fettsäure CH2OH Stärke Begründung: Einfach- und Zweifachzucker besitzen zahlreiche Hydroxyl-Gruppen, die Wasserstoffbrücken ausbilden können. Begründung: Ungesättigte Fettsäuren besitzen einen Knick in der KohlenwasserstoffKette. Sie sind daher schwerer in eine geordnete Struktur zu bringen. durch Disulfidbrücken, Wasserstoffbrückenbindungen, Van-derWaals-Kräfte und Ionenbindungen Begründung: Säuren, Salze und hohe Temperaturen zerstören die Wechselwirkung zwischen den Seitenketten eines Proteins. Chemie und Ernährung Chemie und Ernährung 51 49 Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Kreuzworträtsel G L Y 17 C I 18 N 20 I 21 O 5 N 22 C 23 4 R a O H H 7 G R 8 E R Z O M U 9 C K O K 26 25 C E H L R O L Y C E 31 30 O H L N S T S L E S R 24 6 F R O L 12 A S M I O E Ä D E Ä R S K 15 E N E H Y F F D T E R R I G 11 S E O S M Ä U J A 30 29 V I U R R E N 13 T O S Ä T I T A T E O Ö A U K N G R 27 26 28 N S C L B N M I O D T I O I 32 31 C R R P E N P H P E A T C F L Ü 25 24 T 14 G H U R S O L 3 I S P L L E 10 I E L E U U 28 27 2 M S I 19 D T E A Z Y R M E I N E 16 H A L O G E N Waagrecht: 1. einfachste Aminosäure; 2. Wasser im festen Aggregatzustand; 3. Formel einer Säure; 4. stabilisiert Gemische aus Wasser und Öl; 5. Formel einer Lauge; 6. Aggregatzustand; 7. dreiwertiger Alkohol; 8. Mineralien mit besonders hohem Metallgehalt; 9. Nährstoffe; 10. chemisches Element; 11. nachwachsender Rohstoff; 12. Baustein von Proteinen; 13. Biokatalysatoren; 14. Aminosäuresequenz; 15. wird selbst beim Schlafen „verbraucht“; 16. Element der 7. Hauptgruppe (allgemeine Bezeichnung) Senkrecht: 17. Konformation von Zweifachbindungen in natürlichen ungesättigten Fettsäuren; 18. Molekül mit Teilladungen; 19. Aggregatzustand; 20. Einheit der Stoffmenge; 21. geladenes Teilchen; 22. Ballaststoff; 23. andere Bezeichnung für Saccharose; 24. ein Einfachzucker; 25. Verknüpfung zweier Aminosäuren; 26. ein Halogen; 27. einfach ungesättigte Fettsäure; 28. Atome mit gleicher Ordnungszahl, aber unterschiedlicher Massenzahl; 29. kleinstes Teilchen; 30. Wirkstoffe, die mit der Nahrung aufgenommen werden; 31. Naturwissenschaft; 32. Vielfachzucker 52 Chemie und Ernährung Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1 © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Lösungen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen Chemie Vorsichtder beiKohlenwasserstoffe gesundheitsgefährdenden Stoffen Schnelltest 1. Zu den organischen Verbindungen gehören AHolz, X BGlas, CSalz, DHarnstoff, X EBienenwachs. X 9. Die Verbindung 3-Ethyl-2,3,4-trimethylhex-1-en Aist ein Alkan mit einem verzweigten Molekül, Bbesitzt die Molekülformel C10H22, Cist ein gesättigter Kohlenwasserstoff, Dgeht bevorzugt Additionsreaktionen ein. X 2. Die Moleküle aller organischen Verbindungen enthalten AWasserstoff-Atome, BKohlenstoff-Atome, X CSauerstoff-Atome. 10. Bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen Ahandelt es sich um eine Substitutionsreaktion, X Berfolgt eine Additionsreaktion, Cbildet sich ein Hydrogenhalogenid, X Dentstehen Halogenalkane. X 3. Die Moleküle des einfachsten Kohlenwasser­ stoffes Methan sind Awürfelförmig, Bquadratisch, Ctetraederförmig, X Doktaederförmig. 11. Organische Halogen-Verbindungen lassen sich nachweisen durch die AGlimmspanprobe, BReaktion mit Silbernitrat-Lösung, C X BEILSTEIN-Probe, DFEHLING-Probe. 4. 