Aufgabe C 1 Wachstum und Stoffwechsel von Bakterien

Aufgabe C 1 Wachstum und Stoffwechsel von Bakterien
1. Antibiotika können zur medikamentösen Bekämpfung bakterieller Erkrankungen beim
Menschen eingesetzt werden. So erkannte der deutsche Chemiker G. Domagk beim Experimentieren mit Farbstoffen im Jahr 1932 zufällig die antibakterielle Wirkung von Sulfonamiden.
4-Aminobenzoesäure ist ein Grundbaustein für die enzymkatalysierte Synthese von Folsäure, eines von Bakterien für deren Vermehrung benötigten Wachstumsfaktors.
Abb. 1: Strukturformeln von 4-Aminobenzoesäure (links) und eines Sulfonamids (rechts)
1.1. Erstellen Sie eine Hypothese zur Wirkung von Sulfonamiden auf das Wachstum von
Bakterien!
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1.2. Sulfonamide können mithilfe einer Farbreaktion nachgewiesen werden. Führt man
diesen Nachweis mit dem Sulfonamid Sulfathiazol (STZ) durch, so bildet sich der nachfolgend dargestellte Farbstoff:
Abb. 2: Strukturformel des beim Nachweis von STZ gebildeten Farbstoffs
Benennen Sie die Farbstoffklasse, der dieser Farbstoff angehört! Geben Sie die Strukturformeln der organischen Edukte an, aus denen dieser Farbstoff synthetisiert wurde, formulieren Sie davon ausgehend die Strukturformelgleichungen der wesentlichen Syntheseschritte und benennen Sie die Schritte!
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2. Die Bildung von Essig beim Verderb alkoholischer Getränke ist eine lange bekannte Erscheinung. Louis Pasteur bewies im 19. Jahrhundert, dass die gebildete Ethansäure das
Stoffwechselprodukt bestimmter Bakteriengattungen ist.
2.1 Bakterien der Gattung Acetobacter können Ethanol mithilfe von Luftsauerstoff in
Ethansäure umwandeln. Bakterien der Gattung Clostridium können Ethansäure dagegen
auch bei Abwesenheit von Sauerstoff z. B. aus Glucose bilden. Die Abbildung 3 zeigt
schematisch und vereinfacht die beiden Reaktionswege zur Ethansäure:
Ermitteln Sie die Anzahl der ATP-Moleküle, die Acetobacter beim Abbau eines EthanolMoleküls zu Ethansäure gewinnt! Vergleichen Sie diese mit der Anzahl der ATP-Moleküle,
die eine Hefezelle unter aeroben Bedingungen beim vollständigen Abbau eines Moleküls
aktivierter Essigsäure bildet!
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2.2. Formulieren Sie die Bruttogleichung für die Glykolyse! Geben Sie die Strukturformeln
von Brenztraubensäure und Ethansäure an und ermitteln Sie das in Abbildung 3 angegebene gasförmige Produkt A, das von Clostridium als Nebenprodukt der Essigsäuregärung
gebildet wird! Für die beteiligten Coenzyme können die üblichen Abkürzungen verwendet
werden.
.
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3. Die meisten aus Erdöl hergestellten Kunststoffe sind biologisch nicht abbaubar. Deshalb
versucht man u.a. bakterielle Stoffwechselwege zur Synthese von biologisch abbaubaren
Kunststoffen zu nutzen. Ein auf diese Weise hergestellter Kunststoff hat folgende Repetiereinheit:
H
O
O
C
C
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
n
Abb. 4: Repetiereinheit eines biologisch abbaubaren Kunststoffs
3.1. Erläutern Sie das Verhalten dieses Kunststoffes beim langsamen Erhitzen!
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3.2. Der gegebene Kunststoff ist instabil gegenüber basischen Lösungen. Formulieren Sie
die Reaktionsgleichung für die Reaktion der Kunststoffmoleküle mit Natronlauge und erläutern Sie, ob bei der Reaktion eine grenzflächenaktive Substanz ensteht!
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