AB-Alkanole als Einstieg in E2

Untersuchung einer unbekannten
Arbeitsblatt : Einführung
in die
Aklanole (E2/G8)
organischen
Substanz
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Mischbarkeit / Polarität
Über die Mischbarkeit mit polaren oder unpolaren Flüssigkeiten können Rückschlüsse auf
die Polarität der zu untersuchenden, unbekannten Substanz gezogen werden. Im Falle der
Mischbarkeit mit einer anderen Flüssigkeit sollte eine einzige, homogene Phase entstehen,
während zwei voneinander abgrenzbare Phasen ein Indiz für fehlende Mischbarkeit wären.
Geräte: Becherglas, Pipette, Glasstab
Chemikalien: unbekannte Flüssigkeit, Wasser, Benzin
Durchführung:
 Zunächst wird die Mischbarkeit mit Wasser untersucht, indem die unbekannte
Substanz im Becherglas zu etwas Wasser gegeben und anschließend mit
einem Glasstab gerührt wird.
 Die selbe Vorgehensweise wird mit Benzin und der unbekannten Substanz
wiederholt.
Auswertung:
Skizziere die Versuchsbeobachtungen nach Mischversuchen mit Wasser und mit Benzin.
Welche Unterschiede konnten beobachtet werden?
Was bedeutet das Versuchsergebnis für die Polarität des unbekannten Stoffes?
Lösung (Auswertung)
Beim Mischversuch mit Wasser entsteht eine homogene Phase, während sich beim
Mischversuch mit Benzin zwei klar voneinander abgrenzbare Phasen bilden.
Es kann hieraus gefolgert werden, dass es sich bei der unbekannten Substanz um eine
polare F Flüssigkeit handelt.
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Dichtebestimmung einer unbekannten flüssigen organischen Verbindung
Methode 1: Dichtebestimmung mittels Messkolben
Material:
Messkolben (20-25 mL), Feinwaage
Durchführung:
Die Masse des Messkolbens wird zunächst bestimmt. Anschließend wird die
unbekannte Flüssigkeit in den Messkolben gefüllt und dieser erneut gewogen. Aus
der Differenz wird die Masse der Flüssigkeit bestimmt.
Auswertung:
Die Dichte (ρ) eines Stoffes lässt sich über Masse (m) und Volumen (V) des Stoffes
bestimmen:
Bestimmung der Masse der Verbindung:
m(Messkolbenvoll) – m(Messkolbenleer) = m(Verbindung)
Das Volumen ist dem Volumen des Messkolbens zu entnehmen.
Beispiel:
m(Verbindung)
20,5635g
= m(Messkolbenvoll) – m(Messkolbenleer) = 40,3052g –
= 19,7417g
V(Verbindung)
= 25 mL ( da 25 mL Messkolben verwendet wurde)
Daraus ergibt sich eine Dichte von 0,7897 g/mL bzw. g/cm3 (bei
Raumtemperatur).
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Methode 2: Dichtebestimmung mittels Aräometer
Eine Messung mittels Aräometer nutzt das archimedische Prinzip, das
besagt, dass ein Körper soweit in eine Flüssigkeit eintaucht, bis die
Gewichtskraft des eingetauchten Körpers gleich der Gewichtskraft der
verdrängten Flüssigkeit ist. Dabei gilt: je kleiner die Dichte einer Flüssigkeit,
desto weiter taucht ein Körper gleichen Gewichts ein.
Material:
Becherglas oder Gefäß mit der zu untersuchenden
Verbindung, diverse Aräometer
Durchführung:
Hintereinander werden verschieden skalierte Aräometer in die zu
untersuchende Flüssigkeit getaucht, bis man ein Aräometer gefunden
hat, das weder ganz herausragt noch ganz untertaucht. Nun lässt sich
an der Skala die entsprechende Dichte ablesen.
Methode 3 (am genauesten): Dichtebestimmung mittels Pyknometer
Das Pyknometer besteht aus einem Glaskolben mit einem speziellen Schliffstopfen,
der eine Kapillare enthält.
Material: Pyknometer, Waage, Temperierbad
Durchführung:
Das Pyknometer muss vor der Benutzung völlig sauber und trocken
sein. Nun wiegt man das leere Pyknometer (mit Stopfen!).
