Carbonsäuren

Carbonsäuren
Nach Art des Restes R unterscheidet man aliphatische Carbonsäuren und
aromatische Carbonsäuren. Außerdem unterscheidet man genauer, von welcher
Stoffgruppe der Rest abstammt, so gibt es zum Beispiel Alkansäuren,
Alkensäuren und Alkinsäuren. Fettsäuren sind unverzweigte
Monocarbonsäuren mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen. Als Harzsäuren
bezeichnet man Carbonsäuren, die in Harzen vorkommen. Nach der Anzahl der
Carboxylgruppen unterscheidet man Monocarbonsäuren, die eine
Carboxylgruppe besitzen. Die einfachste Monocarbonsäure ist die
Ameisensäure. Dicarbonsäuren haben zwei Carboxylgruppen, wie zum
Beispiel die Oxalsäure, Tricarbonsäuren drei (wie zum Beispiel die
Zitronensäure) und so weiter.
Neben den gesättigten Carbonsäuren existieren auch ungesättigte Carbonsäuren,
also Carbonsäuren mit mindestens einer Doppelbindung. Die kürzeste Säure
dieser Gattung ist die Acrylsäure, die beiden Isomere der Butendisäure heißen
Maleinsäure und Fumarsäure.
Die OH-Gruppe der Carbonsäuren
verhält sich anders als bei Hydroxiden
oder Alkoholen:
NaOH ist eine Lauge, da es im Wasser
Na+ und OHin Form von Ionen vorliegt:
C2H5OH ist weder Säure noch Lauge,
C2H5OH
es dissoziiert nicht
CH3COOH ist eine Säure, da sie
CH3COO- und H3O+
H3O+- Ionen bildet
I
Ethansäure
Name des
neu
Ester z. B.:
Salzes alt
Natrium-Acetat Ethanoat Ethyl-ethanoat
Butansäure
-butyrat
Säure
Butanoat Ethyl-butanoat
Oxalsäure
-oxalat
Salizylsäure -salicylat
Weinsäure -tartrat
Die stärkste Carbonsäure ist die Methansäure, mit
zunehmender Kettenlänge nimmt die Säurestärke ab. Mit
zunehmender Kettenlänge wird der Geruch immer
schweißartiger (vor allem C3 bis C6). Ab C4 (mit gerader
Anzahl von Kohlenstoffen) spricht man von "Fettsäuren".
Methansäure
"Ameisensäure"
Stärkste Carbonsäure, in
roten Ameisen und
Brennnesseln enthalten,
ätzend.
HCOOH
Ethansäure
"Essigsäure"
CH3COOH
Herstellung aus verdünntem
Ethanol mit
Essigsäurebakterien,
Verwendung als Gewürz,
Konservierungsmittel (E260),
in Putzmitteln (gegen Kalk),
zur Herstellung von
Lösungsmitteln, Aspirin,
Textilien, etc.
Propansäure
"Propionsäure"
C2H5COOH
Propionsäure wird von den
lochbildenden Bakterien im
Emmentaler-Käse hergestellt.
Butansäure
"Buttersäure"
2,4-Hexadiensäure
"Sorbinsäure"
Ethandisäure
"Oxalsäure"
"Fettsäuren"
Benzensäure
"Benzoesäure"
2-Hydroxy-benzensäure
"Salizylsäure"
1,4-Benzendisäure
"Terephthalsäure"
Kürzeste Fettsäure, kommt
im Milchfett (siehe "Ester")
vor, Geruch von ranziger
Butter.
Kommt in der Eberesche vor,
wird als
Konservierungsmittel
verwendet (E 200), ist
ungefährlich, wird vor allem
in Form ihrer Salze
verwendet (K-Sorbat).
Kommt in vielen Pflanzen
vor (Rhabarber, Sauerampfer,
Endiviensalat, etc.), ist
gefährlich, da es im Körper
mit Ca zu Ca-oxalat reagiert.
Kann chronisch zu
Nierenschäden und
Harnsteinen führen und in
größeren Mengen tödlich sein
(da es den Ca-Spiegel stört).
"Lange" Carbonsäuren C4 bis
C22, meist gerade Anzahl von
Kohlenstoffen, können
gesättigt oder ungesättigt sein
(siehe "Ester").
