Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie Ausarbeitung zum Experimentalvortrag Organik Leitung: Prof. Dr. Neumüller, Dr. Reiß WS 08/09 Drogen Verfasst von: Sebastian Michel 1518232 Herrmannstraße 1 L3 35037 Marburg Chemie / Sport Inhaltsverzeichnis 1 WAS SIND DROGEN? ..................................................... 3 2 DAS BETÄUBUNGSMITTELGESETZ .................................... 3 2.1 Allgemeines über Drogen ......................................................... 4 2.1.1 Neue Konsumenten ................................................................................... 6 3 VERSCHIEDENE DROGEN ............................................... 7 3.1 Tabak ....................................................................................... 7 3.2 Coffein ................................................................................... 11 3.3 Alkohol ................................................................................... 13 3.4 Medikamente .......................................................................... 16 3.5 Cannabis ................................................................................ 20 3.6 Opium, Heroin, Morphium ....................................................... 20 LITERATURVERZEICHNIS ............................................................ 22 2 Name des Autors: Titel des Referates 1 Was sind Drogen? Drogen wurden im Laufe der Zeit unterschiedlich definiert. Früher waren damit getrocknete Stoffe, vor allem pflanzlicher und tierischer Herkunft gemeint. Das Wort Drogen kam ursprünglich von dem niederländischen Wort „droog“ = trocken. Heutzutage bezeichnet man Drogen als Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft, die psychische Effekte oder Rauschzustände auslösen. Die Folgen solcher Drogen sind unter anderem eine erhöhte Abhängigkeit. Drogen rufen im Zentralen Nervensystem (ZNS) besondere Erlebniszustände hervor. Sie wirken sich auf Stimmungen und Gefühle aus, zudem wird die Wahrnehmung verändert (die Umwelt kann sich zu drehen beginnen oder Gebäude erscheinen farbig). Man kann Drogen zweierlei Bedeutungen geben. Drogen im engeren Sinn unterliegen dem Betäubungsmittelschutzgesetz (BtmG). Drogen im weiteren Sinn sind Handlungen oder Dinge, die ein zwanghaftes Verlangen zur Wiederholung auslösen, wie zum Beispiel Schokolade, TV, Kleptomanie oder Glücksspiele. 2 Das Betäubungsmittelgesetz Das Betäubungsmittelgesetz, kurz BtmG, ist der Nachfolger des Opiumgesetz . Es ist ein Bundesgesetz, welches den Umgang mit den Betäubungsmitteln regelt. Da es ein Bundesgesetz ist, ist der Geltungsbereich die Bundesrepublik Deutschland. Österreich und die Schweiz zum Beispiel haben ihr eigenes „Drogen“-Gesetz. Das Betäubungsmittelgesetz ist am 28. Juli 1981 in Kraft getreten. Die letzte Änderung stammt vom 18. Februar dieses Jahres. Als Anlagen beinhaltet das BtMG drei Listen mit einer Aufzählung der 1.) nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel 2.) verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln 3.) verkehrsfähigen und verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln 1 1 www.wikipedia.de 3 Name des Autors: Titel des Referates Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel bedeutet, dass Handel und Abgabe verboten sind. Heroin wäre ein Beispiel für diesen Fall. Verkehrsfähig, aber nicht verschreibungspflichtig heißt, dass der Handel erlaubt, die Abgabe allerdings verboten ist. Ausgangsstoffe wie Cocablätter können gehandelt, aber nicht weiterverarbeitet werden. Verkehrsfähige und verschreibungspflichtige Betäubungsmittel werden abgegeben nach den Regeln der BtMVV (Betäubungsmittelverschreibungsverordnung), zum Beispiel Codein, ein Schmerzmittel. Das BtmG unterscheidet zwischen illegalen (z.B. Cannabis) und legalen Drogen (Alkohol) und versucht den Brechen des Gesetzes mit harten Strafen zu unterbinden. Täter können mit hohen Freiheitsstrafen von bis zu 15 Jahren belegt werden. 