Anschließend wird es mit der zu untersuchenden Flüssigkeit befüllt und
im Wasserbad auf 20°C temperiert (ohne Stopfen) Ggf. müssen
Schwankungen im Füllstand ausgeglichen werden, bis keine Änderung
mehr eintritt. . Dann setzt man den Stopfen auf und zwar so, dass beim
Einsetzen des Stopfens etwas Flüssigkeit aus der Kapillare heraustritt.
So geht man sicher, dass das Pyknometer tatsächlich vollständig gefüllt
ist. Das Pyknometer wird außen trocken gewischt und die Masse des
befüllten Pyknometers bestimmt.
Auswertung:
Die Dichte (ρ) eines Stoffes lässt sich über Masse (m) und Volumen (V) des Stoffes
bestimmen:
Bestimmung der Masse der Verbindung:
m(Pyknometervoll) – m(Pyknometerleer) = m(Verbindung)
Das Volumen ist dem Volumen des Pyknometers zu entnehmen.
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Siedepunktbestimmung verschiedener Alkanole
Chemikalien:
 Ethanol
 Butanol
 Propanol
 Hexanol
 Wasser
Geräte:
 Großes Becherglas
 Thermometer
 Reagenzglas
Durchführung:
 Füllen Sie jeweils das Becherglas bzw. den Rundkolben zur Hälfte mit
Wasser.
 Erhitzen Sie bis zum Siedepunkt des Wassers.
 Stellen Sie jetzt ein Reagenzglas mit dem zu untersuchenden Alkanol in das
Becherglas und notieren Sie alle 10 Sekunden die Temperatur bis zum
Siedepunkt des Alkanols.
 Führen Sie diesen Versuch mit allen 4 Alkanolen durch.
Auswertung:
 Vergleichen Sie die gefundene Siedetemperatur mit der tatsachlichen
 Siedetemperatur.
 Vergleichen Sie die Siedetemperatur auch mit dem entsprechenden Alkan
(Propanol mit Pentan).
 Welche Temperaturdifferenz gibt es und wie ist sie zu erklären?
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Die Beilsteinprobe
Mit Hilfe der Beilsteinprobe lassen sich Verbindungen auf Halogene hin überprüfen.
Dazu wird die Probe auf einem zuvor oxidierten Kupferblech oder mit Hilfe eines
Kupferdrahtes in den nicht leuchtenden Bereich einer Gasbrenner-Flamme gehalten.
Wenn sich die Flamme dabei grün bis blaugrün verfärbt, so kann die Probe ein
Halogen enthalten. Die Grünfärbung der Flamme würde dann durch entstehende
Kupferhalogenide verursacht. Der Nachweis ist nicht eindeutig, da einige organische
Stickstoffverbindungen die Flamme ebenfalls grün färben können. Zudem muss das
Kupferblech vorher in der Bunsenbrennerflamme gründlich ausgeglüht werden, da
schon Spuren von Halogenen auf dem Blech (z.B. aus Ammoniumchlorid, das sich
im Chemikalienraum leicht aus HCl und NH3 bildet) ein falsch-positives Ergebnis
verursachen können.
(nach wikipedia)
Material: Kupferdraht, Bunsenbrenner, zu untersuchende Verbindung
Durchführung:
Der Kupferdraht wird in der Flamme des Brenners zunächst ausgeglüht. Dann lässt
man ihn abkühlen bevor man ihn in die zu untersuchende Substanz taucht. Der Draht
mit der Substanz wird nun in die nicht leuchtende Flamme des Brenners gehalten.
www.dbu.de
Auswertung:
Nimmt die Flamme eine grünliche Färbung an, so deutet dies auf eine halogenhaltige
Verbindung hin.
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Qualitativer Kohlenstoff- und Wasserstoffnachweis in organischen Verbindungen
Chemikalien
Name
Formel
Menge
R-Sätze
S-Sätze
Gefahrensymbole
Bemerkung
Unbekannte organische
Verbindung
Calciumhydroxid-Lsg.
Ca(OH)2 aq
--
--
--
“Kalkwasser”
Kupfersulfat wasserfrei
CuSO4
einige
mL
0,5 g
2236/3750/53
22-60-61
Xn, N
Trocknen
des
Pentahydrats
(blau) bis zur
Farblosigkeit
Materialien
1 kleine Glasschale,
1 großes Becherglas
1 Glasplatte
1 Feuerzeug
1 Spatel
Versuchsdurchführung
Beobachtung
Auswertung
Versuchsaufbau
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Entsorgung
Die übrig gebliebene Calciumhydroxidlösung wird neutralisiert in den anorganischen Abfall entsorgt.