12. Das Strukturmerkmal der Alkene ist die AC–H-Bindung, BC–C-Bindung, CC=C-Bindung. X Propan und Butan werden als Flüssiggase bezeichnet, weil Asie bei Raumtemperatur flüssig sind, Bsie X sich leicht unter Druck verflüssigen lassen, Csie sich leicht in flüssigem Wasser lösen. 5. Isomere Verbindungen haben Adie X gleiche Molekülformel, Bdie gleiche Strukturformel, Cverschiedene Siedetemperaturen. X 6. In den Alkan-Molekülen liegen AC–C-Einfachbindungen vor, X BC-Atome, H-Atome und O-Atome vor, CC/C-Mehrfachbindungen vor, DC–H-Bindungen vor. X 7. Mit zunehmender Kettenlänge in der homologen Reihe der Alkane Asteigen Schmelztemperaturen und X Siedetemperaturen, Bnimmt die Löslichkeit in Wasser zu, Cwerden die VAN-DER-WAALS-Kräfte stärker, X Dnimmt die Molekülmasse zu, X Enimmt die Zahl der Isomeren ab. 13. Alkine bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel ACnH2n+2, BCnH2n, CC2n+2Hn, DC X nH2n–2. 14. Die Zunahme der Siedetemperatur in der homologen Reihe der Alkine beruht auf der zunehmenden AAnzahl der Wasserstoffbrückenbindungen, BMolekülmasse, X CPolarität der Moleküle, DStärke der VAN-DER-WAALS-Kräfte. X 15. Der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff hat die Molekülformel C6H6 und heißt AHexan, BCyclohexen, CBenzen. X 8. Bei der Verbrennung von Alkenen entstehen AKohlenstoffdioxid, X BWasser, X CSauerstoff, DAlkane. Schnelltest 53 Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen Alkohole 2. Als alkoholische Gärung bezeichnet man Aden Prozess, bei dem Zucker mithilfe von Hefepilzen zu Alkohol und Sauerstoff abgebaut wird, Bden X Prozess, bei dem Zucker mithilfe von Hefepilzen zu den Produkten Alkohol und Kohlenstoffdioxid abgebaut wird, Cden Prozess, bei dem Eiweißstoffe und Fette mithilfe von Hefepilzen in Alkohol umge­ wandelt werden, Dden Prozess, bei dem Zucker mithilfe von Bakterien den Abbau bis hin zum Alkohol steuert. 3. Bier, das nach dem österreichischen Reinheitsgebot hergestellt wurde, enthält AZucker, Wasser, Malz und Schrot, BWasser, Schrott und Korn, CMehl, Wasser, Malz und Gerste, DWasser, Gerste und Malz. X 4. Der Bierbrauprozess läuft nach folgendem Verfahren ab AMaischen, Läutern, Würzen, Gären, Lagern, X Abfüllen, BWürzen, Läutern, Maischen, Gären, Abfüllen, Lagern, CMaischen, Würzen, Läutern, Gären, Abfüllen, Lagern, DMaischen, Würzen, Läutern, Lagern, Gären, Abfüllen. 5. Damit im Bioreaktor während des Gärprozesses die Bedingungen optimal sind, muss über Messfühler Ader Alkoholspiegel ständig gemessen werden, damit sich die Mikroorganismen optimal entwickeln können, Bder X pH-Wert, die Konzentration der Stoffe und die Temperatur ständig überprüft werden, Cder Gehalt an Kohlenstoffdioxid gemessen werden, Dder Sauerstoff- und Kohlendioxid- und der Alkoholgehalt gemessen werden. 54 Schnelltest 6. Die homologe Reihe der Alkanole beginnt mit dem Molekül Methanol und wird so fortgeführt AEthanol, Propanol, Pentanol, Butanol, BEthanol, Butanol, Pentanol, Propanol, CEthanol, Propanol, Butanol, Pentanol, X DEthanol, Pentanol, Propanol, Butanol. 7. Je größer die Moleküle und die Molekül­ masse Adesto höher die Zwischenmolekularen Kräfte und desto niedriger die Siedetemperatur, Bdesto niedriger die zwischenmolekularen Kräfte und die Siedetemperatur, Cdesto höher die Siedetemperatur, da geringe zwischenmolekulare Kräfte wirken, Ddesto höher die Siedetemperatur, das große X zwischenmolekulare Kräfte wirken. 