Kommt in vielen Harzen und
auch in Heidel- und
Preiselbeeren vor,
Konservierungsmittel (E 210)
für saure Lebensmittel.
Kommt in der Spierstaude
und in Kamillenblüten vor,
wirkt gegen Schmerzen,
Entzündungen und Fieber.
Besser verträglich ist der
Essigsäuresalicylester
("Aspirin") - siehe "Ester".
Wichtig zur Herstellung von
Polyester - siehe "Ester"
Hydroxycarbonsäuren
(E 270) Wird von
Milchsäurebakterien aus Zucker
2-Hydroxy-propansäure
hergestellt. Das passiert bei der
"Milchsäure"
Herstellung von Sauermilchprodukten
und auch im Mund (=> Karies).
Milchsäuregärung auch im
Sauerkraut, in Futtersilos und im
Sauerteig.
2-Hydroxy-butandisäure
(E 296) Kommt - wie die Weínsäure "Apfelsäure"
in Äpfeln, Trauben und anderen
Früchten vor.
2,3Dihydroxybutandisäure
"Weinsäure"
3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
"Zitronensäure"
(E 334) Kommt in vielen Früchten
vor, kristallisiert bei der
Weinherstellung als "Weinstein"
(Kaliumhydrogentartrat*), wird als
Säure in der Nahrungsmittelindustrie
verwendet.
(E 330) Ist die weitestverbreitete
Pflanzensäure, spielt eine wichtige
Rolle im Stoffwechsel und wird in der
Nahrungsmittelindustrie verwendet
(Brause, Limonaden, Marmeladen,
etc.).
Wird heute mithilfe eines Pilzes aus
Melasse hergestellt.
Monocarbonsäuren
Ameisensäure, Methansäure, HCOOH, ist die
stärkste der unsubstituierten Carbonsäuren. Sie tritt in bestimmten Ameisen, im
Zellsaft der Brennhaare von Brennnesseln und in den Nesselkaspeln der
Hohltiere auf.
Beim Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure zerfällt die Ameisensäure in
Kohlenmonoxid und Wasser.
Essigsäure, Ethansäure, CH3COOH, eine der wichtigsten
organischen Säuren, entsteht durch Oxidation von Ethylalkohol über
Acetaldehyd als Zwischenprodukt. In kleineren Mengen ist Essigsäure im
Holzteer enthalten. Die Hauptmenge der technisch hergestellten Essigsäure wird
aus Ethin oder Ethen gleichfalls über Acetaldehyd gewonnen.
Die Essigsäure als Hauptbestandteil des Speiseessigs entsteht durch bakterielle
Oxidation des Alkohols vergorener Fruchtsäfte oder von Wein. Im Gegensatz
zur alkoholischen Gärung unterbleibt die Essiggärung bei Luftabschluss, weil
Sauerstoff als Wasserstoffakzeptor oder Oxidationsmittel notwendig ist:
CH3CH2OH + O2 -> CH3COOH + H2O
Reine Essigsäure ("Eisessig") erstarrt bei 16,6°C zu einer eisartigen, festen
Masse. Sie ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung ihrer Salze, zur
Darstellung ihrer Ester (z.B. Celluloseacetat) und wird überall dort verwendet,
wo eine billige organische oder schwache Säure gebraucht wird.
Buttersäure, Butansäure, C3H7COOH, kommt als
Glycerinester in der Butter vor. Ranzige Butter und Schweiß enthalten geringe
Mengen der freien Säure. Durch bestimmte Bakterien können Kohlenhydrate zu
Buttersäure vergoren werden. Im Gegensatz zur Säure besitzen ihre Ester oft
einen angenehm-fruchtartigen Geruch (Verwendung als Aromastoffe).
Die eigentlichen Fettsäuren, Laurinsäure (C11H23COOH), Palmitinsäure
(C15H31COOH) und Stearinsäure (C17H35COOH) bilden als Glycerinester
den Hauptanteil pflanzlicher und tierischer Fette.
Von den ungesättigten Carbonsäuren besitzt die Acrylsäure sowie die
Methacrylsäure zur Herstellung glasartiger Polymerisate große Bedeutung.
