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Organische Chemie für Biologen und Nebenfächler
Übungsaufgaben für die Klausur
Aufgabe 1:
Sie wollen Fettflecken von ihrem Kleidungsstück entfernen. Man gibt Ihnen als Fleckenentferner folgende Chemikalien zur Verfügung:
A: Cyclohexen
B: Wasser
C: Butanol
1.1 Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindungen A bis C.
1.2 Ordnen Sie (mit Begründung) welche Chemikalie am besten und am schlechtesten
geeignet wäre, für die Entfernung der Fettflecken.
1.3 Welches Produkt entsteht wenn sie Verbindung A mit elementaren Brom versetzten?
Nach welchem Reaktionsmechanismus läuft die Reaktion ab?
1.4 Mit welcher Verbindung aus A bis C erhält man durch Zusetzen mit Reagenz X das
Produkt Butyraldehyd (Butanal)? Was benutzt man als Reagenz X?
Aufgabe 2:
2.1 Ordnen Sie folgende Verbindungen nach zunehmender SN2-Reaktivität.
a)
CH3-CH2-Br
CH3-Br
b)
(CH3)2-CH-CH2-CH2-Cl
c)
CH3-CH2-Cl
(CH3)2-CH-Br
(CH3)2-CH-CH2-Cl
CH3-CH2-I
(CH3)2-CH-Cl
Cl
2.2 Sie lassen folgende Verbindungen A-D mit Natronlauge umsetzen. Welche Produkte
entstehen? Welche reagieren überhaupt nicht und warum? Nach welchem Reaktionsmechanismus laufen die Reaktionen ab?
A
B
Br
C
Br
F
D
O
E
Δ
O
OH
•
???
H+, EtOH
Ergänzen sie zusätzlich die Reaktion in E. Nach welchem Mechanismus läuft es ab?
Aufgabe 3:
3.1 Sie arbeiten im Labor und lassen auf Aceton (Propanon) eine Base, wie zum Beispiel
Kalilauge, in katalytischen Mengen einwirken. Welches Produkt erwarten Sie nach der
Reaktion?
3.2 Zusätzlich dazu setzen sie im Labor die Verbindung Propylmagnesiumbromid mit:
a) Phenylmethylketon (Acetophenon)
b) Benzoesäuremethylester
c) Phenol und anschließend mit Propyliodid
um!
Formulieren sie für a) bis c) die Reaktionsmechanismen und schreiben sie das Produkt hin!
Aufgabe 4:
4.1 Sie arbeiten in der Industrie und möchten aus Ethanol zunächst Oxiran (Ethylenoxid) und
anschließend, ausgehend von Oxiran ein 1,2 Ethandiol als Endprodukt herstellen. Jedoch
besitzen Sie als Reagenzien nur dest. Wasser, konz. Säure, Aluminiumoxid, Silber, eine
Sauerstoffflasche und einen Bunsenbrenner. Zusätzlich dazu führen sie einen Teil der
Reaktion unter sehr hohem Druck aus! Wie lässt sich das Endprodukt nur mithilfe der obigen
Angaben herstellen? Erklären Sie diese Tatsache mithilfe von Reaktionsgleichungen!
(Hinweis: Die Synthese von Oxiran aus Ethanol erfolgt nicht in einem Schritt!)
4.2 Wie lässt sich ausgehend von Ethanol die Verbindung in Abb. 4.2.1 herstellen?
O
Abb. 4.2.1
•
Welche Reagenzien benötigen Sie zur Herstellung dieses Produkts?
•
Benennen Sie das Endprodukt in Abb. 4.2.1.
Organische Chemie für Biologen und Nebenfächler
MUSTERLÖSUNG!
Aufgabe 1:
Sie wollen Fettflecken von ihrem Kleidungsstück entfernen. Man gibt Ihnen als Fleckenentferner folgende Chemikalien zur Verfügung:
A: Cyclohexen
B: Wasser
C: Butanol
1.1 Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindungen A bis C.
A
B
C
O
H
H
OH
1.2 Ordnen Sie (mit Begründung) welche Chemikalie am besten und am schlechtesten
geeignet wäre, für die Entfernung der Fettflecken.
Fette sind unpolar, daher muss das Lösungsmittel auch unpolar sein
→ Prinzip: Gleiches löst sich in Gleichem!
Daher ist Cyclohexen am besten geeignet, da es am unpolarsten ist
Anschließend das Butanol, wegen OH-Gruppe (polare Gruppe)
Wasser (am schlechtesten geeignet), da es hier das polarste Lösungsmittel ist
→ Wichtig: Vergleich zwischen Butanol und Wasser, Butanol ist zwar polarer als Cyclohexen, aber
aufgrund der Butyl-Gruppe (unpolare Gruppe) unpolarer als Wasser!
1.3 Welches Produkt entsteht wenn sie Verbindung A mit elementaren Brom versetzten?
Nach welchem Reaktionsmechanismus läuft die Reaktion ab?
Br
+ Br2
Br
Mechanismus: Elektrophile Bromaddition, unter Ausbildung eines Bromoniumions und
anschließend nukleophiler Rückseitenangriff!