Eventuell verwendetes Kupfersulfat-Pentahydrat kann nach erneuter Trocknung im
Trockenschrank wieder verwendet werden.
Versuchsdurchführung
Zum indirekten Nachweis von Kohlenstoff und Wasserstoff entzündet man die zu testende
Substanz (in diesem Fall ein Alkohol) in einer Glasschale in einem Becherglas großen
Becherglas, welches auf dem Boden einige mL klare Calciumhydroxidlösung enthält.
Anschließend wird dieses zügig z.B. mit einer Glasplatte verschlossen, so dass das gebildete
Gas darin eingeschlossen wird und schüttelt ein wenig. Um den Wasserstoff indirekt
nachzuweisen kann das Kondensat an der zuvor trockenen Glasplatte genutzt werden. Dann
gibt man eine Spatelspitze trockenes Kupfersulfat an eine Stelle der Glasplatte, an der sich
viel Kondensat befindet.
Beobachtung
Das Kalkwasser in dem Becherglas bildet nach Umschwenken eine trübe Lösung. Gibt man
auf die Glasplatte eine Spatelspitze wasserfreies Kupfersulfat (weiß) auf das entstandene
Kondensat, so färbt sich das Kupfersulfat sofort blau.
Fachliche Analyse
Beim Verbrennen des Alkohols (z.B. Ethanol C2H5OH) entsteht durch Reaktion mit
Luftsauerstoff aus dem enthaltenen Kohlenstoff Kohlenstoffdioxid und aus dem enthaltenen
Wasserstoff Wasser. Prüft man nun wie oben beschrieben die Bildung von CO2 und H2O, so
handelt es sich um einen indirekten Nachweis, da nur die entstandenen Produkte der Elemente
Kohlenstoff und Wasserstoff nachgewiesen werden.
Verbrennen des Ethanols:
C2H5OH + 3 O2
2 CO2 + 3 H2O
Nachweis des entstandenen Kohlenstoffdioxids:
CO2 + Ca(OH)2 aq
CaCO3 + H2O
Bei Vorhandensein von Kohlenstoffdioxid trübt sich das Kalkwasser auf Grund der Bildung
und des Ausfallens von Calciumcarbonat.
Nachweis des entstandenen Wassers:
CuSO4 + 5 H2O
weiß
Cu(H2O)4 SO4 * H2O
blau
Gibt man zu dem bei der Verbrennung des Ethanols entstandenen Kondensat eine Spatelspitze
wasserfreies, weißes Kupfersulfat, so färbt sich dieses blau, da es sich bei dem Kondensat um
das entstandene Wasser handelt. Dieses verdrängt die Sulfat-Ionen, bildet einen TetraaquaKomplex und verändert so die Energieniveaus der d-Elektronen des Kupfers, woraus die blau
Farbe des neu entstandenen Komplexes beruht.
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Didaktisch-methodische Analyse
Dieser Versuch eignet sich besonders gut zur Einführung in die Organische Chemie, da er
gleichzeitig einen Nachweis für Kohlenstoff und Wasserstoff darstellt. Man sollte ihn vor
allen anderen qualitativen Nachweisen wie z.B. dem Stickstoffnachweis etc. als Schüler- oder
Lehrerversuch durchführen, damit die Schüler verstehen, dass es sich bei den zwei
nachgewiesenen Elementen um die wichtigsten in der organischen Chemie handelt. Dadurch
haben die Schüler die Möglichkeit mit der Organischen Chemie Moleküle zu assoziieren, die
immer Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten. Da es sich bei dem Versuch um eindeutige
Nachweise handelt, die eigentlich immer klappen, könnte man den Schülern verschiedene
organische und anorganische Stoffe geben, die sie aufgrund der oben beschriebenen
Reaktionen als Organisch oder Anorganisch einordnen. Dadurch könnte eine gewisse
Neugierde entstehen, mehr über die untersuchten organischen Stoffe herauszufinden.
Die Effekte sind bei diesem Versuch sehr gut sichtbar, vor allem der Wassernachweis mit
trockenem Kupfersulfat ist sehr effektvoll, da bei Anwesenheit von Wasser sofort eine
Blaufärbung auftritt. Hierzu müsste der Lehrer nur genügend Kupfersulfat vortrocknen, was
aber kein großer Aufwand ist. Zusammenfassend kann man sagen, dass es sich auf jeden Fall
lohnt diesen Versuch in der Klasse durchzuführen oder durchführen zu lassen, da er mit
geringem Zeit- und Arbeitsaufwand tolle und einsichtige Ergebnisse liefert.
