Präsentation ()

Carbonsäuren und
ihre Derivate
Allgemeine
Erkennungsmerkmale

org. Verbindungen, die aus
Kohlenwasserstoffketten und einer oder
mehrerer funktionellen Gruppe bestehen
• Carboxy – Gruppe
(früher Carboxyl-)
• -COOH
Gruppeneinteilung

Großgruppen
• aliphatisch
• aromatisch

Anzahl der Carboxy – Gruppen
• Mono-, Di-, … Polycarbonsäuren

Kohlenstoffreste
• gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren
Weitere wichtige Gruppen

Fettsäuren:
• Carbonsäuren mit mehr als
4 c-Atomen
• Bsp: gesättigt: Palmitinsäure
ungesättigt: Ölsäure

Hydroxycarbonsäuren:
• Carbonsäuren mit
mindestens eine OHGruppe
• Bsp.: Milchsäure
Einblick in die Nomenklatur




veraltet: Stammalkan mit Anhang
„…-carbonsäure“
aktuell: Stammalkan + 1 mit Anhang
„…-säure“
Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet,
sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab.
Bsp.: CH3(CH2)4COOH
• Pentancarbonsäure
• Hexansäure
• Capronsäure
Liste der wichtigsten Säuren
Anzahl der
IUPAC-Name
Trivialname
Name der Salze
1
Methansäure
Ameisensäure
Formiat
2
Ethansäure
Essigsäure
Acetat
3
Propansäure
Propionsäure
Propionat
4
Butansäure
Buttersäure
Butyrat
5
Pentansäure
Valeriansäure
Valerat
6
Hexansäure
Capronsäure
Hexanoat
16
Hexadecansäure
Palmitinsäure
Palmitat
18
Octadecansäure
Stearinsäure
Stearat
C-Atome
Physikalische Eigenschaften
und Struktur




Die Carboxy – Gruppe
ist planar
polare Gruppe; bildet
Dimere
kleinere
Carbonsäuren sind
hydrophil; größere
lipophil
intensive,
charakteristische
Gerüche
Demonstration 1
Wasser- bzw. Etherlöslichkeit
verschiedener Carbonsäuren
♦ Ameisensäure
♦ Propionsäure
♦ Ölsäure
♦ Benzoesäure
in Wasser und Diethylether
Auswertung
♦ Ameisensäure
mischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ether
♦ Propionsäure
mischt sich mit Wasser, besser aber mit
Ether
♦ Ölsäure
mischt sich nur mit Ether
♦ Benzoesäure
löst sich nicht in Wasser aber in Ether
Methan
Methanol
Methansäure
Propan
Propanol
Propansäure
-182,5 °C
-97,9 °C
8,4 °C
-187,7 °C
-126,5 °C
-20,8 °C
-161,7 °C
-65,0 °C
100,6 °C
-42,1 °C
97,4°C
141,8 °C
Die Ameisensäure




die einfachste und kleinste Carbonsäure
nat. Vorkommen in Tieren und Pflanzen
starke bakterizide Wirkung
wirkt wie ein Aldehyd
Demonstration 2

Ameisensäure brennt
CHOOH (l )  O2 ( g )  2CO2 ( g )  2H 2O( g )
John Ray
isolierte als erster die Ameisensäure
„Gewinnung“

Die Ameisensäure erhält man durch Destillation
aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man
sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser,
und destilliert die Säure davon. (um 1795)
Heute: aus NaOH und CO
durch ansäuern mit H2SO4

Versuch 1
Säurecharakter der Ameisensäure
Auswertung

Kalkstein:
2HCOOH(l) + CaCO3(s)  CO2(g) + H2O + Ca(HCOO)2(s)

Magnesium:
Mg ( s )  2CHOOH (l )  Mg 2 ( aq)  H 2 ( g )  2CHOO(aq)
Acidität


Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole?
Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht?
induktiver Elek. ziehender Effekt des pos.
polarisierten C-Atom
 Resonanzstabiliesierung durch zweites O-Atom
 Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion

Aldehydcharakter
Versuch 2
Durchführung

jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG
auf
• Kaliumpermanganatlösung
• Silbernitratlösung
• Kaliumchromatlösung

evt. erwärmen um Reaktion abzuschließen
Auswertung


Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und
wirkt nicht auf die Oxidationsmittel
Ameisensäure:
• Kaliumpermanganat  Braunstein  Mg(II)-Ionen
violett
braun
farblos
• Silbernitrat  Silber
farblos
grau
• Kaliumchromat  Kaliumdichromat  Cr(III)-Ionen
gelb
orange
grün
Im Detail am Bsp. Chromat
Allgemeine Reaktion mit Säure:
2
2CrO42 ( aq)  2H 3O  ( aq) 
Cr
O
2 7 ( aq )  3H 2O

gelb
orange
Redoxreaktion:
Cr2O72 ( aq)  6e   14 H  ( aq)  2Cr 3 ( aq)  7 H 2O
3HCOOH (l )  3CO2 ( g )  6 H  ( aq)  6e 
Gesamt :
Cr2O72 ( aq)  3HCOOH (l )  8H  ( aq)  2Cr 3 ( aq)  3CO2 ( g )  7 H 2O
Carbonsäuren im Alltag


