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„Tenside – nicht nur
zum Waschen“
Birgit Schubert
Gliederung
1. Definition
2. Verwendung
3. Struktur und Einteilung
4. Eigenschaften
5. Geschichte
6. Tensidverbrauch
7. Lehrplansituation
8. Didaktische Aspekte
1. Definition
1. Definition
Tenside (lat. tensio = Spannung):
• Substanzen, die die Grenzflächenspannung
zwischen zwei Phasen herabzusetzen
vermögen
• besitzen ein hydrophiles und ein hydrophobes
Ende
1. Definition
Demonstration 1:
Lava-Lampe
2. Verwendung
2. Verwendung
Verschiedene
Industriezweige
Baugewerbe
Nahrungsmittel
2%
5%
Pflanzenschutz &
Schädlingsbekämpfung
9%
1%
Waschen & Reinigen
42%
Textilien & Fasern
16%
7%
Bergbau, Flotation
& Ölförderung
3%
Metallverarbeitung
7%
1%
5%
2%
Cellulose & Papier
Leder & Pelze
Kosmetik & Pharmazie
Farben, Lacke
& Kunststoffe
3. Struktur und Einteilung
3. Struktur und Einteilung
• Streichholzmodell:
hydrophil
Nichtionische Tenside
Anionische Tenside
Kationische Tenside
Amphotere Tenside
hydrophob
3. Struktur und Einteilung
Beispiele aus den verschiedenen
Tensidklassen
A) Kationische Tenside:
H3C
Cl-
C18H37
Dimethyldioctadecylammoniumchlorid
N
H3C
C18H37
+
3. Struktur und Einteilung
Versuch 1:
Nachweis der Anlagerung
kationischer Tenside an
Textilien
3. Struktur und Einteilung
Auswertung
Na+
O
CH3
2 C18H37
N
Br
Br
O
Br CH3
C18H37
+
Br
Br
Na+ O3S
Bromphenolblau
3. Struktur und Einteilung
CH3
C18H37
N
Br
CH3
C18H37
Br
O
O
Br
Br
- 2 NaBr
CH3
C18H37
N
O3S
CH3
C18H37
intensiv blau
3. Struktur und Einteilung
B) Anionische Tenside:
R-CH2-OSO3 Na
(R = C10-C14)
Fettalkoholsulfate
R-CH2-COO Na
(R = C10-C20)
Seife
O
H3C
OH
CH3
C
N
H
R
CH3
Gallensäureanionen
HO
OH
R = CH2-COO  Glykolcholsäureanion
R = CH2-CH2-SO3  Taurocholsäureanion
3. Struktur und Einteilung
C) Nichtionische Tenside:
H OH
H
O
HO
O
HO
H
OH
H
Alkylpolyglucosid
H
H
H
O
HO
HO
H
O
OH
H
H
n
x
O
H2C
O
HC
OH
H2C
OH
C
R
Fettsäuremonoglycerid
R = C15-17
3. Struktur und Einteilung
D) Amphotere Tenside:
O
H2C
O
CH
O
C
O
C
(CH2)14
CH3
(CH2)14
CH3
CH3
O
H2C
O
P
Dipalmitoyllecithin
O
CH2
CH2
O
N
CH3
CH3
CH3
R
N
CH2
COO
CH3
R = C12-14H25-29
Alkylbetain
4. Eigenschaften
4. Eigenschaften
• Herabsetzen der Grenzflächenspannung
zweier Phasen
• Herabsetzen der Oberflächenspannung
• Dispergiermittel
• Netzmittel
• Schaumbildner
4. Eigenschaften
Demonstration 2:
Herabsetzen der
Oberflächenspannung
4. Eigenschaften
Erklärung der Oberflächenaktivität
• Oberflächenspannung des Wassers:
H
:
:
O
:
O
:
H
H
H
• Bei Zugabe eines Tensids:
H2O
- Bildung einer monomolekularen
Tensidschicht
- Herabsetzen der
Oberflächenspannung
4. Eigenschaften
Demonstration 3:
Wirkung als Netzmittel
4. Eigenschaften
Erklärung der Wirkung als
Netzmittel
• hydrophile Gruppen der
Faser statistisch häufiger
ins Innere der Faser