8. Propanol mischt sich in Heptan Aschlecht, da zwischen dem unpolaren X Heptan und dem polaren Propanol keine Wechselwirkungen ausgebildet werden. Bgut, da das unpolare Propanol sich gut im unpolaren Heptan mischt, Cschlecht, da das unpolare Propanol keine Wechselwirkung mit dem polaren Heptan eingeht, Dgut, da sich polare Stoffe wie Propanol und Heptan gut miteinander mischen. 9. Glycerol unterscheidet sich von den anderen Alkoholen dadurch, dass Aes die längste bekannte Kohlenstoff-Kette hat, Bes sehr zähflüssig ist, da es unpolare Eigenschaften aufweist, Ces X an jedem seiner drei C-Atome eine Alkoholgruppe aufweist und somit sehr polare Eigenschaften hat, Des zwei Alkohol-Gruppen aufweist und deshalb sehr zähflüssig ist. 10. Methanol und Ethanol unterscheiden sich Anur in ihrer Kettenlänge, alle anderen Eigenschaften sind hingegen gleich, Bnur in ihrer Giftigkeit, Cin X ihrer Kettenlänge und somit in allen ihren Eigenschaften, Dnur in der unterschiedlichen Brennbarkeit. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Ethanol besteht aus folgenden Elementen AWasserstoff und Sauerstoff, BWasserstoff, Sauerstoff und Silicium, CWasserstoff, Kohlenstoff und Sauerstoff, X DWasserstoff und Kohlenstoff. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Schnelltest Oxidationsprodukte der Alkohole Vorsicht bei gesundheitsgefährdenden Stoffen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Eine Oxidation Aführt zur Bildung von Aldehyden aus X primären Alkoholen, Bführt zur Bildung von Aldehyden aus sekunX dären Alkoholen, Cläuft nur bei der Reaktion von anorganischen Stoffen ab, Dmuss durch ständige Wärmezufuhr unterstützt werden. 2. Formaldehyd Aist in vielen Lebensmitteln enthalten, Bist X stark giftig, Csteht unter Verdacht, Krebs auszulösen, X Dist X auch in Holzklebern enthalten, Edient dem Haltbarmachen anatomischer X Präparate, Fist eine bläuliche Flüssigkeit. 3.Aldehyde Akönnen nicht weiter oxidiert werden, Bsind chemisch wenig reaktiv, Cwerden zur Herstellung von Kunststoffen X auch heute noch verwendet, Dsind gute Desinfektionsmittel. X 4.Aceton Aentsteht durch Oxidation von Propan-2-ol, X Bhat X einen würzigen Geruch, Cist X im Nagellackentferner enthalten, Dist hoch giftig und unbrennbar, Eist X ein gutes Lösemittel und wird deshalb im Labor häufig eingesetzt. 5.Carbonsäuren Awirken im Gegensatz zu anorganischen Säuren nicht ätzend, Bkommen in vielen Früchten vor, X Csind alle flüssig, Dbilden auch feste Vertreter, X Efärben Universalindikator blau und reagieren nicht mit Blaukrautsaft, Fkönnen unedle Metalle auflösen. X 6. Ameisensäure Awurde früher durch Destillation von Ameisen X gewonnen, Bist X in den Brennhaaren der Brennnessel zu finden, Cist X eine wasserklare, stechend riechende Flüssigkeit mit einer höheren Dichte als Wasser, Dwird auch als Methansäure bezeichnet. X Schnelltest 7. Essigsäure Aentsteht, wenn Wein sauer wird, X Bentsteht durch Essigsäuregärung unter LuftX abschluss, Cwird als verdünnte Lösung als Haushalts­ X essig verwendet, Dwird durch großtechnische Syntheseverfahren X hergestellt. 8. Buttersäure Ariecht angenehm nach frischer Butter, Bist X in den Früchten des Ginkgobaumes enthalten, Cist X eine wasserklare Flüssigkeit, Dreagiert heftig mit Essigsäure. 9. Oxalsäure Abildet weiße, gut wasserlösliche Kristalle, X Bist in höheren Dosen auch für den Menschen X giftig, Cist X im Waldsauerklee enthalten und wird deshalb auch als Kleesäure bezeichnet, Dist eine Tricarbonsäure mit zwei Carboxylgruppen im Molekül. 