Plexiglas ist ein polymerer Methacrylsäureester.
Höhere ungesättigte Carbonsäuren wie Ölsäure (mit einer Doppelbindung) und
Linolsäure (mit zwei Doppelbindungen) treten ebenfalls als Glycerinester in
Fetten und "fetten Ölen" auf (Olivenöl, Leinöl u.a.).
CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7COOH Ölsäure
CH3 (CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH Linolsäure
Mehrprotonige Carbonsäuren
Die als saures Kaliumsalz im Sauerklee, Rhabarber und vielen anderen Pflanzen
(Spinat,
Trauben usw.) vorkommende Oxalsäure ist die einfachste
Dicarbonsäure. Die beiden gleichsinnig polarisierten C=O-Bindungen
verringern die Stabilität der C-C-Bindung, erhöhen aber gleichzeitig die
Polarität der O-H-Bindung. Oxalsäure ist daher eine viel stärkere Säure als
Ameisensäure; die feste, gut kristallisierende Substanz zerfällt aber schon bei
mäßigem Erhitzen in Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Wasser. Durch
Oxidationsmittel (z.B. KMnO4) wird sie leicht zu Kohlendioxid und Wasser
oxidiert. Von ihren Salzen dient das Calciumoxalt wegen seiner
Schwerlöslichkeit zur quantitaven Bestimmung von Ca2+-Ionen.
Vorkommen und Wirkung
Oxalsäure (und Kaliumoxalat, ihr Kaliumsalz) sind in Spinat, den Stielen von
Rhabarber, in Bambussprossen und im Kakao, außerdem in Klee und
Sauerampfer in relativ großen Mengen, d. h. zu etwa 0,5 % enthalten. In den
Blättern von Rhabarber kommt sie in noch größeren Mengen vor.
Als in den Notzeiten nach dem Ersten Weltkrieg Menschen diese Blätter als
Gemüse gegessen haben, kam es zu Todesfällen. Oxalsäure reagiert mit dem im
Blut und den Zellen enthaltenen Calciumverbindungen zu unlöslichem
Calciumoxalt und bringt so den Calciumstoffwechsel durcheinander. Isst man
häufig oxalsäurereiche Lebensmittel, können Nierensteine auftreten.
Diese junge Rhabarberpflanze
Andere mehrprotonige Säuren sind Malonsäure, Bernsteinsäure (ein
Destillationsprodukt von Bernstein), Adipinsäure (Rohstoff zur Herstellung von
Nylon) sowie die beiden stereoisomeren Maleinsäure und Fumarsäure:
Aromatische Carbonsäuren
Benzoesäure (entdeckt durch Destillation von Benzoeharz, einem
aromatisch riechenden Harz), eine feste, in Wasser wenig lösliche
Substanz, steht in ihrer Säurestärke zwischen der von Ameisen- und
Essigsäure. Natriumbenzoat dient zur Konservierung von
Lebensmitteln.
Salizylsäure und manche ihrer Derivate wirken als
Heilmittel gegen Schmerzen und Fieber; Aspirin ist der
Essigsäureester von Salizylsäure.
Hydroxysäuren
Säuren, welche neben der Carboxyl- noch eine (oder mehrere)
Hydroxylgruppen (-OH) enthalten, werden als Hydroxysäuren
(früher auch Oxysäuren) bezeichnet. Zu ihnen gehören viele
wichtige Naturstoffe:
Milchsäure, alpha-Hydroxypropansäure,
entsteht aus Zucker durch "Milchsäuregärung", die durch bestimmte Bakterien
hervorgerufen wird, und tritt in saurer Milch, in Sauerkraut, in altem Käse u.a.
auf. Im arbeitenden Muskel entsteht aus Glykolen freie Milchsäure, wenn die
Sauerstoffzufuhr nicht ausreichend ist.
Weinsäure kommt als saures Kaliumsalz im "Weinstein" vor, der
sich als schwerlösliches Salz in Wein bei längerem Stehen ausscheidet und den
Hauptanteil des "Satzes" von altem Wein bildet. Das Gemisch aus L(+)Weinsäure und D(-)-Weinsäure wird als Traubensäure bezeichnet und ist ein
Racemat. Es kommt wie die Mesoweinsäure in der Natur nicht vor, kann aber
künstlich hergestellt werden.