Natürliche Vorkommen
Lebensmittelindustrie
• E – (Zusatz-)Stoffe
• Gewürze
• Säuerungsmittel


Reinigungsmittel
Kosmetikindustrie
Alles Essig ?!
Versuch 3 (a, b, c)
Von Reinigungsmitteln,
Zusatzstoffen und natürlichen
Vorkommen
natürliche Vorkommen

Zitronensaft, Rhabarbersaft
• Leicht alkalisch mit CaCl2
2
4 ( aq )
C2 O
 Ca
2
( aq )
 CaC2O4 ( s )
H 6C6O72 ( aq)  Ca 2 ( aq)  CaH 6C6O7 ( s )
Weinsäure in Wein
•leicht alkalisch mit CuSO4

Zusatzstoffe

Carbonsäure in Süßigkeiten
• pH Messung bei Süßigkeiten

Essig im Gurkensaft
• leicht alkalisch mit Fe(Cl)3
7CH 3COO  ( aq)  3Fe3 ( aq)  2OH  ( aq)  [ Fe3 (OH ) 2 CH 3COO 6 ] ( aq)  CH 3COO  ( aq)

Herstellung von Brausepulver
und Auflösen
• aus Weinsäure und NaHCO3
2O
C4 H 4O6 ( s )  2 NaHCO3( s ) H

 Na2 C4 H 4O6 (l )  2CO2 ( g )  2 H 2O
Reinigungsmittel


Nachweise wie zuvor
lösen von
• „Urinstein“
• Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!)
• versch. Gesteinen
CaCO3(s) + 2 CH3COOH(l) —> Ca(CH3COO)2(l) + H2O + CO2(g)
Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit
des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn
säureresistenter macht.
Kurz zu den Zähnen

Apatit im Zahnschmelz
• Ca5(PO4)3(OH) für den Hydroxylapatit
• Ca5(PO4)3F für den Fluorapatit
• [ Ca5(PO4)3Cl für den Chlorapatit ]
Weiter mit den Zähnen
Säuren zerstören den Zahnschmelz indem sie
Komplexe mit dem Calcium bilden und legen das
weiche Dentin frei.
 Zucker wandeln sich in Zuckersäuren!

Weitere Anwendungen
Versuch 4
Aspirin und Paracetamol
Durchführung




je eine halbe Tablette aufschlemmen und
filtrieren
messen des pH-Wertes
Eisen(III)-chlorid Nachweis
den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis
nochmals durchführen
Auswertung

Asperin ist Acetylsalizylsäure
• pH ~ 3
 keine Komplexbildung

Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid
• pH ~ 6,8
 Ausbildung eines blauen Eisen(III)-Komplexes
Auswertung

In beiden Lösungen lässt sich die
Essigsäure nachweisen
Hydrolyse:
Mechanismus
Versuch 5
Herstellung von Kernseife
Durchführung




10g Kokosfett werden mit 5mL H2O erwärmt
10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min
aufkochen
H2O ergänzen wenn nötig
Nach 10 min in Kochsalzlösung geben
Schulrelevanz 1

12.1 Kohlenstoffchemie
Alkansäuren und ihre Derivate

GK
• Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von
Monocarbonsäuren
• Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und
Lösungsmittel)
• Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und
Verseifung
• Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und
Aminosäuren)
Schulrelevanz 2

zusätzlich LK
•
•
•
•
Halogenalkansäuren
Beispiele für Di- / Trisäuren
Spiegelbildisomerie
Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches
Kohlenstoffatom, Fischer-Projektion
Schulrelevanz 3

fakultativ GK
• Alkansäuren und Derivate im Alltag
• Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe;
Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung
von Essigsäur

fakultativ LK
• Reaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen
• Kolbe-Elektrolyse
• Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des
Orbitalmodells;
• Reaktivität und Eigenschaften von
Nitroverbindungen und anorganischer Säuren
• Sprengstoffe
• Recycling von Explosivstoffen
Auswertung Versuch 5


basische Hydrolyse
Ester trennt sich in Alkohol und Carbonsäure
Fettsäuretriglycerid + Natronlauge 
Glycerin + Natriumalz der Säure
Mechanismus