Literatur
1. Tausch / von Wachtendonk, , Stoff-Formel-Umwelt - Chemie Sekundarstufe II, Kapitel
1.1: Qualitative Elementaranalyse, (S. 2): Mischung aus Versuch 2.3 und 2.4.
2. Cuny, Weber: Chemie. Welt der Stoffe. Hannover 1975. Seite 167.
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Qualitativer Sauerstoffnachweis in organischen Verbindungen mittels Magnesium
Chemikalien
Name
Formel
Menge
R-Sätze
S-Sätze
Gefahrensymbole
Unbekannte organische
Verbindung
Magnesiumpulver
Sand
Mg
SiO2
1g
2g
15-17
--
26-36
--
F
--
Materialien
Bemerkung
Versuchsaufbau
1 schwer schmelzbares Reagenzglas
Magnesium
1 durchbohrter Gummistopfen
1 Gewinkeltes Glasrohr, zur Spitze ausgezogen
(rechtwinklig gebogene Pasteurpipette)
1 Spatel
Sand
Sandmit
mit Ethanol
1 Pipette mit Pitettenhütchen
organischer
1 Bunsenbrenner
Verbindung
Stativmaterial
Indikatorpapier
Grundlagen
Der in einer organischen Substanz enthaltene Sauerstoff wird durch ein
z.B.:
gebunden. Das sich bildende
- oder durch weitere Reaktionen, z.B. :
mittel
wird am Aussehen identifiziert.
Versuchsdurchführung
Beobachtung
Auswertung
Entsorgung
Sand und Magnesium werden in die Feststofftonne entsorgt.
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Grundlagen
Der in einer organischen Substanz enthaltene Sauerstoff wird durch ein Reduktionsmittel
z.B.: Magnesium gebunden. Das sich bildende Magnesiumoxid wird am Aussehen –
weißer Feststoff - oder durch weitere Reaktionen, z.B. : Reaktion mit Wasser bildet Hydroxid,
identifiziert.
Versuchsdurchführung
Ein Reagenzglas wird ca. 2 cm hoch mit Sand gefüllt, welcher mit wenigsten 1,0 mL der
unbekannten organischen Verbindung durchfeuchtet wird. Das Reagenzglas wird annähernd
waagerecht an einem Stativ befestigt, das Magnesiumpulver wird vor das FlüssigkeitSandgemisch platziert und das Reagenzglas mit dem durchbohrten Gummistopfen mit
gewinkelter Pasteurpipette verschlossen. Nun erwärmt man den durchfeuchteten Sand kurz
und vorsichtig, so dass die restliche Luft durch die entstehenden Gase aus dem Reagenzglas
verdrängt wird. Anschließend wird das Magnesiumpulver bis zum selbständigen Ablauf einer
sichtbaren Reaktion erhitzt; dabei wird hin und wieder der Sand leicht erhitzt und versucht,
die an der Pipettenspitze austretenden Gase zu entzünden.
Nach Beendigung der Reaktion wird der Bereich des Magnesiums mit einem feuchten
Streifen pH-Papier untersucht.
Beobachtung
Die austretenden Gase erweisen sich als brennbar; teilweise kommt es zu 10-15 cm hohen
Stichflammen.
Nach dem Erkalten zeigen die Magnesiumspäne einen weißen Belag. Berührt man diese mit
feuchtem pH-Papier so zeigt sich, dass dieser basisch reagiert.
Fachliche Analyse
Durch das anfängliche leichte Erhitzen des Alkohols geht eine gewisse Menge in die Gasphase und
verdrängt dort vorhandenen Sauerstoff, so dass es nicht zu einer Verbrennung des Magnesium oder
des Alkohols kommen kann.
Stattdessen kommt es zu einer Reaktion, in der der Alkohol als Oxidationsmittel wirkt (hier die
Reaktion mit Ethanol):

C2H5OH + Mg
2 C + 3 H2 + MgO
Der entstehende Wasserstoff führt dann zu der beobachteten Flamme an der ausgezogenen Spitze.
Magnesiumoxid reagiert als typisches Metalloxid bei Kontakt mit Wasser über das Hydroxid basisch,
was durch das feuchte pH-Papier nachgewiesen wird.