2.1 Allgemeines über Drogen Drogen haben verheerende Folgen. Allein im Jahr 2007 sind über 103000 Menschen an den Folgen des Tabak- Konsums gestorben, über 30000 an Alkohol und ca. 1200 an illegalen Drogen. Für diese legalen und illegalen Drogen wurde tief in die Tasche gegriffen: für Tabak ~ 16 Mrd. Euro für Alkohol ~ 19Mrd. Euro für illegale Drogen ~ 2 Mrd. Euro 2 Das Rauchen ist in der BRD ein besonders heikles Thema. Über 18 % der 12 – 17 Jährigen rauchen oder haben schon mal geraucht, knapp 35 % der ganzen Bevölkerung rauchen, was zur Folge hat, dass täglich mehr als 300 Menschen an Lungenkrebs etc. sterben. 3 Das Rauchen auf dem Schulgelände in Hessen ist vor wenigen Jahren verboten wo rden. Zudem versucht man durch „Anti- Rauch“ - Plakate eine Abschreckung bei den Jugendlichen hervorzurufen. 2 3 http://www.bonner-politik-forum.de/ http://www.bonner-politik-forum.de/ 4 Name des Autors: Titel des Referates Die folgende Tabelle zeigt gängige Drogen, unterteilt in Stoffklassen, geläufiger Name und Szene-Name. 4 Stoffklasse Geläufiger Szene-Namen Name Psychostimulan- Amphetamine Speed, Ice tien Cocain, Crack Koks, Schnee Heroin Brown Schmerzmittel Opium, Morphium Schnee Psychedelische LSD Trip, Acid Drogen Mescalin Peyotl Cannabis Haschisch Hasch, Stoff, Dope Marihuana Grass, Pot Ecstasy XTC, Adam. China PCP white, Angel Dust Lachgas Enthalten Lösemittel Klebern, Zentral wirkende Designer-Drogen Inhalantien Sugar, in Haarspray Kultur-Drogen Alkohol Kaffe, Tee, Kakao, Coffeinhaltige Cola-Getränke, Genussmittel Guarana Tabak/Nicotin 4 Tabelle aus Chemie im Kopf, G.Wagner, NIU-C, 2000 5 Name des Autors: Titel des Referates 2.1.1 Neue Konsumenten Der Trend der Jugendlichen (der neuen Konsumenten) geht in Richtung der Designer Drogen. Designer - Drogen sind Synthetische Drogen der 2. Generation, die von Untergrundchemikern mit viel Phantasie und Ideenreichtum verändert wurden. Der Leitstruktur (oftmals Amphetamin) wird dabei ein neuer Rest hinzugefügt, mit dem Ziel, ein Rauschmittel zu erhalten. Wirkt der Stoff nicht berauschend, ist es keine Designer - Droge. Manche in obiger Tabelle angesprochenen Drogen kann die Polizei mit einem Drogentester nachweisen, andere werden im Blut identifiziert. Ein herkömmlicher Cocain/Cannabis - Drogentest der Polizei funktioniert, indem 3 Tropfen Urin auf ein dafür vorgesehenes Feld getropft werden und nach einiger Zeit ein roter Streifen sichtbar wird. Je nachdem ob er verschwindet oder nicht, ist man positiv oder negativ getestet. Doch nicht immer sind Drogen der Auslöser. Bei manchen Medikamenten zeigt das Gerät ebenfalls einen positiven Test an, zum Beispiel bei der Einnahme von Aspirin Komplex. D1 Der Drogen - Polizeitest Geräte: Becherglas, Pipette, Drogentester der Polizei Chemikalien: Aspirin Komplex, Wasser Durchführung: Das Pulver einer Aspirin Komplex – Packung wird in Wasser aufgelöst. Dann tropft man 3 Tropfen der Lösung auf das dafür vorgesehene Feld. Nun wartet man etwa 10 Minuten. 