Beim vorsichtigen Erhitzen von L(+)-Weinsäure bilden sich Anhydride. Bei
weiterem Erhitzen tritt unter Karamelgeruch Verkohlung ein. Die Salze der
Weinsäure heißen Tartrate. Ist nur ein Wasserstoff-Atom einer Carboxy-Gruppe
durch ein Metall-Atom ersetzt, handelt es sich um Hydrogentartrate.
Kaliumnatriumtartrat (Seignettesalz) wird als Zusatzstoff in Lebensmitteln
eingesetzt und ist Bestandteil der Fehlingschen Lösung. Kaliumhydrogentartat
(Weinstein) findet sich im Backpulver. Als Konservierungsstoff in
Lebensmitteln; zur Zubereitung von Speiseeis, Backpulver, Brausepulver,
Kunsthonig, Limonaden, zur Säuerung von Wein; in der Textilindustrie als
Säure und Reduktionsmittel beim Färben und Drucken.
Die Zitronensäure ist ebenfalls eine Hydroxysäure. Sie kommt nicht nur in
Zitronen, sondern auch in vielen anderen Pflanzen (vor allem Früchten) vor, z.B.
in Johannisbeeren und Stachelbeeren. Milchsäure, Weinsäure und Zitronensäure
sind bei Zimmertemperatur feste, gut wasserlösliche Substanzen von stark
hydrophilem Charakter. Es sind stärkere Säuren als die normalen Carbonsäuren.
Ameisen
E 236
Kleine
Mengen
werden im
Körper
abgebaut,
große
Dosen
giftig,
E236
wurde
früher als
harntreiben
des Mittel
eingesetzt.
Verw.: In
Sauerkons
erven
(außer
Sauerkraut
).
Sorbinsäure
Benzoesäure
Weinsäure
Essigsäure
Milchsäure
Propionsä
ure
Propionate
(Salze)
E 200
E 210
E 334
E 260
E 270
E 280
E 200
kommt
natürlich in
der
Eberesche
vor, wird
jedoch meist
synthetisch
hergestellt.
Kann
Allergien
auslösen,
sehr
reaktionsfre
udig mit
andern
Zusatzstoffe
n.
E 210 kommt
natürlich in
verschiedenen
Bereichen vor,
wird jedoch
meist
synthetisch
hergestellt.
Löst häufig
Allergien aus
wie z.B.
Hautausschläg
e,
Magenreizung
aus; in HundeVerw.: Wird u. Katzenfutter
verboten. Ihre
in
Fertigsalate, Salze können
Asthma,
Margarine,
Konfitüren, Nesselsucht
Tiefgekühlte etc. auslösen.
Pizza,
Milchprodu
kten
eingesetzt.
Keine
schädlichen
Wirkungen
bekannt!
Verw.: Wird
in Gelees,
Eis,
Kunsthonig,
Limon.,
Backpulver,
Obstprod.,
Weinsort.,
Backwaren
und Sprudel
eingesetzt.
Natürliches
Säurungsmittel, unbedenklich,
wird im
Körper
problemlos
abgebaut.!
Verw.:
Pickles,
Salatsoßen,
Brot,
Gebäcke,
fertige
Käsekuchenmischungen.
Natürliches
Säuerungsmittel,
unbedenklich,
wird im Körper
problemlos
abgebaut.!
Werden im Körper
wie eine natürl.
Fettsäure abgebaut;
In der Schweiz v.a.
in Brot u. Gepäck.
Umstritten, in
vielen
Anwendungen
unnötig.!
Verw.: Wird in
Getränke mit
Kohlensäure, Konfekt,
fertige Salate
und Dressings eingesetzt.
Verw.: Wird in
Backwaren,
Milchprod.,
fertigen Pudding
eingesetzt.
Zitronensäure. Citrate
E 330
Keine schädlichen
Wirkungen bekannt!
Verw.:
Wird eingesetzt in
Limonaden,
Gelees, Wein, Eiscreme,
Marmeladen Konserven,
Torten, Bonbons,
Backpulver, Käse
eingesetzt.
Jahrlich wird etwa
400000t Citronensäure
hergestellt (Stand 1995)