MgO + H2O
Mg(OH)2
Mg(OH)+ + OH-
Didaktisch-methodische Analyse
Der Versuch ist einfach und kostengünstig in der Schule durchführbar. Allerdings birgt er auch einige
Schwierigkeiten bei der Durchführung. Zum Teil lässt sich das austretende Gas nicht entzünden, zum
Teil, entzündet sich das Magnesiumpulver (man kann es auch mit Magnesiumspänen und nicht zum
Glühen gebracht wurden, so dass MgO nicht in ausreichender Menge gebildet wurde.
Als Sauerstoffnachweis ist diese Reaktion den Schülern einsichtig, während das Brennen der Gase
nicht zwingend die Anwesenheit von Wasserstoff nachweist, denn das könnte auch nicht reagierte
Ethanoldämpfe sein.
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Zudem ist den Nachweis auf solche Verbindungen beschränkt, die leicht in die Gasphase übergehen
und gegenüber Magnesium als Oxidationsmittel auftreten, was diese Reaktion als allgemeinen
Sauerstoffnachweis ausschließt.
Literatur
Tausch / von Wachtendonk, , Stoff-Formel-Umwelt - Chemie Sekundarstufe II, Kapitel 1.1: Qualitative
Elementaranalyse, (S. 2): Versuch 2.8.
Untersuchung einer unbekannten
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organischen
Substanz
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Molmassenbestimmung (Malewski / Meyer)
Theoretischer Hintergrund:
Laut dem Satz von Avogadro nehmen die selben Stoffmengen n (Anzahl der Teilchen in
mol) gasförmiger Stoffe bei gleichen Bedingungen (Temperatur und Druck) das gleiche
Volumen ein. Bei Normbedingungen (T = 0°C, p = 1013 hPa) beträgt dieses Molvolumen
(Volumen der Stoffmenge n = 1 mol) VM = 22,4 l / mol.
Unter Annahme der üblichen Laborbedingungen (Zimmertemperatur von TZ = 200 C und
p = 1000 hPa) beträgt das Molvolumen VM = 24 l / mol.
Diese Gesetzmäßigkeit kann man auch dazu verwenden, die molare Masse M leicht
verdampfbarer Flüssigkeiten zu berechnen. Hierzu überführt man eine Probe der Flüssigkeit
bei Zimmertemperatur in den Gaszustand und bestimmt das Gasvolumen.
Geräte: Flasche mit seitlichem Ansatz und dazu passendem Gummistopfen, Dreiwegehahn,
U-förmiges Glasrohr – gefüllt mit Glycerin als Sperrflüssigkeit, Kolbenprober,
Stativmaterial, Gummischlauch, Messpipette, Glaskügelchen
Chemikalien: unbekannte Flüssigkeit, deren molare Masse bestimmt werden soll
Durchführung:
 Baue die Apparatur gemäß folgender Skizze zusammen
 Sauge mit der Pipette eine definierte Menge der zu untersuchenden
Flüssigkeit (Empfehlung: V = 0,1 ml) auf und notiere diesen Volumenwert.
 Entleere die aufgenommene Flüssigkeit in die Glasflasche und verschließe
diese schnellstmöglich wieder.
 Überführe nun durch Schütteln der Glasflasche (ca. 2 Minuten) die gesamte
Flüssigkeit in den Gaszustand. Bewege dabei den Kolben des Kolbenprobers
vorsichtig, so dass das Manometer immer Gleichstand anzeigt.
 Wenn sich keine Veränderung mehr zeigt, notiere dir den Messwert.
Auswertung:
Da zur Berechnung der verdampften Stoffportion die Dichte der Flüssigkeit benötigt wird,
musst du den experimentell bestimmten Dichtewert hier verwenden.
Ermittle nun die molare Masse M der Flüssigkeit:
Berechne hierzu zunächst mit Hilfe der Dichte des unbekannten Stoffes und dem
eingesetzten Volumen die Masse der Stoffportion. Über einen einfachen Dreisatz kannst du
anschließend unter Zuhilfenahme des Messwertes zum Dampfvolumen die Molmasse des
unbekannten Stoffes berechnen.
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Lösung (Auswertung)
Messwerte
 Probe = 0,79 g / ml
VProbe = 0,1 ml
VDampf = 54 ml
Rechnung
m=
x V = 0,79 g / ml x 0,1 ml = 0,079 g
Dreisatz:
54 ml (gemessenes Dampfvolumen)
24.000 ml (Molvolumen)
 0,079 g
 M (Molmasse)
M = 0,079 g x 24000 ml / 54 ml = 35,11 g / mol
=> Vorschlag für die mögliche Summenformeln (Fehleranalyse!) /Strukturformeln
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