6 Name des Autors: Titel des Referates Beobachtung: Ein roter Streifen ist aufgestiegen. Verschiedene Grenzen zeigen das Vorhandensein von unterschiedlichen Drogen an. Auswertung: In dem Bereich, wo die Linie verschwunden ist, ist der Test positiv. In unserem Beispiel Amphetamin. Die anderen Bereiche sind negativ. Der Grund: Aspirin - Komplex beinhaltet Pseudo Ephedrin, das zu den Amphetaminen zählt. 3 Verschiedene Drogen 3.1 Tabak Der Tabak (Nicotiniana Tabacum) kommt sehr häufig in Nord-, Mittel- und Südamerika vor. Um aus der Pflanze den Tabak herzustellen, müssen die Blätter getrocknet werden. Anschließend werden die Blätter fermentiert und klein geschnitten. Der französische Diplomat Jean Nicot (1530 – 1604) brachte den Tabak als Heilpflanze von Amerika nach Europa. Das Nicotin verdankt ihm seinen Namen. Das Nicotin wird geraucht, geschnupft oder gekaut. Nicotin - Struktur: H N CH3 N Nicotin wirkt auf das zentrale Nervensystem. Die Hirntätigkeit wird sofort a ngeregt. Es beseitigt zudem die Müdigkeit, die Nerven werden gelähmt. Man fühlt sich entspannt, handelt langsamer. Bei zunehmender Nicotin - Zunahme verengen sich die Blutgefäße. 7 Name des Autors: Titel des Referates Eine Zigarette ist ein kleines Laboratorium. Über 3800 chemische Inhaltsstoffe werden durch verschiedene Prozesse freigesetzt, unter anderem Nicotin, Carbonsäuren, Aldehyde, Ketone, Zucker, Nucleinsäuren, Phenole, Mangan, Kupfer und viele mehr. V1 Aldehyd – Nachweis im Zigarettenrauch Geräte: Vakuumpumpe, Stativmaterial, 3 Wege – Porzellanschale, Hahn, durchbohrter Glasstab, Stopfen, Pinzette, Schere, Trockenrohr, Pipette Chemikalien: Calciumchlorid, Schiff`s Reagenz, Glaswolle/Watte, Zigarette Durchführung: Die Apparatur wird entsprechend aufgebaut. Die Watte wird mit einigen Tropfen Schiff`s Reagenz beträufelt. Anschließend schiebt man die Watte in die Mitte des Trockenrohres und gibt etwas Calciumchlorid davor. Um zu verhindern dass das Calciumchlorid „abfällt“, kann man davor wieder etwas Watte stopfen. Nun wird der Stopfen mit der Zigarette auf das Trockenrohr gesteckt. Die Pumpe wird angeschaltet und die Zigarette angezündet. Der Versuch ist nach wenigen Sekunden beendet, die Vakuumpumpe wird dann ausgeschaltet. Beobachtung: Die weiße Watte färbt sich lila/violett. Auswertung: Schritt 1: NH2 NH2 H2N Cl - H2SO3 + SO 3 H3N + H Cl + NH2 NH2 8 Name des Autors: Titel des Referates Schiffs Reagenz ist Pararosanilinhydrochlorid (linkes Molekül), welches eine rote Farbe hat. Das Reagenz, welches man auf die Watte tropft ist jedoch farblos. Das liegt daran, dass man dem Pararosanilinhydrochlorid schweflige Säure zusetzt. Als Produkt erhält man Pararosanilinleukosulfonsäure (rechtes Molekül). Die Reaktion, die hier abläuft, ist eine nucleophile Addition von HSO 3 (Hydrogensulfit) an das Pararosanilinhydrochlorid. Elektrophil, das Der C-Atom Chromophor des des Triphenylmethanfarbstoff wird dabei zerstört, der Kohlenstoff ist nicht mehr sp 2 hybridisiert, sondern sp 3 , und die -Systeme sind separiert. Schritt 2: H H N N + H3N SO3 2 CH3HCO - + H Cl - SO3 - - H2O N N H + H3N CH3 CH3 H Im zweiten Schritt reagiert das Amin mit dem Aldehyd. Es handelt sich um ein primäres Amin, welches mit einem Aldehyd zu einem Halbaminal reagiert. Dieses Halbaminal kann leicht Wasser abspalten und es entsteht das Imin (Schiffsche Base, rechtes Molekül). Bei dieser Reaktion greift das freie Elektronenpaar des Stickstoffs den positiv polarisierten Kohlenstoff an. 9 Name des Autors: Titel des Referates Schritt 3: SO 3 N HN CH3 - CH3 CH3 NH SO 3 + SO3 H3N 2 H2SO3 - + + SO 3 H3N + + H Cl - - HSO3- H3N 3H Cl - - 2H + C Cl + - HSO 3 SO 3 - - NH CH3 N CH3 HN CH3 SO 3 - Im letzten Schritt wird wieder schweflige Säure addiert. Es handelt sich dabei um eine nucleophile Addition von HSO 3 - an das positiv polarisierte Kohlenstoff - Atom. Es ist deshalb positiv polarisiert, da der benachbarte Stickstoff die Elektronen zu sich zieht. Anschließend kann das Hydrogensulfit wieder eliminiert werden. Der Kohlenstoff ist wieder sp 2 hybridisiert, die konjugierten Systeme stehen wieder in Verbindung, das Molekül erscheint wieder farbig. 5 Nachdem man nun den Aldehyd nachgewiesen hat, kann man auch einen Nicotin – Nachweis durchführen. V2 Nicotin – Nachweis Geräte: 2 Bechergläser, Pipetten, Reagenzglasständer Chemikalien: Nicotin - Lösung Pikrinsäure Ethanol (5%ige ethanolische Pikrinsäurelösung) 10 Name des Autors: Titel des Referates Durchführung: In ein Reagenzglas werden einige mL Nicotin - Lösung (farblos) gegeben. Dazu gibt man einige Tropfen ethanolische Pikrinsäure. Beobachtung: Es entsteht ein gelber Niederschlag. Auswertung: OH O 2N - N O NO 2 CH3 + N NO 2 H + N NO 2 Pikrinsäure O 2N N NO 2 Nicotin Pikrinsäure-Anion Nicotiniumkation Es handelt sich hierbei um eine Säure – Base Reaktion. Der Hydroxylrest der Pikrinsäure wird deprotoniert. Das Proton lagert sich an dem basischeren Stickstoff an. Je weniger s – Charakter der Stickstoff hat, desto basischer ist er. Im 6- Ring ist der Stickstoff sp 2 hybridisiert, im 5 – Ring sp 3 . Der s – Charakter im 5 – Ring ist geringer, also ist es basischer. Das Produkt hat ionischen Charakter. Tabak rauchen ist in Deutschland erst mit 18 Jahren erlaubt. Ursprünglich lag die Grenze bei 16 Jahren, aber da zunehmend Jugendliche das Rauchen als neuen Trend sahen, wurde das Gesetz geändert. Die EG (Europäische Gemeinschaft) beschloss 2003 ein Verbot von Werbung fürTabak einzuführen. Dieses Gesetz verbietet Tabakwerbung in Printmedien, Dienstleistungen der Informationsgesellschaften und allen Rundfunksendern. Betroffen davon sind Fernsehen, Sport (Formel 1) etc. Deutschland ist gegen dieses Gesetz mehrmals erfolglos gerichtlich vorgegangen. Die Folgen des Tabakrauchens kommen meist erst einige Jahre später und sind meist Lungenkrebserkrankungen. Weiter Erkrankungen sind 5 CH3 + Mechanismus teilweise von www.chids.de 11 Name des Autors: Titel des Referates Arteriosklerose (Arterienverkalkung), Raucherfuß (siehe Foto 6), Neugeborene tragen bleibende Schäden davon. 3.2 Coffein Reines Coffein wurde 1819 von Runge aus Kaffeebohnen gewonnen und 1985 erstmals von E.Fischer synthetisiert. Es kommt gebunden an Chlorogensäure in Kaffeebohnen vor (1 - 1,5 %), in schwarzem Tee (bis zu 5 %) und in Cola (bis zu 1,5 %). Damit Coffein als Muntermacher wirken kann, müssen mindestens 65 mg bzw. maximal 250 mg Coffein pro Liter enthalten sein. Die Struktur des Coffeins zeigt uns folgende Abbildung: Physiologisch wirkt Coffein erregend auf das Zentrale Nervensystem. Es blockiert dort die Adenosin – Rezeptoren und sorgt dafür, dass man nicht müde wird. Zudem werden Stoffwechsel und Herztätigkeit angeregt. Höhere Dosen Coffein rufen Händezittern und einen gesteigerten Blutdrang zum Kopf hervor. D2 6 Chromatographie von Coffein Bild von www.wikipedia.de 12 Name des Autors: Titel des Referates Geräte: Bechergläser, Kapillaren, Scheidetrichter, UV – Lampe, Fön, DC Kammer Chemikalien: Cola, Cola – coffeinfrei, Coffein – Lösung 2 %ig, DC – Platte, Fließmittel Chloroform/Ethanol 1:1 Durchführung: Zunächst wird Cola mit Dichlormethan ausgeschüttelt. Dazu gibt man einige mL Cola und einige mL Dichlormethan in einen Erlenmeyerkolben und schüttelt gut durch. Um eine gute Kammersättigung zu erhalten befüllt man die DCKammer mit dem Fließmittel etwas vor dem starten der DC. Nun bereitet man die DC-Karte vor und gibt auf die 3 markierten Punkte jeweils einige Tropfen der Lösungen. 