 langsame Benetzung
• Tensid mit hydrophoben
Enden an hydrophobe
Faser
mit Tensid
4. Eigenschaften
Erklärung der Herabsetzung der
Grenzflächenspannung
(Lava-Lampe)
• Trotz des spezifisch
geringeren Gewichts
des Öls kein
Herausfließen
• erst bei Herabsetzen der
Grenzflächenspannung
durch Tensidzugabe
H2O
Öl
4. Eigenschaften
Demonstration 4:
Dispergierwirkung
4. Eigenschaften
Erklärung der Dispergierwirkung
Öl
Luft
Schmutz
Emulgator
Schaum
Suspergiermittel
4. Eigenschaften
Versuch 2:
Schaumlöschgerät
4. Eigenschaften
Auswertung
6 NaHCO3(aq) + Al2(SO4)3(aq)
3 Na2SO4(aq) +
2 Al(OH)3(aq) + 6 CO2(g)
+ Saponin
+ anionisches Tensid
Struktur des Saponins (Digitonin):
O
H
O
H
HO
H
H
Xyl-Glc-Gal
Glc-Gal
H
H
OH
4. Eigenschaften
Erklärung der Schaumbildung
• Einschließen von Luftteilchen durch Tenside
• Schaumblasen durch Tensiddoppelschichten
vom Wasser getrennt
5. Geschichte
5. Geschichte
• 2500 v. Chr.: Sumerer  Herstellung von Seife aus
Holzasche und Öl
• Ägypter, Gallier, Germanen  Herstellung von Seife
• 14. Jh.: Deutschland 
Seifensiederzunft
5. Geschichte
• 1791: Leblanc  technische Herstellung von Soda
(Solvay-Verfahren)  Seifenfabrikation
• 1823: Chevreul  Verseifungsprozess aufgeklärt
• 1834: Runge  1. Synthetische Tensid:
Türkischrotöl
5. Geschichte
Versuch 3:
Nachteile von Seife
5. Geschichte
Auswertung
Reaktion bei Zugabe von Calciumchlorid:
Ca2+(aq) + 2 CH3-(CH2)16-COO-(aq)
Seifenanion
Ca2+(CH3-(CH2)16-COO-)2(s)
Kalkseife
Ca2+(aq) + 2 CH3-(CH2)16-OSO3-(aq)
Fettalkoholsulfation
Reaktion bei Zugabe von Säure:
H3O+(aq) + CH3-(CH2)16-COO-(aq)
Seifenanion
H3O+(aq) + CH3-(CH2)16-OSO3-(aq)
Fettalkoholsulfation
CH3-(CH2)16-COOH + H2O
Fettsäure
CH3-(CH2)16-OSO3H + H2O
Schwefelsäurehalbester
5. Geschichte
• 1928: Bertsch, Böhme Fettchemie/Chemnitz 
1. synthetische Tensid für Waschmittel
• 1931: Schöller, Witwer IG Farben
1. Nichtionische Tenside
• 1932: Böhme Fettchemie/Chemnitz 
1. Feinwaschmittel  FAS
5. Geschichte
Versuch 4:
Synthese eines
anionischen Tensids
5. Geschichte
Auswertung
Übersicht:
1.) H3C-(CH2)14-CH2-OH(s) + H2SO4(aq)
2.) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3H(s)
+ NaOH
- H2O
H3C-(CH2)14-CH2-OSO3H(s)
+ H 2O
H3C-(CH2)14-CH2-OSO3- Na+ (s)
5. Geschichte
1.) Veresterung
O
O
OH
H3C
S
O H
(CH2)14
OH
H
S
O
C
H2
+
O
O
O
H
H3C
H3C
O
(CH2)14
S
OH
C
H2
O
(CH2)14
O
O
Schwefelsäurehexadecylester
HO
O
S
- H2O
O
O
H
C
(CH)14
H
H3C
O
H
H
H
C
H2
5. Geschichte
2.) Säure-Base-Reaktion
O
H3C
O
(CH2)14
H
S
O
C
H2
+
Na+
OH
- H2O
O
O
H3C
O
(CH2)14
S
Na+
O
C
H2
O
Natriumhexadecylsulfat ≡ FAS
5. Geschichte
Versuch 5:
Nachweis des
anionischen Tensids
5. Geschichte
Auswertung
N
H3C
(CH2)14
CH2
Na+
OSO3
+
(H3C)2 N
S
N(CH3)2
Cl-
Methylenblau
N
in aqua
- NaCl
(H3C)2 N
H3C
(CH2)14
S
CH2
OSO3
N(CH3)2
5. Geschichte
N
in CH2Cl2
...
