OC Übung 7 - AH

OC Übung_7
1) Bei der Umsetzung eines Olefins mit Brom wird racemisches 4,5-Dibromoctan erhalten. Welche
Struktur hatte die Ausgangssubstanz?
2) Welche Produkte A - E entstehen bei folgenden Reaktionen?
HCl
HBr + Peroxid
A
B
CH3
O3, dann Zn + CH3COOH
BH3, dann NaOH + H2O2
m-Chlorperbenzoesäure (MCPBA)
C
D
E
3) Beschreiben Sie die Addition von HBr an A unter Angabe eines Mechanismus und geeigneter
Zwischenstufen.
HBr
CH3
A
4) (a) Welches Alken mit 5 Kohlenstoffatomen reagiert sowohl mit HBr allein wie auch mit HBr in
Gegenwart von Peroxiden zum gleichen Produkt?
(b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Reaktion des Alkens mit HBr
(c) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Reaktion des Alkens mit HBr / Peroxid
HBr
A
Alken mit 5 C-Atomen
IDENTISCH
HBr /
Peroxid
A
Tipp: Wenn Sie das unter (a) gesuchte Alken nicht herausfinden, können Sie trotzdem Aufgabe b)
und c) lösen, indem Sie die Mechanismen mit irgendeinem beliebigen Alken formulieren.
5) Formulieren Sie das Produkt der folgenden Reaktionen!
I-Cl
H-Cl
H-I
F3C
F3C
OH
H-Br
CH3
+
H+
6) Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:<
H / H2O
?
HCl g / Et2O
?
HCl g / R.
?
Br2
Stereochemie! Sägebock!
Br2 / NaOH
Regiochemie!
OH
?
OH
?
OH
?
H2O
?
OH
OH
H2O2
?
?
O
gasphase
?
+
1. ?
?
2. ?
O
O
H2 / Ni
?
7) Zeichnen Sie die Konstitutionsformeln der organischen Hauptprodukte der folgenden
Umsetzungen. Kennzeichnen Sie meso-Verbindungen sowie chirale Verbindungen als solche und
nennen Sie die absolute Konfiguration aller asymmetrischen Kohlenstoffatome. Bei chiralen
Verbindungen genügt die Angabe nur eines Enantiomeren.
CO2 Me
MeO2 C
CO2 Me
MeO2 C
1
a) 1 + Br2
b) 1 + D2/Pd-C
c) 1 + MeCOOOH
d) 1 + Cyclopentadien
e) 2 + Br2
f) 2 + D2/Pd-C
g) 2 + MeCOOOH
h) 2 + Cyclopentadien
2
8) a) Beschreiben Sie den Mechanismus der Hydroborierung einschließlich den der oxidativen
Aufarbeitung am Beispiel der Reaktion von (E)-2,3-Dideuterio-2-buten mit 9-BBN, gefolgt von
H2O2/OH-.
b) Fällt das Produkt von Aufgabe a) als Racemat, als reines Enantiomeres oder als achirale mesoVerbindung an? Begründen Sie in einem Satz!
c) Beantworten Sie Aufgabe b) für die entsprechende Reaktion mit dem (Z)-Isomeren des Alkens!
d) Zeichnen Sie die Konstitutionsformeln der Produkte der einfachen Hydroborierung mit
nachfolgender Aufarbeitung mit H2O2/OH- der folgenden Verbindungen!
9) Formulieren Sie allgemein den Mechanismus der Ozonolyse in allen Einzelschritten.
Für welche Darstellungen wird die Ozonolyse präparativ eingesetzt unter welchen Bedingungen?
Was ergibt die Ozonolyse von Cyclohexen und von Zimtsäure.
10) Beschreiben Sie den Mechanismus der Dihydroxylierung von cis-2-Buten mit KMnO4. Ist das
Reaktionsprodukt chiral? Wenn ja, bestimmen Sie für jedes asymmetrische Kohlenstoffatom eines
Enantiomeren die absolute Konfiguration; wenn nein, begründen Sie in einem Satz.