10.Biodiesel Awird aus Pflanzenöl (Rapsöl) gewonnen, X Bist ein Fettsäuremethylester, X Cist gut umweltverträglich, aber teurer als X anderer Treibstoff, Dschont den Motor, da er gute SchmiereigenX schaften hat, Ezerfrisst herkömmliche Dichtungen und RohrX leitungen. 11.Oxidationszahlen Awerden als formale Ladungen für die einzelX nen Atome notiert, um Elektronenübergänge leichter sichtbar zu machen, Bvon Elementen errechnen sich aus: Ordnungszahl minus 1, Cvon X Metallen sind stets positiv, Din organischen Verbindungen sind nicht bestimmbar. 12. Oxidationsprodukte der Alkohole Asind Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren, X Bsind Ester und Ether, Creagieren alle mit TOLLENS-Lösung und FEHLING-Lösung, Denthalten im Molekül mehr Sauerstoff-Atome X als der Alkohol aus dem sie hergestellt werden können. Schnelltest 55 Energie Vorsicht und bei gesundheitsgefährdenden Umwelt Stoffen 2. Gründe, warum Schulen häufig zu den großen Stromverschwendern zählen: AIm Sommer wird immer geheizt und die Türen sind immer geöffnet. BDas Licht muss aus Sicherheitsgründen auch nachts brennen. Cveraltete Heizungsanlagen, ständig Licht in X den Klassen und Fluren sowie offene Fenster DDie SchülerInnen nutzen in den Pausen den schuleigenen Strom für das Aufladen ihrer Handys. 3. Folgende Sparmaßnahmen wären sinnvoll: AEnergiesparlampen, Stoßlüften, Temperatur X absenken, Fugen abdichten, BLicht ausschalten, Fenster immer geschlossen halten, Jacken anbehalten, Cmoderne Heizanlagen einbauen, Energie­ überwacher einstellen, jede dritte Lampe entfernen, DAbhärtungstraining für alle SchülerInnen und LehrerInnen, Heizöl billig einkaufen, Energie­ sparlampen verwenden. 4. Folgende Crackprodukte entstehen bei der fraktionierten Destillation: AHexanol, Hexan, Ethan, Ethanol und Propan, BEthen, Ethin, Pentan und Butan, Ckurzkettige Alkane und Alkene, wie beispielsX weise Ethen und Butan, Dlangkettige Alkane, wie beispielsweise Decan oder Hexadecan. 5. Unter dem Reforming-Prozess versteht man Aden Prozess, bei dem Otto- von Dieselkraftstoff getrennt wird, Bden Vorgang, bei dem dem Dieselkraftstoff Zusatzstoffe für den Winter beigemischt werden, Cein chemisches Verfahren, um das Destillieren des Rohstoffs zu beschleunigen, 56 Schnelltest Dchemische Reaktionen, um das Benzin durch X die Erhöhung des Anteils an cyclischen Verbindungen zu veredeln. 6. Bei der fraktionierten Destillation Agelangen die verschiedenen Produkte in X einem Destillationsturm und werden je nach Siedepunkt auf den verschiedenen Glockenböden abgetrennt, Bnutzt man die unterschiedliche Dichte zur Trennung der verschiedenen Produkte, Csteigen die schweren Kohlenwasserstoffe weiter nach oben und werden so von den leichten getrennt, Dwerden mithilfe der Schmelztemperatur die einzelnen Produkte voneinander getrennt. 7. Unter einer Lambda-Sonde versteht man Aeinen Messfühler, der die Form des griechischen Buchstabens lambda hat, Beinen Messfühler, der die Menge des Kraftstoffverbrauchs misst, Cein X Steuergerät zur Regulation der Einspritzmenge von Kraftstoff in den Motor, Deinen Messfühler, der den Sauerstoffgehalt an ein Steuergerät meldet. 8. Für die Zunahme des Treibhauseffekts werden folgende Gründe verantwortlich gemacht: Ader in der Luft vorhandene Wasserdampf und das Kohlenstoffdioxid, Bdie Edelgase, Cdie X Zunahme des Gehalts an Kohlenstoff­ dioxid, Methan und FCKW, Ddie Vergrößerung des Ozonlochs. 