+ Alkanol - Ludwig-Thoma

Organische Chemie
Zentrale Lerninhalte
Jahrgangsstufe 12
Von Thomas Gerl
Ludwig-Thoma-Gymnasium
Seestr. 25b
83209 Prien am Chiemsee
Tel.: 08051 / 96 404 0
Fax.: 08051 / 96 404 100
[email protected]
Strukturisomere
van der Waals Kräfte
Nomenklatur
Isomerie
Konformationsisomere
Keil-StrichSchreibweise
Newman- Sägebock
Projektion Schreibweise
Schmelzpunkt
Physikalische
Eigenschaften
Siedepunkt
Viskosität
Chemische
Eigenschaften
Verbrennung
Frei drehbare σ-Bindung
Halogenierung
Bindungsverhältnisse
jedes C-Atom mit genau 4
Bindungspartnern
Radikalische Substitution
Energiegewinn
Produktgemisch verschiedener
Halogenalkane und höherer
Kohlenwasserstoffe
sp3-hybridisierte C-Atome
Tetraeder  Bindungswinkel 109°
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Strukturisomere
Markownikow-Regel
R2
R2
X
R1
R1
R4
X
H
R4
X
R3
R3
Nomenklatur
Z-E-Isomerie
Isomerie
E-Form
Z-Form
R1
R3
R2
R4
z.B. But-2-en
Elektrophile Addition
Halogenierung
 Keine freie Drehbarkeit
σ-Bindung: zwei sp2-Hybridorbitalen
+ π-Bindung: 2 nicht hybridisierte p-Orbitale
Chemische
Eigenschaften
Baeyer-Probe
Polymerisation
Kunststoffe
Bindungsverhältnisse
Physikalische
Eigenschaften
van der Waals Kräfte
jedes C-Atom mit genau 3
Bindungspartnern
sp2-hybridisierte C-Atome
Trigonal-planar  Bindungswinkel 120°
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Strukturisomere
X
X
X
X
R1
R2
+2X2
Nomenklatur
R1
Isomerie
R2
Elektrophile Addition
 Keine freie Drehbarkeit
Halogenierung
σ-Bindung + 2 π-Bindungen:
Chemische
Eigenschaften
Verbrennung
Polymerisation
Energiegewinn
z.B. Schweißen
Ungesättigte Kunststoffe
z.B. leitfähige Polymere
Bindungsverhältnisse
Physikalische
Eigenschaften
jedes C-Atom mit genau 2
Bindungspartnern
sp-hybridisierte C-Atome
van der Waals Kräfte
linear  Bindungswinkel 180°
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Halogenierung
Nitrierung
Nomenklatur
Elektrophile Substitution
van der Waals Kräfte
Chemische
Eigenschaften
Physikalische
Eigenschaften
Hydrierung
Bindungsverhältnisse
Aromatischer Zustand
jedes C-Atom sp2 hybridisiert
(Hückel-Regel):
Planarer Molekülbau
6 delokalisierte π-Elektronen
resonanzstabilisierter Zustand
Mesomerie
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Vertreter
Strukturisomere
Propan-1,2,3-triol
Ethanol
Halb-/Vollacetale
Ether
Nomenklatur „-ol“
Methanol
Carbonsäureester
Isomerie
Nucleophie Substitution
Chemische
Eigenschaften
Alken + Wasser
CarbonylVerbindung
Bindungsverhältnisse
Alkanolat +
Wasserstoff
Polare C-O-Bindung
Physikalische
Eigenschaften
van der Waals Kräfte
Dipol-Dipol-WW
Hoher Schmelz- und
Siedepunkt
Wasserstoffbrückenbindung
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Permanenter Dipol
Zwischenmolekulare Kräfte
negativ
Alkanone = Ketone
Ensilbe: „-on“
Vorsilbe: „Oxo-“„Keto-“
Fehling‘sche Probe
Silberspiegel-Probe
Chemische
Eigenschaften
Alkanale = Aldehyde
Endsilbe: „-al
Acetale
Ketale
Physikalische
Eigenschaften
positiv
Bindungsverhältnisse
van der Waals Kräfte
Polare C=O-Doppelbindung
Dipol-Dipol-WW
Relativ hoher Schmelz- und
Siedepunkt
Permanenter Dipol
Zwischenmolekulare Kräfte
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Endsilbe
-“oat“
Säureanionen
Protolysereaktion
Säure
Nomenklatur
Endsilbe „-säure“
Resonanzstabilisiertes
Säureanion
Chemische
Eigenschaften
Kondensationsreaktionen
Säureamide
z.B. Peptide
Bindungsverhältnisse
Carbonsäureester
z.B. Fette
Polare C=O-Doppelbindung
und OH-Gruppe
van der Waals Kräfte
Physikalische
Eigenschaften
sehr hoher Schmelz- und
Siedepunkt
Dipol-Dipol-WW
2 Wasserstoffbrücken
Bindung durch Molekülpaare
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Permanenter Dipol
Zwischenmolekulare Kräfte
Konstitutionsisomerie
= Gerüstisomerie
Stereoisomerie =
Räumliche Isomerie
Gleiche Summenformel unterschiedliche Verknüpfung der Atome
CH3
z.B.
CH3
H3C
CH3
H3C
Z/E-Isomerie = cis/trans-Isomerie
Voraussetzung: Frei drehbare σ-Bindung (unendlich
viele Isomere, da alle Torsionswinkel vorkommen)
Darstellung in Sägebock(Keil-Strich)-schreibweise