Endprodukt: trans - 1,2 Dibromcyclohexan.
1.4 Mit welcher Verbindung aus A bis C erhält man durch Zusetzen mit Reagenz X das
Produkt Butyraldehyd (Butanal)? Was benutzt man als Reagenz X?
Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden!
O
X
H
OH
Als Reagenz X eignen sich besonders gute Oxidationsmittel für die Oxidation von Alkoholen zu
Aldehyden. Als Reagenz X kann man benutzen z.B. Chromate wie z.B. Cromtrioxid (CrO3) oder
Kupfer(II-)oxide (CuO) (siehe Skript Kap.3/4 S.28)!
Aufgabe 2:
2.1 Ordnen Sie folgende Verbindungen nach zunehmender SN2-Reaktivität.
a)
(CH3)2-CH-Br < CH3-CH2-Br < CH3-Br
b)
(CH3)2-CH-Cl < (CH3)2-CH-CH2-Cl < (CH3)2-CH-CH2-CH2-Cl
c)
Cl < CH3-CH2-Cl < CH3-CH2-I
2.2 Sie lassen folgende Verbindungen A-D mit Natronlauge umsetzen. Welche Produkte
entstehen? Welche reagieren überhaupt nicht und warum? Nach welchem Reaktionsmechanismus laufen die Reaktionen ab?
C
A
+ Br
OH
B reagiert nicht, da Fluor eine
schlechte Abgangsgruppe ist
+ Br
SN2-Mechanismus
E2 - Mechanismus
D
ONa
E
+ CH3OH
O
Esterverseifung
E1 - Mechanismus
Saytzeff-Produkt
Saytzeff → siehe Skript Kap.3/4 S.11
Aufgabe 3:
3.1 Sie arbeiten im Labor und lassen auf Aceton (Propanon) eine Base, wie zum Beispiel
Kalilauge, in katalytischen Mengen einwirken. Welches Produkt erwarten Sie nach der
Reaktion?
O
2
OH
O
+ KOH
Aldolprodukt
Aceton
(siehe Skript Kap.3/4, Seite 45)
3.2 Zusätzlich dazu setzen sie im Labor die Verbindung Propylmagnesiumbromid mit:
a) Phenylmethylketon (Acetophenon)
OH
O
Et2O
a)
MgBr +
(Grignard-Reaktion → siehe Skript Kap. 3/4, S.43)
b) Benzoesäuremethylester
OH
O
Et2O
MgBr +
O
Bemerkung: Propylmagnesiumbromid wird solange zugesetzt bis sich ein Alkohol bildet. In diesem
Fall wird Propylmagnesiumbromid zweimal zugesetzt, daher entstehen die beiden Propylgruppen am
C-Atom des Endprodukts
Grignard-Reaktion → siehe Skript Kap. 3/4, S.43
c) Phenol und anschließend mit Propyliodid
O
OH
MgBr
Et2O
+
Propyliodid
keine klassische Grignard-Reaktion, da Propylmagnesiumbromid (Grignard-Reagenz) die OHGruppe deprotoniert und diese mit dem Propyliodid reagiert (→ Bildung einer EtherVerbindung => Williamson-Synthese (siehe Skript, Kap.3/4, S.22))
Aufgabe 4:
4.1 Sie arbeiten in der Industrie und möchten aus Ethanol zunächst Oxiran (Ethylenoxid) und
anschließend, ausgehend von Oxiran ein 1,2 Ethandiol als Endprodukt herstellen. Jedoch
besitzen Sie als Reagenzien nur dest. Wasser, konz. Säure, Aluminiumoxid, Silber, eine
Sauerstoffflasche und einen Bunsenbrenner. Zusätzlich dazu führen sie einen Teil der
Reaktion unter sehr hohem Druck aus! Wie lässt sich das Endprodukt nur mithilfe der obigen
Angaben herstellen? Erklären Sie diese Tatsache mithilfe von Reaktionsgleichungen!
(Hinweis: Die Synthese von Oxiran aus Ethanol erfolgt nicht in einem Schritt!)
1. Schritt:
+ H+
OH
Ethanol
H
H
H
H
150 °C
400°C
+ Al2O3
Ethen
2.Schritt
H
H
+ Ag
+ 1/2 O 2
H
H
Ethen
O
+H2O/+H +
HO
OH
270°
Oxiran
Ethylenoxid
1,2 - Ethandiol
siehe Skript Kap 3/4. , S.18
Aluminiumoxid und Silber fungieren als Katalysatoren. Die Bildung des Oxiran erfolgt unter hohem
Druck!
4.2 Wie lässt sich ausgehend von Ethanol die Verbindung in Abb. 4.2.1 herstellen?
Williamson-Synthese (siehe Skript, Kap.3/4, S.22)
I
O
+
O
SN2
+I
Isopentylethylether
oder:
1-Ethoxy-3-Methylbutan
Falls ihr noch Fragen habt zu diesem Übungsblatt, schreibt mir einfach eine Nachricht an:
[email protected]
Viel Erfolg in der Klausur!