9. Die Brennstoffzelle macht sich folgenden chemischen Prozess zunutze: Adie X Knallgasreaktion, bei der Sauerstoffgas und Wasserstoff unter Energieumwandlung zu Wasser reagieren, Bdie Fotosynthesereaktion, bei der Licht­ energie in chemische Energie umgewandelt, die anschließend verbrannt wird, Cdie Reaktion zweier energiearmer Stoffe zu einem energiereicheren Produkt, Ddie Protolyse von Wasser, bei der Energie umgewandelt wird. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. In der Stromrechnung sind Abgaben ent­ halten für AStromsteuer, Ökosteuer, KKW-Abgabe und Konzessionsabgabe, BStromsteuer, Miete für den Zähler, ÖlverX brauchssteuer und KWKG-Abgabe, CStromsteuer, KWKG-, erneuerbare Energienund Konzessionsabgabe, DFestpreis, Verbrauchspreis und Ökosteuer. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Schnelltest Vorsicht Organische bei Werkstoffe gesundheitsgefährdenden Stoffen © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Kunststoffe werden folgenden drei Kategorien zugeordnet AThermoplaste, Plaste und Elaste, Belastische Plaste, Thermoelaste und Duro­ elaste, CPlastomere, Duromere und Elastomere, X DElastoplaste, elastische Duroplaste und Thermomere. 2. Es sind drei verschiedene Reaktionstypen zur Bildung von Makromolekülen bekannt APolymerisation, Polycopolysation und Poly­ addition, BPolymerisation, Polykondensation und Comerisation, CPolymerikation, Polykondensation und Polyaddition, DPolymerisation, Polykondensation und PolyX addition. 3. Von einer Polykondensation spricht man, wenn AMonomere unter Abspaltung eines kleinen X Moleküls zum Produkt reagieren, BMonomere nur unter Abspaltung von Wasser zu einem neuen Stoff reagieren, CMonomere mit Wasser zu einem neuen Molekül reagieren, DMonomere unter Abspaltung eines Dimers zu einem Makromolekül reagieren. 4. Bei einer Copolymerisation reagieren AMonomere zu einem Coprodukt, Bzwei unterschiedliche Monomere unter Ausbildung einer Doppelbindung miteinander, Czwei verschiedene Monomere, die auf unterX schiedliche Weise angeordnet sein können, DMonomere zu einem bestimmten Polymerisationsprodukt. 5. Die Ausgangsstoffe der Polyvinylchlorid­ synthese sind AElastomere, elastische Duromere, PlastoX mere BNatriumchlorid, Ethen CSalz, Chlorsäure, Kohlenstoff DKohlenstoffdioxid, Ethen, Chlor. Schnelltest Bdas Veredeln von Baumwollfasern zu hochwertigen Baumwolltextilien, Cdas X Aufbringen von Sulfonamiden auf Woll­ fasern als Fraßgifte gegen Motten, Ddas Färben mit künstlichen Farbstoffen. 7. Ein Autoreifen ist wie folgt aufgebaut AFelge, Laufrad, Gummischicht, Kautschukschicht, BFelge, innere Gummischicht (Seele), gumX miertes Gewebe, Stahlgürtel, Lauffläche, CFelge, Gummischicht, Laufgürtel, DFelge, Stahlband, Gummilaufrad, Abriebschicht. 8. Unter Synthesekautschuk versteht man ANaturkautschuk. Der in der Fabrik für die Autoreifenindustrie bearbeitet wird, BNaturkautschuk, der mit technischem Kautschuk gestreckt wird, Csynthetische Kautschuke, die künstlich aus X den Monomeren Butadien und Isopren hergestellt werden. Dsynthetischer Gummi zur Kunststoff­ herstellung. 9. Der Begriff PET bedeutet APolyethylentechnik, BPolyesterterephthalat, CPolyethylenterephtalat, X DKleintierstreu aus recyceltem Kunststoff. 10. Wie viel Prozent eines Autos bestehen aus Kunststoffbauteilen? Arund 25 %, Brund 40 %, Cfast 50 %, Drund 30 %. X 11. Möglichkeiten der Kunststoffverwertung sind ARecycling, Mehrweggebrauch und Kompostierung, BVerwerten, Vermeiden, Wiederverwenden, Crohstoffliche, energetische und thermische X Verwertung, DVerbrennen und Gewinnen von Fernwärme X in Heizkraftwerken. 