1: 2%ige Koffein-Lsg. 2: Cola 3: Cola (koffeinfrei) 1 Beobachtung: 2 3 Unter der UV - Lampe sieht man deutlich einen violetten Fleck von der reinen Coffeinlösung der Cola. Beide Flecke befinden sich auf gleicher Höhe. Auswertung: Der Punkt der Cola und der reinen Coffein - Lösung sind eindeutig. Beide Punkte sind gleich weit gewandert, während bei der Cola - Coffeinfrei nichts zu sehen ist. 13 Name des Autors: Titel des Referates 3.3 Alkohol Alkohol ist eines der ältesten Getränke. Es wurde bereits in der Bibel (1. Buch Mose (Gen.9, 20-24)) erwähnt: 9,20 Und Noah, ein Landmann, begann auch, Weinberge zu pflanzen. 9,21 Und er trank von dem Wein und wurde betrunken und lag entblößt im Innern seines Zeltes. 9,22 Und Ham, der Vater Kanaans, sah die Blöße seines Vaters und berichtete es seinen beiden Brüdern draußen. 9,23 Da nahmen Sem und Jafet das Obergewand und legten es beide auf ihre Schultern und gingen [damit] rückwärts und bedeckten so die Blöße ihres Vaters; ihre Gesichter aber [hielten sie] so rückwärts [gewandt], daß sie die Blöße ihres Vaters nicht sahen. 9,24 Und Noah erwachte von seinem Wein[ -Rausch] und erkannte, was sein jüngster Sohn ihm angetan hatte. 7 Es gibt eine Reihe von Alkoholen, doch nur einer ist trinkbar, und zwar der Ethanol. Ethanol entsteht bei der Vergärung zucker – und stärkehaltiger Mineralien durch Hefe oder Bakterien. Auf diese Weise lassen sich Biere und Weine bis 15 % Alkoholgehalt herstellen. Schnaps, Cognac und Whiskey, also höher prozentige Alkohole, werden durch Destillation hergestellt. Durch die Destillation wird die Konzentration erhöht. Ethanol – Struktur: H H H OH H H Alkohol wird in Form alkoholischer Getränke eingenommen oder versteckt in Pral inen, Soßen etc. Physiologisch ist Alkohol ein Körpergift, welches Rezeptoren im Gehirn hemmt und so zum Rausch führt. Der Alkohol tritt sofort ins Blut ein und sorgt dafür, dass das ZNS „gelähmt“ wird. Außerdem wirkt Alkohol in manchen Fällen betäubend und stimulierend. Ein Teil des Ethanols wird über die Lunge abgeatmet, der Großteil wird von der Leber verarbeitet. 7 Bibelpassage aus Mose, Altes Testament 14 Name des Autors: Titel des Referates V3 Alkoholtester Geräte: Glasrohr, Luftballon, Spatel, Pipette, Porzellanschale Chemikalien: Silicagel, Schnaps, Schwefelsäure, Kaliumdichromat Durchführung: Eine Spatelspitze Kaliumdichromat wird mit ca. 2 mL konz. Schwefelsäure versetzt. Anschließend gibt man etwas Silicagel zu, so dass die Lösung aufgesaugt wird. Ein ca. 10 cm langes Glasrohr wird an einem ende mit etwas Watte gefüllt. Dann gibt man die Substanz in das Rohr und verschließt es an der anderen Seite ebenfalls mit Watte. In einen Luftballon gibt man einige mL Schnaps, bläst den Luftballon auf und stülpt in über das Glasrohr. Nun presst man die Luft durch das Rohr. Beobachtung: Die orangerote Substanz färbt sich grün. Auswertung: Schritt 1: H2SO4 2 CrO 4 2- (aq) + 2 H3O + Cr2 O7 2-(aq) + 3 H 2 O (aq) (aq) Im ersten Schritt wird aus Chromat Dichromat gebildet. Die zugegebene Schwefelsäure bringt das Gleichgewicht auf die rechte Seite. Die ablaufende Reaktion ist eine Säure Base Reaktion. Schritt 2: -1 +6 3 CH 3 CH 2 OH (l) + Cr 2 O 7 gelb +3 2- (aq) + 8 H3 O+ (aq) 2 Cr 3+ +1 (aq) + 3 CH 3 CHO (aq) + 15 H 2 O grün 15 Name des Autors: Titel des Referates H O -2eH3C H H3C H3C OH O -2e- H O Die zweite ablaufende Reaktion oxidiert den Ethanol zum Aldehyd. Das Kohlenstoff wechselt seine Oxidationszahl von -1 auf + 1. Dichromat wird reduziert zu Cr 3+ . Die grüne Farbe kommt nicht etwa von dem Chrom - Ionen, sondern von einem Chromkomplex, der sich kurzzeitig bildet. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Redoxreaktion. In Deutschland betreiben rund 6,1 Mio. Menschen riskanten Alkoholkonsum. Nicht selten wird als Todesursache übermäßiger Alkoholkonsum angegeben. Die BRD beklagt jährlich 42000 Alkoholtote. Das Einstiegsalter liegt heutzutage bei 14 Jahren. „Flat – Rate“ – Trinken (einmal bezahlen – endlos trinken; auch Koma trinken genannt) wird bei den Jugendlichen schon als Selbstverständlichkeit angesehen. Alkohol trinken ist in Deutschland erst ab 16 Jahren legal. Ein Einstiegsalter von durchschnittlich 14 Jahren diesbezüglich sehr alarmierend. 3.4 Medikamente Medikament stammt vom lateinischen medicamentum und wird übersetzt als Heilmittel. Heilmittel / Medikamente sind Arzneimittel, die zur Heilung, Vorbeugung oder Linderung einer Krankheit dienen. Sie sind natürlichen Vorkommens, können aber auch synthetisiert werden. Seele und Körper werden positiv beeinflusst. Medikamente, die auf das zentrale Nervensystem wirken bzw. das seelische Bewusstsein verändern, werden Psychopharmaka genannt. Psychopharmaka lassen sich in fünf Untergruppen aufteilen: Antidepressiva Neuroleptika 16 H Name des Autors: Titel des Referates Tranquillantien Psychostimulantien Halluzinogene Im folgenden Abschnitt wird es überwiegend um Beruhigungs- oder Schlafmittel gehen. Wie der Name schon sagt, wirken diese Mittel schlaffördernd, entkrampfend, angstlösend und beruhigend. Die Folgen dieser Psychopharmaka sind seelische Abstumpfung, Verwahrlosung, körperlicher Zerfall. Dies kann bis zur Atemlähmung fortschreiten, was anschließend zum Tod führt. Generell werden Psychopharmaka anal oder oral eingenommen oder injiziert. Die regelmäßige Einnahme führt zu psychischer und physischer Abhängigkeit. Ein Entzug ist durch schwitzen, zittern und Schlaflosigkeit gekennzeichnet. Eine als Schlafmittel bzw. Antiepileptika wirkende Substanz ist Phenobarbital. Phenobarbital ist ein Derivat der Barbitursäure. Die Barbitursäure wurde erstmals 1863 durch Adolf von Bayer hergestellt. Barbitursäure Barbiturat Phenobarbital Barbitursäure liegt im Körper als Salz vor. Es ist inert, d.h. chemisch unrea ktiv. Wichtig: Die Wirkung als Schlafmittel setzt erst ein, wenn beide H-Atome am C-5-Atom durch Alkyl (mind. zwei C-Atome) und mind. einen Cycloalkylring substituiert sind (Bsp.: Phenobarbital). 17 Name des Autors: Titel des Referates Im Vortrag wurde das Medikament Luminal ® vorgestellt. Es beinhaltet den Wirkstoff Phenobarbital. Es findet Einsatz bei der Behandlung von Epilepsiekrankheiten und in der Narkosevorbereitung. Luminal ® fällt unter das Betäubungsmittelschutzgesetz und ist seit 1992 als Schlafmittel verboten. V4 Barbiturate – Nachweis nach Zwikker Geräte: Pipette, Becherglas, Reagenzgläser, Glasstab Chemikalien: Methanol, Lösung aus 10%iger Cobaltnitrat und Calciumchlorid, Natronlauge Durchführung: Die Tablette wird in Methanol aufgelöst. Dann gibt man einige mL der 10%igen Lösung hinzu. Anschließend gibt man einige Tropfen NaOH dazu. Beobachtung: Nach Zugabe von Natronlauge