oder Newman-Projaktion
H
z.B.
H
H
H
H
H
H

H
H
H
H
NewmanProjektion
KeilstrichSchreibweise
Voraussetzung: Doppelbindung, wobei jedes sp2
hybridisierte C-Atom 2 unetrschiedliche Substituenten
trägt
H3C
H
CH3
z.B. H3C
θ: Torsionswinkel
H
H
(2Z)-but-2-ene
H
CH3
(2E)-but-2-ene
Voraussetzung: Ein C-Atom des Moleküls trägt
vier unterschiedliche Substituenten  chirales
Zentrum
Enantiomere: 2 Konfigurationsisomere, die
sich wie Bild und Spiegelbild verhalten ;
gleiche chem./phys. Eigenschaften außer
Änderung des Drehwinkels der Schwingugsebene von linear polarisiertem Licht
Diastereomere: Moleküle mit mehreren
chiralen Zentren, die sich nicht wie Bild und
Spiegelbild verhalten
H
O
H
OH
H
Z-Form (=cis): gleichartige Substituenten stehen auf
derselben Seite der DB
E-Form (=trans): gleichartige Substituenten stehen
auf verschiedenen Seiten der DB
Die entstehenden Konformationsisomere
unterscheiden sich in ihrem Energieinhalt. Gestaffelte
(Auf-Lücke)-Konformationen sind energieärmer als
ekkliptische (verdeckte).
Enantiomere
H
O
HO
H
HO
OH
Diastereomere
Konformationsisomerie
H
Konfigurationsisomerie
3-Methylpentan
Diastereomere
Hexan
Gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung aber unteschiedliche
Anordung der Atome
CH3
H
O
HO
H
Enantiomere
H
OH
H
O
H
OH
HO
CH3
Zentrale Bedeutung bei Naturstoffen (z.B.
Kohlenhydrate, Aminosäuren ( Peptide)
gestaffelt
ekkliptisch
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
H
CH3
H
CH3
R2
Eliminierung
R2
R3
(Katalysator)
-Wasser
R1
Alken + Wasser
H2O +
R4
H
R3
OH
R1
z.B. Darstellung von
Ethen aus Ethanol
R4
+
H
Nucleophil.
Substitution
+ Alkanol
R1
+ Alkanal
H
OH
HO
+ 2 HO R2
R1
O
R1
H
+
H
Ether + Wasser
O
R2
H
O
H
R1
O
HO
R2
R1
R2
z.B. Darstellung von
Diethylether aus Ethanol
R2
O
R2 + H2O
O
R2
z.B. Kohlenhydratchemie
+ Alkanon
O
+ Carbonsäure
Halb-/Vollacetal bzw.
Halb-/Vollketal
O
+
H
Carbonsäureester
+ HO R2
R1
R1
OH
O
H O
R2 + 2
z.B. Aspirin, Fruchtaromen,
Fette
H
H
Redoxreaktion
+ Oxmittel
z.B. Kdichromat
OH
R1
R2
H
Oxidation
Oxidation
O Oxidation
H
R2
OH
HO
O
R1
R1
O
R1
R1
Unterscheidung von
prim. Sek. und tert.
Alkanolen
R2
R3
OH
R1
+ Na
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa+H2
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Unterscheidungsmöglichkeit zum Ether