- aqua
(H3C)2 N
S
H3C (CH2)14
N(CH3)2
CH2
OSO3 (solv)
(solv)
5. Geschichte
• 1928: Bertsch, Böhme Fettchemie/Chemnitz 
1. synthetische Tensid für Waschmittel
• 1931: Schöller, Witwer IG Farben
1. Nichtionische Tenside
• 1932: Böhme Fettchemie/Chemnitz 
1. Feinwaschmittel  FAS
• 1955: Tetrapropylenbenzolsulfonat  65% Gesamtbedarf
• 1964: Detergentien-Gesetz  80% biologisch abbaubar
6. Tensidverbrauch
6. Tensidverbrauch in der BRD
1985
33%
Nichtionische Tenside
Anionische Tenside
59%
1%
7%
Kationische Tenside
Amphotere Tenside
6. Tensidverbrauch
6. Tensidverbauch in der BRD
1989
44,2%
46,8%
Anionische Tenside
Nichtionische Tenside
Kationische
Tenside
1,5%
7,5%
Amphotere Tenside
6. Tensidverbrauch
Versuch 6:
Nachweis der
Komponenten eines
APG`s
6. Tensidverbrauch
Auswertung
H OH
H O
HO
HO
OH H
H
H
O
H+
H O
H
HO
HO
O
H
OH
H
n
H
x
H OH
H O
HO
HO
H
H
OH H
O
H O
H
HO
HO
H
H
H
O
OH
n
H
x
6. Tensidverbrauch
H OH
H O
- HO
HO
HO
n
O
H
OH
H
H
HO
H
O
H
H
HO
OH H
H
x
H OH
H O
HO
HO
H
H
OH H
O
+ OH2
H O
H
HO
HO
H
H
OH
H
x
6. Tensidverbrauch
H OH
H OH
H
O
H
HO
- H+
O
HO
H
H
HO
O
HO
H
OH
H
H
H
O
H
HO
H
O
OH
H
H
OH
H
HO
H
O
H
H
HO
H
HO
OH
H
H
x
O
OH
H
x
6. Tensidverbrauch
Fehlingsche Probe:
OH
OH
H
H OH
R
HO
H
H
H OH
+2
+ 2 Cu2+(aq) + 5 OH-(aq)
+1
H
(aq)
OH
O
R
HO
+3
H
OH
O
+1
+ Cu2O(s) + 7 H2O
O
rostrot
(aq)
7. Lehrplansituation
7. Lehrplansituation
• GK/LK 13.2: Wahlthema Angewandte Chemie
Grenzflächenaktive Substanzen:
- Waschmittel: Herstellung, Struktur und Eigenschaften von
Seifen/synthetischen Tensiden; Erklärung der
Waschwirkung; Belastung der Gewässer durch
waschaktive Stoffe und ihre Hilfsmittel
- Grenzflächenaktive Substanzen in Technik, Kosmetik,
Textilindustrie etc.
8. Didaktische Aspekte
8. Didaktische Aspekte
• Alltagsbezug
• Anwendungsbezogen
• Fächerübergreifend
• Komplexes Denken
• Umwelterziehung/-bezug
Vielen Dank für
Ihre
Aufmerksamkeit
!
Ditartratotetraaquadikupfer(II)-Komplex
H2O
O
O
O
O
Cu
O
H
H
O
H2O
H2O
O
H
H
O
Cu
O
O
O
H2O
O