Carbonsäuren - Goethe-Gymnasium Reichenbach
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Carbonsäuren Die Carbonsäuren beinhalten eine große Gruppe von organischen Säuren, die in der Natur weit verbreitet sind. Sie sind im Molekülbau an der COOH-Gruppe, der Carboxy-Gruppe (früher Carboxyl-Gruppe), zu erkennen. Methansäure Ethansäure Propansäure Butansäure Durch Klicken auf die Flaschen erhalten Sie die Stoffdaten Handelt es sich um gesättigte Carbonsäuren (ohne Doppelbindungen im C-C-Gerüst) spricht man auch von Alkansäuren. Nach der Nomenklatur werden die Namen nach dem Grundgerüst vergleichbarer Alkane gebildet, wobei die Endung -säure angehängt wird. Die meisten Alkansäuren besitzen auch Trivialnamen (s.o.). Langkettige Carbonsäuren (mit mindestens 4 Kohlenstoff-Atomen) nennt man Fettsäuren, da sie Fett-Moleküle aufbauen. Zu diesen gehört zum Beispiel die Stearinsäure. Besitzen die Carbonsäuren in ihrer Kohlenstoff-Kette mindestens eine Doppelbindung, handelt es sich um ungesättigte Fettsäuren. Diese sind im Vergleich zu den gesättigten Fettsäuren daran zu erkennen, dass sie eine oder mehrere Doppelbindungen im FettsäureMolekül enthalten, z.B. bei der Ölsäure und der Linolsäure. Die ungesättigten Fettsäuren sind gesünder (Näheres siehe im Internet unter "Gesund ernähren"). Beispiele für gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Dicarbonsäuren sind an ihren zwei COOH-Gruppen zu erkennen. Zu ihnen zählt zum Beispiel die im Sauerklee vorkommende Oxalsäure (Ethandisäure). Die Hydroxycarbonsäuren enthalten zusätzlich eine OH-Gruppe. Ein einfacher Vertreter dieser Gruppe ist die Milchsäure (Hydroxypropansäure). Zu den Hydroxycarbonsäuren mit mehreren COOH-Gruppen zählen die Citronensäure und die Weinsäure. Bei den aromatischen Carbonsäuren ist die COOH-Gruppe mit einem Benzolring verbunden, z.B. bei der Benzoesäure. Bei der Phthalsäure handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure. Ist der Benzolring zusätzlich noch mit einer OH-Gruppe verbunden, erhält man die aromatischen Hydroxycarbonsäuren, zu denen die Salicylsäure gehört. Eigenschaften Die kurzkettigen Alkansäuren sind wie die Alkohole sehr gut wasserlöslich, da ihr Molekül stark polar ist. Die Moleküle können untereinander, aber auch mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden (vgl. >Ethanol). Polarität der Ameisensäure Im Vergleich zu den Alkoholen liegen aufgrund der höheren Polarität die Siedepunkte noch höher. Die kurzkettigen Alkansäuren bilden sogenannte Dimere, zwei Moleküle, die sich aufgrund der Polarität über Wasserstoffbrücken-Bindungen anziehen: Wasserstoffbrücken zwischen zwei Methansäure-Molekülen Mit zunehmender Kettenlänge nehmen aufgrund der steigenden Van-der-Vaals-Kräfte die Siedepunkte zu, während die Wasserlöslichkeit sinkt. Die Pentansäure ist nur noch schlecht wasserlöslich, während die Octansäure im Wasser gar nicht mehr löslich, dafür aber gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin löslich ist. Die Säurewirkung der Carbonsäuren beruht auf einer Säure-Base-Reaktion. Ein Proton der Carboxy-Gruppe kann aufgrund der hohen Polarität leicht abgegeben werden. Es entsteht das für die Säuren typische H3O+-Ion. Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest die polare Wirkung wieder auf, so dass das Proton schwerer abgespalten wird. Die Säurestärke nimmt daher mit zunehmender Kettenlänge ab, Buttersäure ist nur noch eine relativ schwache Säure. Die Säurewirkung der Carbonsäuren kann mit einem Indikator gemessen werden. Bei der Reaktion einer Carbonsäure mit einem unedlen Metall, entstehen unter Wasserstoffentwicklung die Salze der Carbonsäure. Bei der Reaktion von Ameisensäure mit Magnesium erhält man unter stürmischer Wasserstoffentwicklung Magnesiumformiat: Ameisensäure + Magnesium -----> Magnesiumformiat + Wasserstoff Einige der Salze werden als Lebensmittel-Zusatzstoffe eingesetzt. Die Natrium- und Kaliumsalze der langkettigen Carbonsäuren nennt man Seifen (z.B. Natriumstearat). Name der Säure Name der Salze Verwendungszweck Ameisensäure Formiate Lebensmittel-Konservierung Essigsäure Acetate Lebensmittel-Konservierung Propionsäure Propionate früher zur Konservierung Buttersäure Butyrate Kunststoffherstellung Stearinsäure Stearate Seifen- und Kerzenherstellung Milchsäure Lactate Kochsalzersatz in der Diätnahrung Citronensäure Citrate Säuerungsmittel Weinsäure Tartrate Säuerungsmittel Benzoesäure Benzoate Lebensmittel-Konservierung Chemische Reaktionen (Beispiele) a) Eine typische chemische Reaktion der Carbonsäuren stellt die Ester-Reaktion mit einem Alkohol dar (Näheres bei den >Estern). Bei der Veresterung von Glycerin mit drei Fettsäuren erhält man ein Fett-Molekül. b) Durch eine Substitutionsreaktion lassen sich Halogencarbonsäuren herstellen. Die Stoffe dieser Gruppe sind außergewöhnlich reaktiv. Sie sind auch stärkere Säuren als die Carbonsäuren. Mit Wasser reagieren sie wieder zu der entsprechenden Carbonsäure und Chlorwasserstoff. Durch eine Umsetzung mit Ammoniak erhält man die Aminosäuren, z.B. Glycin (Aminoethansäure), die Bausteine für die Eiweiße. 1. Schritt: Substitution eines Halogens 2. Schritt: Umsetzung mit Ammoniak Herstellung Lässt man Wein längere Zeit an der Luft offen stehen, bildet sich durch eine enzymatische Oxidation Essigsäure. Im Labor kann man eine Alkansäure mit Hilfe von starken Oxidationsmitteln aus primären Alkoholen darstellen. Einfache Alkansäuren können auch durch eine Oxidation eines Aldehyds dargestellt werden (zur technischen Produktion siehe bei den einzelnen Carbonsäuren). Verwendung: Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen (Ester) oder von Kunststoffen, Medikamenten und Farbstoffen.