6. Unter Eulanisierung versteht man Adas Aufbringen von antibakteriellen Mitteln auf Baumwollfasern, Schnelltest 57 Chemie Vorsichtund bei Ernährung gesundheitsgefährdenden Stoffen 2. Der Grundumsatz Aist X die Energie, die ein Mensch bei völliger Ruhe im Liegen benötigt, Bergibt zusammen mit dem Gesamtenergiebedarf den Leistungsumsatz, Cist X bei Männern höher als bei Frauen, Dist bei Kindern höher als bei Erwachsenen, da bei Kindern die Stoffwechselvorgänge schneller ablaufen. 3. Die Strukturformel zeigt Aeine einfach ungesättigte Fettsäure, X Beine einfach ungesättigte Aminosäure, Cein ungesättigtes Fett, Ddie X im Olivenöl vorkommende Ölsäure. 4. Fette Asind hydrophob und polar, Bsind GIyceridester, die bei der Reaktion von X Glycerol, mit Fettsäuren entstehen, Centhalten stets drei gleiche Fettsäure-Reste, Dbesitzen im Gegensatz zu Ölen einen höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren, Elassen sich durch Kochen mit Natronlauge X verseifen. 5.Nahrungsfette Asind negativ zu beurteilen, da sie zu Übergewicht führen können, Bsollten 50 % unseres Gesamtenergiebedarfs decken, Cfinden sich versteckt auch in Schokolade, X Wurst und Käse, Dsollten bevorzugt ungesättigte Fettsäuren aus X Pflanzenölen enthalten. Elassen sich durch Wasserstoff-Anlagerung an die C=C-Zweifachbindung härten. 58 Schnelltest 6.Kohlenhydrate Awerden von Pflanzen mithilfe des Sonnenlichts aus Kohlenstoffmonoxid und Wasser aufgebaut, Bbesitzen die allgemeine Molekülformel Cn(H2O)m, da sie aus Kohlenstoff-Atomen und Wasser-Molekülen bestehen, Cwerden in Mono-, Di- und Polysaccharide einX geteilt, Dbesitzen aufgrund der zahlreichen OH-Gruppen alkalische Eigenschaften, Esind aufgrund der zahlreichen OH-Gruppen lipophil. 7. Die nebenstehende Formel Azeigt die Struktur von Fructose, Bzeigt den Aufbau eines TrauX ben-zucker-Moleküls, Centspricht der Summenformel CH12O6, Dgehört zu einem Zucker, bei dem X die TOLLENS-Probe positiv verläuft, Egehört zu einem Zucker, bei dem die FEHLING-Probe negativ verläuft. 8. Eiweißstoffe Awerden als Proteine bezeichnet, sofern sie nicht als Nährstoffe dienen, Bfinden sich in unseren Haaren, der Haut und X der Muskulatur, Cbestehen aus Aminosäuren, die sich nur in X der Struktur ihrer Seitenkette unterscheiden, Dentstehen, wenn die Reste verschiedener Aminosäuren durch Peptidbindungen miteinander verknüpft werden, Ebesitzen eine charakteristische Reihenfolge der Aminosäure-Bausteine, die als Tertiärstruktur bezeichnet wird. 9. Unsere Nahrung sollte Areich an tierischen Eiweißstoffen, aber arm an pflanzlichen Fetten sein, Btäglich Fleisch enthalten, da Fleisch ein Stück Lebenskraft ist, Ckeinesfalls Süßigkeiten enthalten, da diese nur zu Übergewicht führen, Dgut X schmecken und nicht nur Nährstoffe enthalten, Edem Körper über den Gesamtenergiebedarf hinaus Energie zuführen, um Reserven für schlechtere Zeiten zu bilden. Rundum Chemie 2 LehrerInnenmaterial – Lösungen 1. Lebensmittel enthalten AFette und Kohlenhydrate als wichtigste X Energie­lieferanten, BEiweißstoffe in Form von Stärke und Cellulose, Cunverdauliche Ballaststoffe, auf die folglich verzichtet werden kann, DMineralien und Hormone, die im Gegensatz zu Nährstoffen keine Energie liefern. © 2007 Verlag E. DORNER GmbH, Wienrvorlage Schnelltest