färbt sich die Lösung tief violett. Erklärung: Es bildet sich ein tetraedrischer, neutraler Komplex, der violett gefärbt ist. H O H N O O Co N N 1 R R1 R2 O R H 2 O O O H O N H H 18 Name des Autors: Titel des Referates 3.4.1. Tranquillizer Typische Tranquillantien sind Benzodiazepine. Benzodiazepine sind bizyklische Verbindungen, bei denen ein Benzolring an einem siebengliedrigen Ring sitzt, der zwei Stickstoff - Atome besitzt. Das bekannteste Benzodiazepin ist Diazepam ® und trägt den Handelsnamen Valium. H3C O N N Cl 1,4 - Benzodiazepin Valium Leo Sternbach entwickelte erstmals Diazepam ®. 1963 wurde es von der Firma F. Hoffmann - La Roche unter dem Handelsnamen Valium auf den Markt gebracht. Benzodiazepine gelten als die Medikamente mit der höchsten Missbrauchsrate. Sie unterliegen ebenfalls dem Betäubungsmittelgesetz. Um die Wirkung des Medikaments zu testen, hat man Hunden einige mg verabreicht. Die Hunde schliefen 33 Stunden am Stück und brauchten weitere 19 Stunden um wieder völlig „normal“ zu sein. Valium wird eingesetzt als Schlafmittel, zur Behandlung von Angst - und Unruhezuständen und gegen epileptische Anfälle. Die Reaktionszeit wird erheblich verlängert, es führt zu einer Art „Trance“ - Zustand. Bei gleichzeitigem Alkoholkonsum besteht Vergiftungsgefahr. V5 Nachweis von Benzodiazepinen Geräte: Demoreagenzglas, Reagenzglashalter, Pipette, Spatel, Bechergläser 19 Name des Autors: Titel des Referates Chemikalien: Diazepam ®, Natronlauge, Dinitrobenzol, Aceton Durchführung: Man löst die Tablette in Aceton auf. Dann gibt man einige Tropfen Natronlauge hinzu und schüttelt kurz um. Dann gibt man eine Spatelspitze Dinitrobenzol hinzu. Beobachtung: Nach Zugabe der Spatelspitze Dinitrobenzol färbt sich die Lösung violett. Auswertung: CH3 CH3 O N N CH3 O O N H Cl N H + OH- m - Dinitrobenzol Cl - H2O NH Cl H NH O 2N NO 2 Das freie Elektronenpaar der Hydroxylgruppe greift das Proton des Kohlenstoffs an. Es spaltet sich Wasser ab und an dem Kohlenstoff bleibt ein Elektronenpaar zurück und damit eine negative Ladung, die durch die benachbarten Carbonylgruppen stabilisiert wird. Bei der Zugabe von Dinitrobenzol greift das freie Elektronenpaar das Dinitrobenzol in ortho / para - Position an. Es bildet sich ein Meisenheimer – Komplex. Die negative Ladung kann gut stabilisiert werden und ist ausschlaggebend für die violette Farbe. 20 Name des Autors: Titel des Referates 3.5 Cannabis Der botanische Name der Cannabispflanze lautet Cannabis sativa. 8 Die Pflanze wächst überwiegend in sonnigen, warmen Ländern. Sie schützt sich mit einem Harzüberzug vor den starken Strahlen der Sonne und somit vor der Austrocknung. Dieser Harzüberzug enthält die wirksame Droge. Aus der Cannabispflanze lassen sich zwei Drogen herstellen. Zum einen das Marihu ana, was man erhält, wenn man die Blätter und Blüten klein schneidet und trocknet, zum anderen das Haschisch, welches nur aus dem Harz gewonnen wird und etwa 5 – 10 mal stärker wirkt. Cannabis ist die am häufigsten konsumierte und gehandelte illegale Droge, die den Wirkstoff THC (Tetrahydrocannabinol) enthält. Haschisch oder Marihuana werden vermengt mit Tabak geraucht, manchmal in Pfeifen oder auch pur. Cannabis hat verschiedene Wirkungen: Zunächst gehobene Stimmung und Gelassenheit Sinneswahrnehmungen werden verändert Orientierungsverluste Rededrang, wobei oft der rote Faden verloren geht Herzschlag erhöht sich Die Gefahr genetischer Schäden ist groß. Nach dem Konsum ist man, nach den oben genannten Punkten, verkehrsuntüchtig. Immer wieder wird Haschisch als Einstiegsdroge in den Heroinkonsum beze ichnet. 3.6 Opium, Heroin, Morphium Erstmals wird Opium im Jahr 4000 v. Chr. erwähnt. Im 19. Jahrhundert exportieren englische Kaufleute große Mengen von Indien nach China. Als man erkannte, das s Opium größtenteils als Droge konsumiert wird, forderte der chinesische Kaiser die 8 Foto von www.wikipedia.de 21 Name des Autors: Titel des Referates englische Königin zum Handelsstopp auf. Daraufhin brach 1839 – 1842 der erste Opiumkrieg aus. In Europa kommt es erst 1865 zu größeren Problemen, als die Injektionsnadel erfu nden wurde. Um den Drogenproblemen entgegenzuwirken, versuchte man Morphin durch gezielte Molekülveränderungen umzugestalten. Das Ergebnis präsentierte die FF Bayer – Elberfeld, die das Produkt mit folgendem Slogan bewarb: „…der neue Hustensaft, der ebenfalls rauschmildernd wirkt…“ Es handelte sich dabei um Heroin, welches man ohne Rezept oder Verschreibung in der Apotheke kaufen konnte. Die Grundsubstanz Opium wird aus Schlafmohn gewonnen. Schlafmohn gehört zu den Mohngewächsen, von denen es über 600 gibt, doch nur eine produziert das gewünschte Alkaloid. Opium wird geraucht oder gegessen, Morphium und Heroin werden gespritzt oder geschnupft. Bereits die einmalige Einnahme kann zur Abhängigkeit führen. Die längerfristige Einnahme führt zu Gedächtnisstörungen, Leistungsabfall, körperlichem Zerfall und sozialem Abstieg. Wie Opium, Heroin und Morphium wirken und wie man die Wirkung simulieren kann, hat der Autor Walter Moers wie folgt formuliert: Wirkung: „Lebensmüde, aber zu feige zum Sterben? Für den ist Heroin genau das richtige. Ein Heroinkick gibt Ihnen all die Liebe, die Sie von Ihrer Schwiegermutter nicht bekommen haben.“ Simulation: „Lösen Sie eine Familienpackung Baldrian in einer Flasche Pernod auf, trinken Sie alles zügig mit dem Strohhalm aus und schlagen Sie sich die Flasche über den Schädel.“9 9 Zitate von Walter Moers 22 Name des Autors: Titel des Referates Literaturverzeichnis Friedhelm Kehl, Induktionsmuster verschiedener Barbiturate, Marburg 1987 Kristina Goder, Einführung synthetischer Schlafmittel im 19. Jahrhundert, Lang 1985 Roth/Blaschke, Pharmazeutische Analytik, Thieme 1981 Ludwig Kötter, Psychische Wirkungen und Nebenwirkungen verschiedener zu intravenöser Kurznarkose verwendeter Barbiturate, Marburg 1958 Elisabeth Unseld, Nachweis natürlich vorkommender Benzodiazepine in biologischem Material, Univ. Diss. 1989 Jürgen Falbe/Eckhard Amelingmeier/Herrmann Römpp, Römpp-Lexikon Chemie, 9.Auflage, Thieme Macherey-Nagel, Dünnschicht Chromatographie, Düren 1964 Polizeistation Cappel E.Graf, Ecstasy - eine harmlose Partydroge, NIU-C, 2000 K.Hurrelmann, Warum Jugendliche Drogen nehmen, NIU-C, 2000 G.Wagner, Chemie im Kopf - Das Thema illegale Drogen im Chemieunterricht, NIU-C, 2000 W.Frese, Jugend und Drogen - Alkohol, ChidS, 1996 E.Blesinger, Drogen - Rauschmittel - Halluzinogene, PdN-Ch., 1982 Vollhardt/Schore, Organische Chemie, Wiley-VCH, 2000 www.wikipedia.de http://de.statista.org/statistik/daten/studie/407/umfrage/erstauffaellige konsumentenharter.drogen/ http://www.drogen-wissen.de/DRUGS/DW_GE/barbiturate.shtml http://pwe.no-ip.org/pharma/chemie/docs/farbrkt.pdf http://www.bonner-politikforum.de/uploads/media/Drogen_und_Sucht_im_Fokus_der_ Politik_Bonn_22.08.08.pdf http://www.unimuenster.de/imperia/md/content/pharmaz_und_med_chemie/studieren/s emester/8semester/farbreaktion.pdf 23 Name des Autors: Titel des Referates www.chids.de 24